4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate | 71561-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate
• 英文别名: N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 71561-75-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₀N₂
• 分子量: 236.194
• InChiKey: GNAVRIOUFJYBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于离子液体的数据驱动筛选，重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成合成三唑基膦酸酯

  摘要：

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。

  DOI：

  10.1039/d2gc02461f
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 三(二甲胺基)膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phosphorous acid tetramethyldiamide methylester 、 dimethoxy(dimethylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Amides and Esters from 2,2,2-Trihaloethyl Esters Using Phosphorus(III) Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823700

文献信息

• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004080983A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel compounds having formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. The present invention relates to the treatment of neurological disorders related to amyloid ß - protein production such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其药物组合物以及它们的使用方法。这些新化合物抑制分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止神经沉积物的形成。本发明涉及与淀粉样β蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。
• Carbonyl Hypoiodites as Extremely Strong Halogen Bond Donors
  作者：Shilin Yu、Jas S. Ward、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.202108126

  日期：2021.9.13

  than any known uncharged halogen bond donor. Modulating the Lewis basicity of the selected pyridine derivatives and carboxylates leads to halogen-bonded complexes where the classical O−I⋅⋅⋅N halogen bond transforms more into a halogen-bonded COO−⋅⋅⋅I−N+ ion-pair (salt) with an asymmetric O−I−N moiety. X-ray analyses, NMR studies, and calculations reveal the halogen bonding geometries of the carbonyl hypoiodite-based

  由原位形成的羰基次碘酸盐和芳香族有机碱制备中性卤素键合的 O−I−N 配合物。羰基次碘酸盐具有强极化的碘原子，其 σ 空穴比任何已知的不带电卤素键供体都大。调节所选吡啶衍生物和羧酸盐的路易斯碱度会产生卤素键配合物，其中经典的 O−I⋅⋅⋅N 卤素键更多地转化为卤素键 COO − ⋅⋅⋅I−N +离子对（盐) 具有不对称的 O−I−N 部分。 X 射线分析、NMR 研究和计算揭示了基于羰基次碘酸盐的 O−I−N 配合物的卤素键几何结构，证实了固态下的碘原子更接近吡啶衍生物的 N 原子比其在羧酸根 O 原子处的原始位置。
• Influence of Positive Charge on the NMR Parameters of Mono- and Diprotonated Forms of 4-Dimethylaminopyridine
  作者：Alexander M. Genaev、George E. Salnikov、Konstantin Yu. Koltunov

  DOI：10.1007/s10593-020-02749-7

  日期：2020.7

  By the example of 4-dimethylaminopyridine and some of its derivatives taken as model nitrogen heterocycles with several basic centers, the correlation of the parameters of the NMR spectra with the direction (regioselectivity) and multiplicity of protonation of these compounds in CF3COOH–CD2Cl2, TfOH–CD2Cl2, and FSO3H–SbF5 acid systems was studied. The established dependence of the spectral characteristics

  以4-二甲基氨基吡啶及其衍生物作为带有几个基本中心的模型氮杂环为例，NMR光谱参数与CF 3 COOH-CD中这些化合物的方向（区域选择性）和质子化的多重性相关研究了2 Cl 2，TfOH-CD 2 Cl 2和FSO 3 H-SbF 5酸体系。光谱特征对引入的正电荷值的确定依赖性将对研究在酸性试剂存在下类似杂环系统的反应性有用。
• Nine Supramolecular Adducts of 4-dimethylaminopyridine and Carboxylic acids Assembled by Classical Hydrogen Bonds and Other Noncovalent Intermolecular Interactions
  作者：Bin Chen、Zhihao Lin、Ronghui Wu、Shouwen Jin、Lingfeng Dong、Liqun Bai、Weiqiang Xu、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130510

  日期：2021.9

  5-nitroisophthalic acid methanol solvate (9). The nine adducts have been characterised by X-ray diffraction, IR and elemental analysis, the melting points were also reported. Their structural and supramolecular aspects are fully analyzed. The result reveals that among the nine investigated crystals only the ring Ns in the 4-dimethylaminopyridine moieties are protonated when the carboxylic acids are deprotonated

  广泛使用的4-二甲基氨基吡啶与一系列羧酸的共结晶制得9种分子加合物4-二甲基氨基吡啶三氟乙酸盐（1），4-二甲基氨基吡啶乙醇酸乙醇酸（2），4-二甲基氨基吡啶2-糠酸酯二水合物（3），三（ 4-水合4-二甲基氨基吡啶鎓）（4），4-溴苯甲酸4-二甲基氨基吡啶鎓4-溴苯甲酸（5），4-甲氧基苯甲酸4-二甲基氨基吡啶鎓4-甲酰基苯甲酸（6），4-二甲基氨基吡啶鎓2,4-二氯苯甲酸酯（7），4-二甲基氨基吡啶-2-氨基苯甲酸2-氨基苯甲酸（8）和双（4-二甲基氨基吡啶）5-硝基间苯二甲酸酯5-硝基间苯二甲酸甲醇溶剂化物（9）。通过X射线衍射，红外光谱和元素分析对9种加合物进行了表征，还报道了熔点。他们的结构和超分子方面进行了全面分析。 结果表明，当羧酸去质子化时，在所研究的九个晶体中，只有4-二甲基氨基吡啶部分中的环Ns被质子化。晶体堆积是由NH +和去质子化的酸性基团之间的强电荷辅助NH =
• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Herzog John Keith

  公开号：US20060183732A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  This invention relates to novel compounds having formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. The present invention relates to the treatment of neurological disorders related to amyloid β-protein production such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有式（I）的新型化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新型化合物抑制分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白的形成。本发明涉及与淀粉样β蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。