9-phenyl-9H-xanthene-9-d | 204980-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-phenyl-9H-xanthene-9-d
• 英文别名: 9-Deuterio-9-phenylxanthene；9-deuterio-9-phenylxanthene
• CAS: 204980-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 259.312
• InChiKey: JAPCXGFREZPNHK-YUIGOLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-苯基苯二烯-9-醇 在 potassium tert-butylate 、 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到9-phenyl-9H-xanthene-9-d
  参考文献：
  名称：

  常温钯催化氘代药物中碳氧键的氘代分解

  摘要：

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.202014196

文献信息

• Hydride Reduction of NAD⁺ Analogues by Isopropyl Alcohol: Kinetics, Deuterium Isotope Effects and Mechanism
  作者：Yun Lu、Fengrui Qu、Brian Moore、Donald Endicott、William Kuester

  DOI：10.1021/jo800820u

  日期：2008.7.1

  both reactions were calculated on the basis of the kobs and K. The corresponding deuterium kinetic isotope effects (e.g., KIEODH = kH(i-PrOH)/kH(i-PrOD) and KIEβ-D6H = kobs(i-PrOH)/kobs((CD3)2CHOH)), as well as the activation parameters, were derived. For the reaction of PhXn+ (62 °C) and MA+ (67 °C), primary KIEα-DH (4.4 and 2.1, respectively) as well as secondary KIEODH (1.07 and 1.18) and KIEβ-D6H

  从异丙醇（i -PrOH）到两个NAD +类似物9-苯基x蒽离子（PhXn +）和10-甲基ac离子（MA +）的氢化物转移反应的拟一阶速率常数（k OBS），在i- PrOH中在49至82°C的温度范围内测定，其中i- PrOH包含各种数量的AN或水。观察到醇-阳离子醚加合物（ROPr- i）的形成是侧平衡。确定了在i- PrOH / AN中vXn +转化为PhXnOPr- i的平衡常数（v / v = 1），并且平衡了同位素效应（EIE = K在62℃下的（i -PrOH）/ K（i- PrOD））经计算为2.67。两个反应的氢化物转移步骤的k H是根据k OBS和K计算的。相应的氘动力学同位素效应（例如，KIE OD ħ = ķ ħ（我的i-PrOH）/ ķ ħ（我-PrOD）和KIE β-D6 ħ = ķ OBS（异PrOH中）/ ķ OBS（（CD 3）2个（CHOH）），以及活