(S)-7-((Ξ)-benzylidenamino)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one | 7469-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (S)-7-((Ξ)-benzylidenamino)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• 英文别名: (S)-7-((Ξ)-Benzylidenamino)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；(7S)-7-(benzylideneamino)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 7469-68-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: IHVMRCPFTAYPNY-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((Ξ)-benzylidenamino)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (+)-colchiceine
  参考文献：
  名称：

  种族秋水仙素和不育盐+（Colchicins）

  摘要：

  Natürliches（−）-Colchicin wurde在das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein（III）umgewandelt中。III konntealkalschracemisiertwerden。在Antipoden（II和IV）zerlegt中的Aus racemischem III Gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mitD-Camphersulfonsäure。Letztereführtennach Acetylierung和Einwirkung von Diazomethan ua zumnatürlichen（-）-Colchicin和zumunnatürlichen（+）-Colchicin。DL-秋水仙碱（+）-和（-）-消旋秋水仙碱（Colchicine wie aus

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400123

文献信息

• Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
  作者：A. Uffer、O. Schindler、F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370104

  日期：——

  Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N-Benzal-des-acetyl-colchicin und N-Benzal-isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl-isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。