1,2-bis(dimethylstibanylmethyl)benzene | 686719-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(dimethylstibanylmethyl)benzene
• 英文别名: o-C6H4(CH2SbMe2)2；o-C6H4(CH2SbMe2；[2-(Dimethylstibanylmethyl)phenyl]methyl-dimethylstibane
• CAS: 686719-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₀Sb₂
• 分子量: 407.791
• InChiKey: CAVXGARODJYEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylstibanylmethyl)benzene 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到(CH2(o-C6H4CH2SbMe2))2
  参考文献：
  名称：

  Preparation and coordinating properties of {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, a novel wide-angle cis-chelating distibine

  摘要：

  通过 Me2SbCl 与 o-C6H4(CH2MgCl)2在浓 thf 溶液中意外偶联形成的二格里格纳反应，间接制备出了独特的广角二联碱 {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2，1；通过 Me2SbCl 直接处理 {CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2，制备出了二联碱 {CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2。通过 1H 和 13C{1H} NMR 光谱以及高光谱分析，对这种对氧非常敏感的二碳化物 1 进行了表征。NMR 光谱和高分辨率 EIMS 对其进行了表征。用 Br2 对 1 进行氧化，可得到在空气中稳定的四溴化物 {CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2。令人惊讶的是，1 显示出非常强烈的顺式螯合物倾向，例如在[PtMe3I(1)]络合物中与铂(IV)形成 11 元环，并提供稳定的铂(IV)链烷络合物，其晶体结构显示 Sb-Pt-Sb 角为 95.96(1)°。通过[PtCl2(MeCN)2]与 1 的反应，得到了黄色的铂(II)配合物[PtCl2(1)]，红外光谱数据和晶体结构测定结果证实，该物种中的 Cl 配体互为顺式。将[W(CO)4(哌啶)2]与 1 在回流的 EtOH 中反应可得到[W(CO)4(1)]，其红外光谱显示出四条 ν（CO）带，也符合顺式-Sb2 配位。两种多晶体[W(CO)4(1)]的单晶 X 射线结构测定也证实了顺式鞘合作用。

  DOI：

  10.1039/b610808c
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 、 dimethylchlorostibine 在 Mg 、 1,2-dibromethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1,2-bis(dimethylstibanylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于邻，间或对二甲苯基和间或对亚苯基主链及其与钨，铁和镍羰基化合物的配合物的新型二价stibines的合成和性质。

  摘要：

  高产率合成1,2-，1,3-和1,4-二甲苯基二异戊二烯（1,2-C6H4（CH2SbMe2）2、1,3-C6H4（CH2SbMe2）2、1,4-C6H4（CH2SbMe2）报告了分别由Me2SbCl（方便地由Me2PhSb和HCl气体原位制得）和适当的di-Grignard制得的。类似地制备1，3-和1，4-亚苯基二甲苯二胺1，3-C 6 H 4（SbMe 2）2和1，4-C 6 H 4（SbMe 2）2。通过质谱，1H和13C [1H] NMR光谱，以及通过制备甲硫醚衍生物，对新的配体进行了表征。已经确定了1，4-C6H4（CH2SbMe2）2和[1,3-C6H4（CH2SbMe3）2] I2的晶体结构。相似地，以适度的产率完成了1，2-C6H4（CH2SbPh2I2）2的合成，并且二苯乙啶转化为四碘衍生物的1，2-C6H4（CH2SbPh2I2）2。这些配体可利用的配位模式已通过与镍

  DOI：

  10.1039/b312083j

文献信息

• Synthesis and characterisation of transition metal halide complexes of the xylyl-distibine, 1,2-bis(dimethylstibanylmethyl)benzene
  作者：William Levason、Melissa L. Matthews、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b400214h

  日期：——

  Complexes of the title ligand with Cu(I), Ag(I), Au(I), Pd(II), Pt(II), Rh(III), and rare examples with Ni(II) and Co(III) have been prepared and characterised by analysis, IR, UV-vis, 1H, 63Cu and 59Co NMR spectroscopy and ES+ mass spectrometry as appropriate. The structures of [Cu1,2-C6H4(CH2SbMe2)2}2]BF4, [PtCl21,2-C6H4(CH2SbMe2)2}], [M1,2-C6H4(CH2SbMe2)2}2][PF6]2 (M = Pd or Pt), and [NiI1,2-C6H4(CH2SbMe2)2}2]ClO4 have been determined, and the varying chelate bite and conformations of the xylyl backbone in these structures are discussed. Despite the unfavourable seven-membered chelate ring and the large soft antimony donors, 1,2-C6H4(CH2SbMe2)2 proves to be a surprisingly good ligand for late transition metals in medium oxidation states.

