4-fluoroestrone | 1881-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-fluoroestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-4-fluoro-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1881-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₂
• 分子量: 288.362
• InChiKey: VAJIVJCXOGUMLA-QDTBLXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroestrone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-氟雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-fluoroestradiol and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氟雌二醇 在 Jones'reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.6 g的产率得到4-fluoroestrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-fluoroestradiol and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a015

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of 13-Epimeric 10-fluoro- and 10-Chloroestra-1,4-dien-3-ones as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：Rebeka Jójárt、Péter Traj、Édua Kovács、Ágnes Horváth、Gyula Schneider、Mihály Szécsi、Attila Pál、Gábor Paragi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.3390/molecules24091783

  日期：——

  mixture of 10β-fluoroestra-1,4-dien-3-one and 10β-chloroestra-1,4-dien-3-one as the main products. The potential inhibitory action of the 10-fluoro- or 10-chloroestra-1,4-dien-3-one products on human aromatase was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. The classical estrane conformation with trans ring anellations and a 13β-methyl group seems to be crucial for the inhibition of the enzyme

  使用 Selectflu 作为试剂，对 13-差向异构雌酮及其 17-脱氧对应物进行氟化。在乙腈或三氟乙酸 (TFA) 中，仅形成 10β-氟雌二醇-1,4-二烯-3-酮。机理研究表明，乙腈中通过 SET 发生氟化，但 TFA 中存在另一种机制。在 TFA 中同时应用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 Selectflu，得到 10β-氟代-1,4-二烯-3-酮和 10β-氯代-1,4-二烯-3-酮 1.3:1 的混合物作为主要产品。通过体外放射性底物孵育研究了 10-氟-或 10-氯雌-1,4-二烯-3-酮产品对人芳香酶的潜在抑制作用。具有反式环基团和13β-甲基的经典雌烷构象似乎对于酶的抑制至关重要，而带有13β-甲基的测试化合物仅表现出亚微摩尔或微摩尔IC50值的有效抑制作用。关于生物活性或不活性的分子水平解释，进行了计算模拟。对接研究证实，除了众所周知的 Met374 氢键连接之外，13
• In vitro inhibition of estrogen sulfoconjugation by some 2- and 4-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17.beta.-ols
  作者：Jerome P. Horwitz、Vaidyanathan K. Iyer、Harsha B. Vardhan、Jeanne Corombos、Sam C. Brooks

  DOI：10.1021/jm00155a019

  日期：1986.5

  4-fluoroestrone 3-O-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) ether (2b) provided a less satisfactory route to 10a. MCPBA oxidation of 9a gave 4-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17 beta-ol (11a) in 56% yield. The same series of reactions were applied to 2-nitroestrone 3-triflate (7c) to give 2-amino- (9b), 2-fluoro- (10b), and 2-nitro- (11b) estra-1,3,5(10)-trien-17-ols in comparable yields. Substitution in the A ring results in improved

  与正常上皮不同，激素反应性大鼠和人类乳腺肿瘤中的磺基结合雌激素是活跃的。合成标题化合物（9-11），以寻找雌激素磺基转移酶的特定抑制剂，作为开发有效的化学治疗剂以治疗激素依赖性人乳癌的可能手段。通过在相转移条件下用NaBH4还原，将4-三硝基雌酮3-三氟甲磺酸酯（7a）转化为相应的雌二醇衍生物（8a），产率为93％。后者的催化还原（10％Pd / C）以77％的产率得到4-氨基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-醇（9a）。将这些相同的反应连续地应用于4-硝基雌酮3-壬酸酯（7b），以9％的总收率得到9a。氨基类固醇（9a）通过Balz-Schiemann反应转化为4-fluoroestra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ol（10a），总产量的17％。连续的NaBH4和（10％Pd / C）催化还原4-氟雌酮3-O-（1-苯基-1H-四唑-5-基）醚（2b）提供了一种
• Synthesis of 2,16α- and 4,16α-difluoroestradiols and their 11β-methoxy derivatives as potential estrogen receptor-binding radiopharmaceuticals
  作者：Yann Seimbille、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/b110021c

  日期：2002.2.22

  fluorinations of intermediate bistrimethylsilyl enol ethers and 16α-fluoroestrones followed by reduction of the 17-ketone and chromatographic separation of the isomeric products. The second route proceeds via electrophilic substitution of estrone or 11β-methoxyestrone with N-fluoropyridinium salt to give the 2- and 4-fluoro derivatives followed by conversion to the reactive 16β,17β-cyclic sulfates. Stereoselective

  我们通过两种不同的途径制备了2,16α-和4,16α-二氟雌二醇及其11β-甲氧基衍生物。第一条路线允许最终产品的大规模合成和表征，而第二条路线被选择用于氟化作用 作为便利的最后一步 贴标与寿命短的[ 18 F]氟。前一条路线涉及中间体双三甲基甲硅烷基烯醇醚和16α-氟雌酮的连续亲电氟化反应，然后进行减少异构体产物的17-酮分离和色谱分离。第二种途径是通过亲电取代雌酮或11β-甲氧基雌酮与N-氟吡啶鎓盐生成2-氟和4-氟衍生物，然后转化为反应性16β，17β-环硫酸盐。立体选择性开环硫酸盐 通过亲核的氟化作用使用Me 4 NF并随后去除保护层醚和硫酸盐基团通过快速水解 在酸性 乙醇得到所需的16α-氟衍生物。后一种方法可以容易地适于与放射性标记18通过取代我˚F 4 NF为18 ˚F -在乙腈。初步生物学数据表明，在16α-[ 18 F]氟雌​​二醇上同时添加了4-氟和11β-甲氧基（外语教学）可能会提供改进
• Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma
  申请人：Wayne State University

  公开号：US04568673A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  A compound of the formula ##STR1## wherein Z is alkoxy of 1-4 carbon atoms or hydroxyalkoxy of 2-4 carbon atoms and Y is nitro, inhibiting the growth of murine ductal carcinoma (MXT mammary tumors).

  一种化合物的分子式为##STR1##其中Z是1-4碳原子的烷氧基或2-4碳原子的羟基烷氧基，Y是硝基，可以抑制小鼠导管癌（MXT乳腺肿瘤）的生长。