9-demethoxy-9-mesylisocolchicine | 145917-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-demethoxy-9-mesylisocolchicine
• 英文别名: [(7S)-7-acetamido-1,2,3-trimethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 145917-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈S
• 分子量: 463.508
• InChiKey: KVTGOXHJMCTRED-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-demethoxy-9-mesylisocolchicine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-demethoxy-10-mesylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白和类秋水仙碱的助磺酰基衍生物

  摘要：

  在什么表示fluxional磺酰衍生物的第一实施例中，在4-氯-3- isopropyltropone / 6-isopropyltropone（甲苯磺酰基3 / 4），在一对秋水仙碱/ isocolchicine的甲苯磺酰基或甲磺酰基（5 / 6或7 / 8） ，并在类秋水仙碱的耦合甲苯磺酰基9 / 10和11 / 12被观察到，可能是通过双锥体中间体在两个类似托洛酮的氧原子之间经历了热诱导的转变；将非生物活性类异秋水仙素的甲苯磺酸酯或甲磺酸酯再循环到生物活性类秋水仙素的相应甲苯磺酸酯或甲磺酸酯中，可提供合成价值，使秋水仙碱的非选择性甲苯磺酸化或甲磺酰化具有一定的综合价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00122-9
• 作为产物：
  描述：

  10-demethoxy-10-mesylcolchicine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-demethoxy-9-mesylisocolchicine
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白和类秋水仙碱的助磺酰基衍生物

  摘要：

  在什么表示fluxional磺酰衍生物的第一实施例中，在4-氯-3- isopropyltropone / 6-isopropyltropone（甲苯磺酰基3 / 4），在一对秋水仙碱/ isocolchicine的甲苯磺酰基或甲磺酰基（5 / 6或7 / 8） ，并在类秋水仙碱的耦合甲苯磺酰基9 / 10和11 / 12被观察到，可能是通过双锥体中间体在两个类似托洛酮的氧原子之间经历了热诱导的转变；将非生物活性类异秋水仙素的甲苯磺酸酯或甲磺酸酯再循环到生物活性类秋水仙素的相应甲苯磺酸酯或甲磺酸酯中，可提供合成价值，使秋水仙碱的非选择性甲苯磺酸化或甲磺酰化具有一定的综合价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00122-9

文献信息

• Tautomeric selectivity towards colchicinoids in the tosylation of colchiceine on a heterogeneous, easily removable catalyst
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/b307650b

  日期：——

  Here is presented an easy, rapid new method of tosylation of compounds containing acidic OH groups, such as tropolones and phenols, on a solid, removable catalyst, Amberlite IRA-400(OH); of special value is the preferential selectivity for the colchiceine tautomer 1a, leading to 10-tosyloxycolchicide (2)—the precursor of a variety of bioactive colchicinoids—which inverts the result of previous tosylation methodologies leading preferentially to useless 9-tosyloxyisocolchicide (3).

  这里介绍了一种新的简单快速的磺化方法,用于含有酸性羟基的化合物(如曲泊酮和酚类)在可回收的固体催化剂 Amberlite IRA-400(OH)上的磺化反应。这种方法特别重要的是对秋水仙碱酮式互变异构体1a具有优先选择性,可生成10-对甲苯磺酰氧基秋水仙碱(2) - 这是多种具有生物活性的秋水仙碱类化合物的前体。这一结果与之前的磺化方法形成对比,因为之前的方法主要生成无用的9-对甲苯磺酰氧基异秋水仙碱(3)。
• Cavazza, Marino; Veracini, Carlo A.; Pietra, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 12, p. 2201 - 2204
  作者：Cavazza, Marino、Veracini, Carlo A.、Pietra, Francesco

  DOI：——

  日期：——