(8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1414319-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3-O-fluoromethylestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1414319-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₂
• 分子量: 302.389
• InChiKey: LMTBSALGBXKSOU-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxymethylestrone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺和光敏剂对芳氧基乙酸进行自由基脱羧氟化

  摘要：

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500038

文献信息

• 18F-LABELED PRECURSOR OF PET RADIOACTIVE MEDICAL SUPPLIES, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140194620A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a precursor of positron emission tomography (PET) radioactive medical supplies, a preparation method thereof, and an application thereof, and more specifically, to a precursor having a tetravalent organic salt leaving group, a preparation method, and a method for preparing desired PET radioactive medical supplies in a high radiochemical yield within a short preparation time by introducing 18 F using the same through a single step. The precursor having a tetravalent organic salt leaving group of the present invention can simplify the known complex multistep preparation of radioactive medical supplies into a single step, can save production costs because an excessive amount of a phase transfer catalyst is not required, facilitates separation of a compound after reaction, and enables rapid reaction velocity. The features are appropriate for the mass production of PET radioactive medical supplies by an automated synthesis system.

  本发明涉及正电子发射断层扫描（PET）放射性医疗用品的前体、其制备方法及应用，更具体地，涉及一种具有四价有机盐离基的前体、其制备方法，以及通过引入 18 F并通过单步骤使用相同物质在短时间内高放射化学产率制备所需PET放射性医疗用品的方法。本发明的具有四价有机盐离基的前体可以将已知的复杂多步制备放射性医疗用品简化为单步骤，因为不需要过量的相转移催化剂，可以节省生产成本，促进反应后化合物的分离，并实现快速反应速度。这些特点适用于通过自动合成系统大规模生产PET放射性医疗用品。
• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Two-in-one metallaphotoredox cross-couplings enabled by a photoactive ligand
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.011

  日期：2022.9

  ability to streamline organic synthesis, cross-couplings have become fundamental reactions in many settings. In photoinduced cross-coupling chemistry, metallaphotoredox catalysis remains state-of-the-art, typically featuring a dual catalytic partnership of a chromophoric compound and an organometallic complex. However, designing such a highly variable, multicomponent linchpin ranks among the most challenging

  交叉偶联因其简化有机合成的能力而备受赞誉，已成为许多环境中的基本反应。在光诱导交叉偶联化学中，金属光氧化还原催化仍然是最先进的，通常具有发色化合物和有机金属配合物的双重催化伙伴关系。然而，设计这种高度可变的多组分关键销是合成实践中最具挑战性的工作之一，因为确定最佳组合通常需要大量的实验。在这里，我们通过设计一种可以与一系列过渡金属络合并用作“二合一”金属光氧化还原催化剂的光活性配体，概述了该问题的简单而通用的解决方案。我们的双功能系统与多种亲核和亲电偶联伙伴池兼容，并且在可见光驱动的 C-C 和 C-X 键形成中具有很高的能力。我们设想这种非经典工具包将为新的耦合反应打开化学空间，并激发广泛科学界的未来研究工作。
• Direct C–F Bond Formation Using Photoredox Catalysis
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Olivier Mahé、Myriam Drouin、Marek B. Majewski、Julian G. West、Michael O. Wolf、Glenn M. Sammis、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ja412083f

  日期：2014.2.12

  We have developed the first example of a photoredox catalytic method for the formation of carbon-fluorine (C-F) bonds. The mechanism has been studied using transient absorption spectroscopy and involves a key single-electron transfer from the (MLCT)-M-3 (triplet metal-to-ligand charge transfer) state of Ru(bpy)(3)(2+) to Selectfluor. Not only does this represent a new reaction for photoredox catalysis, but the mild reaction conditions and use of visible light also make it a practical improvement over previously developed UV-mediated decarboxylative fluorinations.
• US9505799B2
  申请人：——

  公开号：US9505799B2

  公开（公告）日：2016-11-29