demecolceine | 518-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: demecolceine
• 英文别名: demecolcine；N-methylcolchamine；colcemide；(S)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；(S)-10-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；(-)-Demecolcein；(7S)-1,2,3-trimethoxy-7-(methylazaniumyl)-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-olate
• CAS: 518-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: ATWWYGQDYGSWQA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demecolceine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (S)-10-amino-1,2,3-trimethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  DE936268

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  原秋水仙碱 在 盐酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 作用下， 生成 demecolceine
  参考文献：
  名称：

  Demecolcin和一些其他秋水仙碱衍生物的部分合成。秋番红花的物质及其衍生物。交流36

  摘要：

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370104

文献信息

• Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1232,1233
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——
• Kiselew; Men'schikow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 88, p. 825
  作者：Kiselew、Men'schikow

  DOI：——

  日期：——
• Santavy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 676,683
  作者：Santavy

  DOI：——

  日期：——