1,1-dimethyl-2-propylidenehydrazine | 7422-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-propylidenehydrazine
• 英文别名: propionaldehyde dimethylhydrazone；glyoxal-mono(dimethylhydrazone)；Propanal dimethylhydrazone；N-methyl-N-(propylideneamino)methanamine
• CAS: 7422-93-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: FWXVUFLNENPJHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  766;766

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-propylidenehydrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到丙腈
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones derived from aliphatic and heteroaromatic aldehydes into nitriles with hydrogen peroxide or 3-chloroperoxybenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360516
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 偏二甲肼 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-dimethyl-2-propylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrophosphorylation of alkyl- and acylhydrazones

  摘要：

  首次通过在水相中使用[四(叔丁基)酞菁]铝氯化物作为催化剂，对脂肪族和芳香族醛、杂环和脂肪族酮的适当酲进行亲磷反应，得到了N-Boc-和N-酰基肼基膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0095-2

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Complexes of hydrazones with dichloro(η-ethylene)platinum(<scp>II</scp>): stereo-chemical and conformational analysis of the co-ordinated ligand
  作者：Luciana Maresca、Giovanni Natile、Lucia Cattalini、Francesco Gasparrini

  DOI：10.1039/dt9760001090

  日期：——

  By reaction of the hydrazones (Me2C:N·NMePh. L1; MeHC:N·NMe2, L2; MeHC:N·NMePh. L3; EtHC:N·NMe2. L4; EtHC:N·NMePh. L5: and Me2C:N·NHPh, L6) with Zeise's salt, complexes of formula trans-[Pt(C2H4)Cl2-(hydrazone)] have been prepared in which the imino-nitrogen acts as donor atom. Of the hydrazones derived from aldehydes, which in the free state are present as pure syn isomers, L2 and L4 retain their

  由腙（ME的反应2 C：N·NMePh L，1 ; MEHC：NME N· 2，L 2 ; MEHC：N·NMePh L; 3 ;宿迁：N·NME 2：L 4 ;宿迁：N· NMePh。L 5：和Me 2 C：N·NHPh，L 6）与Zeise盐的合成，已制备了具有反式-[Pt（C 2 H 4）Cl 2-（hydr）]的配合物，其中亚氨基氮充当供体原子。在衍生自醛的的游离状态下，它们的醛为纯的顺式异构体，L 2和L 4保留其上的配合的金属构成，而L 3和L 5，得到两种异构体的复合物，在其中一个配位体保持顺式构型，而在其它异构化为反形式发生（相对于所述C： N双键）。在L 6的情况下，已经发现了关于N·N键的旋转异构现象。已经测量了配体质子与195 Pt原子核的偶联，并与其在C：N双键周围的相对顺式或反式位置相关。ca的耦合。已发现醛质子，反式和反式分别为74和27 Hz顺式分别为铂。对于
• A Short Access to 3-Hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofurans: Application to the Total Synthesis of Amphiasterin B4
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo8020659

  日期：2009.3.6

  The first total synthesis of amphiasterin B4, a secondary metabolite previously isolated from Plakortisquasiamphiaster has been achieved. The core structure has been reached according to a highly stereoselective one-pot epoxidation/cyclization of an unsaturated diol. This substrate can be prepared from β,γ-unsaturated diesters readily available from the organocatalyzed protonation of a transient dienol

  已经完成了两性代谢物amphiasterin B4的首次合成，后者是先前从Plakortis quasiamphiaster中分离出来的次级代谢产物。根据不饱和二醇的高度立体选择性的一锅环氧化/环化，已经达到了核心结构。该底物可以由β，γ-不饱和二酯制备，所述β，γ-不饱和二酯可容易地得自通过相应的α，β-不饱和异构体的UV辐射而产生的过渡二烯醇的有机催化质子化。
• Additions regioselectives d'imines et d'hydrazones metallees aux α-enones
  作者：L. Gorrichon-Guigon、S. Hammerer

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88005-7

  日期：1980.1

  β-unsaturated ketones was studied, using different reaction times and temperatures. Dissociation of the functional group (imine or hydrazone) in the adducts and regioselectivity in their condensation reactions are discussed. The first example of reversible addition to the carbonyl group of an enone is demonstrated for the reaction between trans chalcone and

  使用不同的反应时间和温度，研究了金属化的亚胺和对α，β-不饱和酮的行为。讨论了加合物中官能团（亚胺或）的解离及其缩合反应中的区域选择性。反式查尔酮与苯甲酸酯之间的反应证明了可逆加成烯酮羰基的第一个例子
• [EN] 1-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARTION THEREOF<br/>[FR] 1-AZA-DIBENZOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE, ET INTERMEDIAIRES SERVANT A LEUR PREPARATION
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003097648A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives of formula I, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to process and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action. Wherein X may be CH2 or a hetero atom such as 0, S, S(=0), S(=0)2, or NRa, wherein Ra is hydrogen or a protecting group; RI may be hydrogen, halogen, an optionally substituted C1-C7 alkyl or C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkinyl, an optionally substituted aryl or heteroaryl and a heterocycle, hydroxy, hydroxy-C2-C7 alkenyl, hydroxy-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkoxy, thiol, thio-C2-C7 alkenyl, thio-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkylthio, amino, N-(C1­-C7)alkylamino, N,N-di(C1-C7-a1kyl)amino, (C1-C7-alkyl)amino, amino-C2-C7 alkenyl, amino-C2-C7 alkinyl, amino-C1,-C7 alkoxy, C1-C7 alkanoyl, aroyl, oxo­C1-C7 alkyl, C1-C7 alkanoyloxy, carboxy, an optionally substituted C1-C7 alkyloxycarbonyl or aryloxycarbonyl, carbamoyl, N-(C1-C7-alkyl)carbamoyl, N,N-di(C1-C7-alkyl)carbamoyl, cyano, cyano-C1-C7 alkyl, sulfonyl, C1-C7 alkylsulfonyl, sulfinyl, C1-C7 alkylsulfinyl, nitro, or a substituent of the formula II.

  本发明涉及式I的1-氮杂二苯并蓝衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备的过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及它们的镇痛作用。其中X可能是CH2或杂原子，如O，S，S（=O），S（=O）2，或NRa，其中Ra是氢或保护基；RI可能是氢，卤素，可选择取代的C1-C7烷基或C2-C7烯基，C2-C7炔基，可选择取代的芳基或杂芳基和杂环，羟基，羟基-C2-C7烯基，羟基-C2-C7炔基，C1-C7烷氧基，硫醇基，硫基-C2-C7烯基，硫基-C2-C7炔基，C1-C7烷基硫基，氨基，N-(C1-C7)烷基氨基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨基，(C1-C7-烷基)氨基，氨基-C2-C7烯基，氨基-C2-C7炔基，氨基-C1,-C7烷氧基，C1-C7烷酰基，芳酰基，氧代-C1-C7烷基，C1-C7烷酰氧基，羧基，可选择取代的C1-C7烷氧羰基或芳氧羰基，氨基甲酰基，N-(C1-C7-烷基)氨甲酰基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨甲酰基，氰基，氰基-C1-C7烷基，磺基，C1-C7烷基磺基，亚砜基，C1-C7烷基亚砜基，亚硫基，C1-C7烷基亚硫基，硝基，或式II的取代基。

表征谱图