2-ethyl-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 1-oxide | 1404219-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Ethyl-4-fluoro-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-1-ium；2-ethyl-4-fluoro-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-1-ium
• CAS: 1404219-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 196.224
• InChiKey: GKDCQZGOCIBUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的4-氟嘧啶方法

  摘要：

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  7-Brom-7-fluor-norcaran 、 丙腈 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以46%的产率得到2-ethyl-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的4-氟嘧啶方法

  摘要：

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.070

文献信息

• Synthesis and assessment of 4-aminotetrahydroquinazoline derivatives as tick-borne encephalitis virus reproduction inhibitors
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Evgenia V. Dueva、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Dmitry I. Osolodkin、Liubov I. Kozlovskaya、Vladimir A. Palyulin、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c4ob02649g

  日期：——

  obtained and their activity against tick-borne encephalitis virus reproduction was studied. Nine compounds were found to inhibit TBEV entry into the host cells. A bulky hydrophobic adamantyl group was identified to be important for the antiviral activity. The developed synthetic route allowed an easy access to a consistent compound library for further structure-activity relationship studies.

  属于黄病毒属的传脑炎病毒（TBEV）在人类中引起严重感染。寻找针对TBEV的治疗相关化合物需要探索新的化学型。描述了基于氟取代的杂环核的先前未知的4-氨基嘧啶和4-氨基嘧啶N-氧化物的通用合成。获得了具有代表性的一系列4-氨基四氢喹唑啉衍生物，它们含有脂肪族和芳香族取代基以及金刚烷骨架，并研究了它们对tick传脑炎病毒繁殖的活性。发现九种化合物抑制TBEV进入宿主细胞。庞大的疏水性金刚烷基被确定对于抗病毒活性很重要。
• Dichotomy in the reactivity of 2-methyltetrahydroquinazoline 1-oxides towards aldehydes: An unprecedented condensation with simultaneous reduction of the N-oxide fragment
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Alexey V. Terekhin、Irina V. Abdrashitova、Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Yulia A. Gracheva、Yuri K. Grishin、Tina Holt、Andrei G. Kutateladze、Tamara S. Kuznetsova、Elena R. Milaeva、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151605

  日期：2020.3

  An unusual condensation reaction of 2-methyltetrahydroquinazoline N-oxides with aromatic aldehydes was found. The reaction of 4-cyano substituted heterocycles as well as the use of microwave irradiation for 4-morpholinyl substituted heterocycles resulted in the condensation engaging the methylene group of the tetrahydroquinazoline fragment with simultaneous deoxygenation of the N-oxide. A preparative

  发现2-甲基四氢喹唑啉N-氧化物与芳族醛的不寻常的缩合反应。4-氰基取代的杂环的反应以及对4-吗啉基取代的杂环的微波辐射的使用导致缩合与四氢喹唑啉片段的亚甲基结合，同时使N-氧化物脱氧。基于该过程，开发了一种针对先前未知的含嘧啶的共轭分子的制备方法。
• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• A novel and effective approach to 4-fluoropyrimidines
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.070

  日期：2014.1

  4-fluoropyrimidine 1-oxides, obtained via three-component heterocyclization, was studied under various reduction conditions. An effective preparative method for the synthesis of 4-fluoropyrimidines from readily available starting materials was elaborated. 4-Fluoro-substituted tetrahydroquinazolines and tetrahydroquinazoline N-oxides were demonstrated to be highly reactive in aromatic nucleophilic substitution.

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。