(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pent-4-enoate | 1215120-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pent-4-enoate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pent-4-enoate
• CAS: 1215120-24-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: UUTSBYOHPSYUTM-UGTOYMOASA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pent-4-enoate 在 [(Tio-NHC-DiPP)₂RuCl₂(Hov)] 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到bis((13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) oct-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  带有不对称N-杂环碳烯（NHC）配体的小生境烯烃复分解催化剂的大规模合成及其在绿色药学领域的应用

  摘要：

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。

  DOI：

  10.1002/chem.202003830
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性镍（II）催化：未活化的烯烃与芳基硼酸的氢芳基化作用。

  摘要：

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202009195

文献信息

• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Oxidative Hydro-, Bromo-, and Chloroheptafluoroisopropylation of Unactivated Alkenes with Heptafluoroisopropyl Silver
  作者：Chao-Lai Tong、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03705

  日期：2019.12.6

  three-component hydro-, bromo-, and chloroheptafluoroisopropylation of unactivated alkenes are disclosed. In these reactions, the CF(CF3)2 radical was generated from the oxidation of AgCF(CF3)2. Then the addition of this perfluorinated radical to alkenes, followed by hydrogenation, bromination, or chlorination, gave the corresponding difunctionalized CF(CF3)2-containing products in high yields.

  公开了氧化剂引起的未活化烯烃的三组分加氢，溴和氯庚氟异丙基化。在这些反应中，CF（CF3）2自由基是由AgCF（ ）2的氧化生成的。然后将此全氟自由基加到烯烃中，然后进行氢化，溴化或氯化反应，可以高收率得到相应的含双官能团的CF（ ）2产物。
• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• Catalytic and Structural Studies of Hoveyda-Grubbs Type Pre-Catalysts Bearing Modified Ether Ligands
  作者：Stefano Guidone、Enguerrand Blondiaux、Cezary Samojłowicz、Łukasz Gułajski、Mariusz Kędziorek、Maura Malińska、Aleksandra Pazio、Krzysztof Woźniak、Karol Grela、Angelino Doppiu、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/adsc.201200385

  日期：2012.10.8

  Catalytic and crystallographic studies of Hoveyda–Grubbs type pre-catalysts M51TM and M52TM were performed. These two new instruments in the olefin metathesis catalyst toolbox were shown to be active at ambient temperature and at low loading, leading to clean formation of ring-closing, ring-closing enyne and cross metathesis products.

  进行了Hoveyda-Grubbs型预催化剂M51 TM和M52 TM的催化和晶体学研究。烯烃复分解催化剂工具箱中的这两种新仪器显示在室温和低负荷下具有活性，从而导致闭环，闭环烯炔和交叉复分解产物的清洁形成。
• Hoveyda-Type Quinone-Containing Complexes - Catalysts to Prevent Migration of the Double Bond under Metathesis Conditions
  作者：Anna Kajetanowicz、Mariusz Milewski、Joanna Rogińska、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201601344

  日期：2017.1.18

  Hoveyda-type complexes have been synthesised and fully characterised. Their ability to suppress undesired double-bond migration along the carbon chain during metathesis reactions was examined. It was proved that these catalysts decrease the amounts of undesired side-products with a shifted double bond in the reaction mixture.

  已经合成并充分表征了三种新的含有醌的 Hoveyda 型配合物。检查了它们在复分解反应期间抑制不希望的双键沿碳链迁移的能力。已证明这些催化剂减少了反应混合物中具有移位双键的不需要的副产物的量。