  我们制备了标题配体与 Cu(I)、Ag(I)、Au(I)、Pd(II)、Pt(II)、Rh(III) 的配合物，以及与 Ni(II) 和 Co(III) 的罕见配合物，并通过分析、红外光谱、紫外-可见光谱、1H、63Cu 和 59Co NMR 光谱以及 ES+ 质谱对其进行了表征。Cu1,2-C6H4(CH2SbMe2)2}2]BF4、[PtCl21,2-C6H4(CH2SbMe2)2}]、[M1,2-C6H4(CH2SbMe2)2}2][PF6]2（M = Pd 或 Pt）和 [NiI1、2-C6H4(CH2SbMe2)2}2]ClO4，并讨论了这些结构中不同的螯合物咬合和二甲苯骨架的构象。尽管 1,2-C6H4(CH2SbMe2)2具有不利的七元螯合环和较大的软锑供体，但对于处于中等氧化态的晚期过渡金属来说，它是一种出人意料的好配体。
• Preparation, properties and structures of the first series of organometallic Pt(<scp>ii</scp>) and Pt(<scp>iv</scp>) complexes with stibine co-ligands
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b514019f

  日期：——

  are obtained in good yield via reaction of [PtMe2(SMe2)2] with L-L or L'-L' in benzene. The Pt(iv) stibines, [PtMe3(L-L)I] (L-L = R2Sb(CH2)3SbR2, o-C6H4(CH2SbMe2)2 or 2 x SbPh3, SbMePh2 or SbMe2Ph) are obtained by treatment of [PtMe3I] with L-L in chloroform. These represent the first series of stable Pt(IV) stibine complexes. All of the products have been characterised by 1H, 13C1H}, 195Pt NMR spectroscopy

  平面Pt（II）单体[PtMe2（LL）]和[（PtMe2）2（L'-L'）2]二聚体（LL = R2Sb（CH2）3SbR2，o-C6H4（CH2SbMe2）2; L'-L通过[PtMe2（SMe2）2]与LL或L'-L'在苯中的反应以高收率获得'= R2SbCH2SbR2; R = Me或Ph）。Pt（iv）stibines [PtMe3（LL）I]（LL = R2Sb（CH2）3SbR2，o-C6H4（CH2SbMe2）2或2 x SbPh3，SbMePh2或SbMe2Ph）是通过用LL in的[PtMe3I]处理而获得的氯仿。这些代表了稳定的Pt（IV）锑复合物的第一个系列。所有产品均通过1H，13C 1H}，195Pt NMR光谱，电喷雾质谱和分析进行了表征。在[PtMe3 R2Sb（CH2）3SbR2} I]，[PtMe3 o-C6H4（CH2SbMe2）2} I]和[P
• Synthesis and properties of Rh(i) and Ir(i) distibine complexes with organometallic co-ligands
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b605198g

  日期：——

  The first series of Rh(I) distibine complexes with organometallic co-ligands is described, including the five-coordinate [Rh(cod)(distibine)Cl], the 16-electron planar cations [Rh(cod)(distibine)]BF4 and [RhPh2Sb(CH2)3SbPh2}2]BF4 and the five-coordinate [Rh(CO)(distibine)2][Rh(CO)2Cl2] (distibine=R2Sb(CH2)3SbR2, R=Ph or Me, and o-C6H4(CH2SbMe2)2). The corresponding Ir(I) species [Ir(cod)(distibine)]BF4

  描述了具有有机金属共配体的第一系列Rh（I）二乙胺络合物，包括五坐标[Rh（cod）（distibine）Cl]，16电子平面阳离子[Rh（cod）（distibine）] BF4和[Rh Ph2Sb（CH2）3SbPh2} 2] BF4和五坐标[Rh（CO）（distibine）2] [Rh（CO）2Cl2]（distibine = R2Sb（CH2）3SbR2，R = Ph或Me，和o-C6H4（CH2SbMe2）2）。还制备了相应的Ir（I）种类[Ir（cod）（二甲双胍）] BF4和[Ir Ph2Sb（CH2）3SbPh2} 2] BF4。通过1 H和13 C 1 H} NMR和IR光谱，电喷雾质谱和微分析对复合物进行了表征。还描述了阴离子交换的[Rh（CO）Ph2Sb（CH2）3SbPh2} 2] PF（6）.3 / 4CH2Cl2的晶体结构。甲基取代的二甲双胍配合物比P
• Synthesis and properties of new ditertiary stibines based upon o-, m- or p-xylyl and m- or p-phenylene backbones and their complexes with tungsten, iron and nickel carbonyls
  作者：William Levason、Melissa L. Matthews、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b312083j

