imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline | 171565-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；imidazole[4,5-f ]1,10-phenanthroline；1H-imidazole[4,5-f][1,10]-phenanthroline
• CAS: 171565-43-8
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: MNOPPWUITYVVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(benzyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Carbene based photochemical molecular assemblies for solar driven hydrogen generation

  摘要：

  具有NHC基础的桥联配体的新型双核光催化剂已经合成，表征并应用为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt01546k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 ammonium acetate 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并菲咯啉及其衍生物的光谱性质的实验和理论研究。

  摘要：

  两种菲咯啉衍生物，1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（imPhen）和2-（9H-芴-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10合成并表征了]菲咯啉（Flu-imPhen），并在CH2Cl2溶液中研究了相应的吸收和发射光谱性质。imPhen在282 nm和229 nm处显示出两个主要吸收带，这些吸收带被指定为典型的π→π*（Phen）状态。此外，与302 nm附近的肩相关的313 nm处的弱吸收带被分配为具有部分电荷转移（CT）特性的π→π*（Phen）状态。在Flu-imPhen的情况下，在200-300 nm的范围内观察到了相似的吸收光谱，而在300-400 nm的光谱范围内，芴部分的特征是π→π*跃迁。imPhen显示典型的以配体为中心的（1）π→π*发射，而Flu-imPhen从混合（1）π→π* / CT态发射。密度泛函理论（DFT）和时间依赖的密度泛函理论（T

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.02.019
• 作为试剂：
  描述：

  alizarin yellow R 在 zinc(II) nitrate 、 水 、 imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chen, Junfei; Wang, Anqi; Wu, Xiuling, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 2, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An N-heterocyclic carbene phenanthroline ligand: synthesis, multi-metal coordination and spectroscopic studies
  作者：Alyssa A. Webster、Shyamal K. K. Prasad、Justin M. Hodgkiss、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/c4dt03086a

  日期：——

  Dimetal complexes of a new N-heterocyclic carbene/phenanthroline ligand have been synthesized.

  一种新型N-杂环卡宾/邻菲咯啉配体的二金属配合物已被合成。

• Suzuki-Miyaura reactions promoted by a PdCl₂ /sulfonate-tagged phenanthroline precatalyst in water
  作者：Qi Li、Li-Ming Zhang、Jia-Jing Bao、Hong-Xi Li、Jing-Bo Xie、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/aoc.3227

  日期：2014.12

  This work reports Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of arylboronic acid with aryl halide or aryl dibromide mediated by PdCl2 (0.05 mol%) and sodium 4‐(1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthrolin‐1‐yl)butane‐1‐sulfonate (0.05 mol%) at 100 °C in water. The corresponding cross‐coupling products were obtained in good to excellent yields. The catalytic system was recovered from the organic products by extraction

  这项工作报告了PdCl 2（0.05 mol％）和4-（1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉- 1-基）丁烷-1-磺酸盐（0.05 mol％）在100°C的水中。获得了相应的交叉耦合产品，收率良好。通过用醚萃取从有机产物中回收催化体系，并且在重复使用至少四个循环后，残留的含水催化剂相显示出高活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Interplay of coordinative and supramolecular interactions in formation of a series of metal–organic complexes bearing diverse dimensionalities
  作者：Jian-Qiang Liu、Ya-Nan Zhang、Yao-Yu Wang、Jun-Cheng Jin、Elmira Kh. Lermontova、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1039/b822083b

  日期：——

  coordination complexes, [Ni(IP)(H2O)4]·(2H2O)(SO4)} (1), [M(IP)(μ2-SO4)(H2O)2] (M = Zn 2, and M = Mn 3), [M2(IP)2(μ2-SO4)2(H2O)4]·2H2O} (M = Zn 4, and M = Co 5), [Mn2(IP)(μ2-SO4)(H2O)2]·(6.5H2O)(sdba)} (6), [Mn(IP)2(H2O)2][Mn(pydc)2(H2O)2]·(4H2O)} (7), [Mn(IP)(fum)(H2O)]·H2O} (8), [M3(IP)3(fum)3]·(8H2O)} (M = Cd 9, and M = Zn 10), [Cd2(IP)2(bptc)(H2O)2]·(7.3H2O)} (11), [Zn2(IP)2(bptc)(H2O)2]·(3H2O)}

  一系列新的金属-有机配合物，[镍（IP）（H 2 O）4 ]·（2H 2 O）（SO 4）} ...（1），[M（IP）（μ 2 -SO 4） （H 2 O）2 ]（M =锌2，和M =锰3），[M 2（IP）2（μ 2 -SO 4）2（H 2 O）4 ]·2H 2 ö}（M =锌4和M = CO 5），[锰2（IP）（μ 2 -SO 4）（H2 O） 2 ]·（6.5H 2 O）（sdba）}（ 6），[Mn（IP） 2（H 2 O） 2 ] [Mn（pydc） 2（H 2 O） 2 ]·（4H 2 O）}（ 7），[Mn（IP）（fum）（H 2 O）]·H 2 O}（ 8），[M 3（IP） 3（fum） 3 ]·（8H 2 O ）}（M = Cd 9，M = Zn 10），[Cd 2（IP） 2（bptc）（H 2 O） 2 ]·（7.3H 2O）}（11），[Zn
• The imidazo{[4,5-f][1,10]-phenanthrolin}l-2-ylidene and its palladium complexes: Synthesis, characterization, and application in C-C cross-coupling reactions
  作者：Lütfiye Gök、Salih Günnaz、Zarife Sibel Şahin、Levent Pelit、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.013

  日期：2017.1

  1,3-dibutyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolinium iodide, L5.2HI ligand and their mono-, di-, tri-, tetra-nuclear palladium(II) complexes (5.HPF6, 6–8) were synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR, UV–visible and NMR spectroscopy. In addition, the complexes (5.HPF6, 6–8) were determined by mass spectrometry (MALDI). The ligand L5.2HI was determined by X-ray diffraction. The complexes

  1,3-二丁基-1 H-咪唑并[4,5-f] [1,10]碘化菲鎓，L 5 .2HI配体及其单，二，三，四核钯（II）络合物（5.HPF 6，6-8）的合成和表征通过元素分析，FTIR，紫外-可见和NMR光谱。此外，复合物（5.HPF 6，6-8）通过质谱法（MALDI）来确定。配体L 5 .2HI通过X射线衍射测定。配合物（5.HPF 6，6-8）在高温下在Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应中进行了测试。通过NMR和GC分析监测催化剂的活性。我们发现，与单核衍生物相比，多核络合物显示出更好的活性，因此提出金属部分的增加导致交叉偶联反应活性的增加。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。