1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane | 60805-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetrakis(triflyl)propane；1,1,3,3-tetra(triflyl)propan；1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethylsulfonyl)propane；1,1,3,3-Tetra(perfluormethylsulfonyl)-propan；1,1,3,3-tetrakis(perfluoromethylsulfonyl)propane；1,1,3,3-tetra(trifluoromethylsulfonyl)propane；Tf2CHCH2CHTf2
• CAS: 60805-11-0
• 化学式: C₇H₄F₁₂O₈S₄
• 分子量: 572.349
• InChiKey: BFFOGQAVMGLUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌酚酮 、 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  引入碳酸官能度的有效方法：芳烃的2,2-双（三氟甲磺酰基）乙基化反应

  摘要：

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201102023
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  引入碳酸官能度的有效方法：芳烃的2,2-双（三氟甲磺酰基）乙基化反应

  摘要：

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201102023
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylfuran 在 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到5-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Brønsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with silyloxyfurans

  摘要：

  1,1,3,3-四（氟甲烷磺酰）丙烷被发现是一种优秀的布朗斯特酸催化剂，用于α,β-烯酮与2-硅氧基呋喃的Mukaiyama-Michael反应；使用β,β-二取代烯酮作为迈克尔受体，可以实现优异的四级碳中心构建。此外，布朗斯特酸的催化剂用量很低，范围在0.05%到1.0%摩尔之间。

  DOI：

  10.1039/b800815a

文献信息

• Method for Producing Compound Containing BIS (Perfluoroalkylsulfonyl) Methyl Group and Salt Thereof, and Solid Electrolyte Membrane Produced Using Same
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150266816A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] To provide a method for producing a compound having a bis(trifluoroalkanesulfonyl)methyl group, which is a compound having a high acidity degree and hydrophobicity and useful as a raw material compound for a resin, and a salt thereof in a simple manner. [Solution] A method for producing a compound containing a bis(perfluoroalkylsulfonyl)methyl group and represented by the following formula and a salt of the compound. (Rf represents a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms. A represents a monovalent organic group. Y represents a single bond or a C 1 -C 4 linear, C 3 -C 4 branched or C 3 -C 4 cyclic alkylene group wherein each of some or all of hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom and an ether bond or an ester bond may be contained.)

  提供一种简单的方法，用于生产具有高酸度和疏水性的双(三氟烷磺酰基)甲基基团的化合物，该化合物可作为树脂的原料化合物，并提供该化合物的盐。生产含有双(全氟烷基磺酰基)甲基基团的化合物及其盐的方法如下所示： （Rf代表具有1至12个碳原子的全氟烷基基团。A代表一价有机基团。Y代表单键或C1-C4线性、C3-C4支链或C3-C4环烷基基团，其中部分或全部氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，并且可能包含醚键或酯键。）
• Synthesis of δ-Oxo-1,1-bis(triflyl)alkanes and Their Acidities
  作者：Hikaru Yanai、Masaya Fujita、Arata Takahashi、Min Zhang、Masaaki Mishima、Akira Kotani、Takashi Matsumoto、Takeo Taguchi

  DOI：10.3390/molecules181215531

  日期：——

  The reaction of 1,1-bis(triflyl)ethylene generated in situ with enolizable carbonyls yielded δ-oxo-1,1-bis(triflyl)alkane derivatives. Their acidities in both the gas and solution phases were determined.

  在原位生成的1,1-双(三氟甲磺酰基)乙烯与可烯醇化的羰基反应，得到δ-氧代-1,1-双(三氟甲磺酰基)烷烃衍生物。并测定了它们在气相和溶液相中的酸性。
• 1,1,3,3‐Tetratriflylpropene (TTP): A Strong, Allylic C–H Acid for Brønsted and Lewis Acid Catalysis
  作者：Denis Höfler、Manuel van Gemmeren、Petra Wedemann、Karl Kaupmees、Ivo Leito、Markus Leutzsch、Julia B. Lingnau、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201609923

  日期：2017.1.24

  Tetratrifylpropene (TTP) has been developed as a highly acidic, allylic C–H acid for Brønsted and Lewis acid catalysis. It can readily be obtained in two steps and consistently shows exceptional catalytic activities for Mukaiyama aldol, Hosomi–Sakurai, and Friedel–Crafts acylation reactions. X‐ray analyses of TTP and its salts confirm its designed, allylic structure, in which the negative charge is

  四三氟丙烯（TTP）已开发为一种高度酸性的烯丙基CHH酸，可用于布朗斯台德和路易斯酸催化。它可以通过两步轻松获得，并且始终显示出对Mukaiyama aldol，Hosomi-Sakurai和Friedel-Crafts酰化反应的出色催化活性。TTP及其盐的X射线分析证实了其设计的烯丙基结构，其中负电荷在四个triflyl基团上离域。NMR实验，酸度测量和理论研究为合理化TTP的显着反应性提供了进一步的见解。
• Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing a Carbanion Moiety
  作者：Hikaru Yanai、Tasuku Yoshino、Masaya Fujita、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/anie.201208809

  日期：2013.1.28

  trifle of triflyl: N‐substituted anilines react with 1,1,3,3‐tetrakis(triflyl)propane to give a 2,2‐bis(triflyl)ethyl group at the para position of the ring. The product is a zwitterion with a carbanion and an ammonium moiety, and can be used as an acid catalyst for organic reactions (see scheme).

  triflyl：N-取代的苯胺的一个琐事与1,1,3,3-tetrakis（triflyl）丙烷反应 ，在环的对位产生2,2-bis（triflyl）乙基。该产物是具有碳负离子和铵部分的两性离子，可以用作有机反应的酸催化剂（参见方案）。
• A regioselective synthesis of poly-substituted aryl triflones through self-promoting three component reaction
  作者：Hikaru Yanai、Masaya Fujita、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/c1cc12093j

  日期：——

  In the absence of any additional catalysts, the reactions of (CF3SO)2CH2, aldehydes, and 1,3-dienes gave gem-bis(triflyl)cyclohexenes in excellent yields with high regioselectivity. gem-Bis(triflyl)cyclohexene products can be easily converted to the corresponding aryl trifluoromethyl sulfones.

  在没有任何额外催化剂的情况下，(CF3SO)2CH2、醛和1,3-二烯的反应在高区域选择性下以优异的产率生成了gem-双(triflyl)环己烯。gem-双(triflyl)环己烯产品可以很容易地转化为相应的芳基三氟甲基磺酸酯。