2-ethyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one | 137215-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 137215-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ONHNMNPBYPHXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-ethyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-ethyl-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的Seco-DSP衍生物作为有效的化学增敏剂。

  摘要：

  设计，合成了34种seco-3'R，4'R-di取代的2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3- f ]色酮（seco-DSP）衍生物，并与它们组合时评价了其化学逆转活性。 P-gp中的紫杉醇或长春新碱过表达的A2780 / T和KB-VIN耐药癌细胞系。大多数化合物显示出中等至重要的MDR逆转活性。化合物7e在10μM的浓度下显示出最强的化学增敏活性，具有超过1471的逆转率，高于维拉帕米（VRP）（212倍）。出乎意料的是，新合成的化合物在非P-gp过表达的顺铂耐药性人卵巢癌细胞系（A2780 / CDDP）中未显示化学增敏活性，这暗示MDR逆转作用可能与P-gp过表达有关。此外，与测试浓度的VRP相比，该化合物对非致瘤细胞系（HUVEC，HOSEC和T29）没有表现出显着的抗增殖活性，可能比VRP安全。在初步的药理机制研究中，这些化合物增加了A2780 / T细胞系中DOX的积累并促进了P-gp

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112555

文献信息

• 3-ALKYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160222028A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs) useful in the treatment of diseases or disorders associated with an HDAC, e.g., HDAC6, having a Formula I: where R, L, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are described herein.

  本公开涉及抑制锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，用于治疗与HDAC（例如HDAC6）相关的疾病或疾病，其具有以下式I： 其中R、L、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所述。
• 苯并吡喃酮骨架衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109912556B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属化学制药领域，涉及苯并吡喃酮骨架衍生物及其制备方法和用途；具体涉及2‑乙基苯并吡喃酮二环母核上含7‑烷氧基和8‑芳酸或芳烃酸甲醇酯取代的衍生物。本发明的实验显示，所述衍生物对于正常细胞和耐药肿瘤细胞几乎没有毒性，与紫杉醇以及长春新碱联合用药，可显著逆转P‑gp过表达的A2780/T和KB‑V对于药物的耐药活性，而对于非P‑gp依赖的耐药肿瘤细胞则没有增加药物敏感性的作用。本发明所述衍生物将为获得能够恢复P‑gp过表达导致的MDR肿瘤对于药物敏感性的增敏剂，克服P‑gp过表达导致的肿瘤MDR奠定基础。
• Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05169838A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  The present invention relates, by way of novel industrial products which are useful in therapy, to the benzopyranone-.beta.-D-thioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: one of the substituents R or R' is an oxygen atom double-bonded to the corresponding cyclic carbon atom and the other is a group R.sub.1, the symbol represents a double bond conjugated to the CO group provided by one of the substituents R or R', X is a sulfur atom or an oxygen atom, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a phenyl group, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form a 7,8,9,10-tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one group or a 1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one group with the benzopyranone group to which they are bonded, and Y is the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种有用于治疗的新型工业产品，即以下公式中的苯并吡喃酮-β-D-硫氧木糖苷化合物：##STR1## 其中：R或R'的一个取代基是双键连接到相应的环状碳原子的氧原子，另一个是基团R1，符号表示与R或R'中的一个取代基提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R1和R2相同或不同，分别是氢原子、C1-C4烷基、卤素原子、三氟甲基或苯基，R1和R2还可以共同形成7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，与它们键合的苯并吡喃酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基团。
• Nouveaux benzopyranone-beta-D-thioxylosides, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0421829A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  La presente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les composés benzopyranone-β-D-­thioxylosides de formule : dans laquelle : - l'un des substituants R ou R′ représente un atome d'oxygène doublement lié au carbone cyclique et l'autre représente un groupe R₁, - le symbole représente une double liaison conjuguée au groupe CO représenté par l'un des substituants R ou R′, - X représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, - R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe phényle, R₁ et R₂, considérés ensemble, pouvant former avec le groupe benzopyranone auquel ils sont liés, un groupe 7,8,9,10-tétrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one ou un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-9H-xanthène-9-one ; et, - Y représente l'atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique. Ces composés sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antithrombotiques veineux.

  本发明涉及式...的苯并吡喃酮-β-D-硫酮糖苷化合物： 其中： - 其中一个取代基 R 或 R′代表与环碳双键结合的氧原子，另一个代表基团 R₁、 - 符号代表与一个取代基 R 或 R′所代表的 CO 基团共轭的双键、 - X 代表硫原子或氧原子、 - R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，各自代表氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、三氟甲基、苯基，R₁ 和 R₂、可与所键合的苯并吡喃酮基团形成 7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或 1,2,3,4-四氢-9H-氧杂蒽-9-酮基团；和 - Y 代表氢原子或脂肪酰基。 这些化合物可用于治疗，特别是作为静脉抗血栓药物。
• Anti-AIDS agents 89. Identification of DCX derivatives as anti-HIV and chemosensitizing dual function agents to overcome P-gp-mediated drug resistance for AIDS therapy
  作者：Ting Zhou、Emika Ohkoshi、Qian Shi、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.037

  日期：2012.5

  In this study, 19 dicamphanoyl-dihydropyranochromone (DCP) and dicamphanoyl-dihydropyranoxanth-one (DCX) derivatives, previously discovered as novel anti-HIV agents, were evaluated for their potential to reverse multi-drug resistance (MDR) in a cancer cell line over-expressing P-glycoprotein (P-gp). Seven compounds fully reversed resistance to vincristine (VCR) at 4 mu M, a 20-fold enhancement compared to the first generation chemosensitizer, verapamil (4 mu M). The mechanism of action of DCPs and DCXs was also resolved, since the most active compounds (3, 4, and 7) significantly increased intracellular drug accumulation due, in part, to inhibiting the P-gp mediated drug efflux from cells. We conclude that DCPs (3 and 4) and DCXs (7, 11, and 17) can exhibit polypharmacologic behavior by acting as dual inhibitors of HIV replication and chemoresistance mediated by P-gp. As such, they may be useful in combination therapy to overcome P-gp-associated drug resistance for AIDS treatment. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.