  日期：——

  and 1,4-phenylene distibines, 1,3-C6H4(SbMe2)2 and 1,4-C6H4(SbMe2)2, were made similarly. The new ligands have been characterised by mass spectrometry, 1H and 13C[1H] NMR spectroscopy, and by the preparation of methiodide derivatives. The crystal structures of 1,4-C6H4(CH2SbMe2)2 and [1,3-C6H4(CH2SbMe3)2]I2 have been determined. The synthesis of 1,2-C6H4(CH2SbPh2)2 has been achieved similarly in modest

  高产率合成1,2-，1,3-和1,4-二甲苯基二异戊二烯（1,2-C6H4（CH2SbMe2）2、1,3-C6H4（CH2SbMe2）2、1,4-C6H4（CH2SbMe2）报告了分别由Me2SbCl（方便地由Me2PhSb和HCl气体原位制得）和适当的di-Grignard制得的。类似地制备1，3-和1，4-亚苯基二甲苯二胺1，3-C 6 H 4（SbMe 2）2和1，4-C 6 H 4（SbMe 2）2。通过质谱，1H和13C [1H] NMR光谱，以及通过制备甲硫醚衍生物，对新的配体进行了表征。已经确定了1，4-C6H4（CH2SbMe2）2和[1,3-C6H4（CH2SbMe3）2] I2的晶体结构。相似地，以适度的产率完成了1，2-C6H4（CH2SbPh2I2）2的合成，并且二苯乙啶转化为四碘衍生物的1，2-C6H4（CH2SbPh2I2）2。这些配体可利用的配位模式已通过与镍
• Preparation and coordinating properties of {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, a novel wide-angle cis-chelating distibine
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b610808c

  日期：——

  The unique wide-angle distibine, CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, 1, has been prepared indirectly by reaction of Me2SbCl with the di-Grignard formed unexpectedly by coupling of o-C6H4(CH2MgCl)2 in concentrated thf solution, and directly by treatment of the CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2 with Me2SbCl. The very oxygen-sensitive distibine 1 has been characterised by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and high-resolution EIMS. Oxidation of 1 with Br2 gives the air-stable tetrabromide CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2. Surprisingly, 1 shows a very strong tendency to function as a cis-chelate, e.g. to Pt(IV) in the complex [PtMe3I(1)], forming an 11-membered ring and providing a stable Pt(IV) stibine complex, the crystal structure of which shows the Sb–Pt–Sb angle to be 95.96(1)°. The yellow Pt(II) complex [PtCl2(1)] is obtained from reaction of [PtCl2(MeCN)2] with 1 and IR spectroscopic data and a crystal structure determination confirm the Cl ligands are mutually cis in this species. Reaction of [W(CO)4(piperidine)2] with 1 in refluxing EtOH gives [W(CO)4(1)], the IR spectrum of which shows four ν(CO) bands, also consistent with cis-Sb2 coordination. The cis-chelation is also confirmed by single-crystal X-ray structure determinations of two polymorphs of [W(CO)4(1)].

  通过 Me2SbCl 与 o-C6H4(CH2MgCl)2在浓 thf 溶液中意外偶联形成的二格里格纳反应，间接制备出了独特的广角二联碱 CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2，1；通过 Me2SbCl 直接处理 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2，制备出了二联碱 CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2。通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱以及高光谱分析，对这种对氧非常敏感的二碳化物 1 进行了表征。NMR 光谱和高分辨率 EIMS 对其进行了表征。用 Br2 对 1 进行氧化，可得到在空气中稳定的四溴化物 CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2。令人惊讶的是，1 显示出非常强烈的顺式螯合物倾向，例如在[PtMe3I(1)]络合物中与铂(IV)形成 11 元环，并提供稳定的铂(IV)链烷络合物，其晶体结构显示 Sb-Pt-Sb 角为 95.96(1)°。通过[PtCl2(MeCN)2]与 1 的反应，得到了黄色的铂(II)配合物[PtCl2(1)]，红外光谱数据和晶体结构测定结果证实，该物种中的 Cl 配体互为顺式。将[W(CO)4(哌啶)2]与 1 在回流的 EtOH 中反应可得到[W(CO)4(1)]，其红外光谱显示出四条 ν（CO）带，也符合顺式-Sb2 配位。两种多晶体[W(CO)4(1)]的单晶 X 射线结构测定也证实了顺式鞘合作用。