1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)triazene | 92952-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)triazene
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-4-nitroaniline
• CAS: 92952-96-0
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₅O₄
• 分子量: 356.125
• InChiKey: RFRDEAGJOOCGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)triazene 以 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1E)-N,N,N-triethyl-3-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-3-oxo-1-propen-1-aminium (1E)-1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)triazenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Triazenide Salts

  摘要：

  Stable triethylammonium triazenide salts were obtained on treatment of the appropriate triazenes with triethylamine. Those salts are described and fully characterized for the first time and are used for the preparation of alkoxycarbonylvinyltriethylammonium triazenides, which are prone to transesterification.

  DOI：

  10.1021/jo060178p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  An axial chirality and disorder of positional isomers in a crystal of highly cytotoxic 3-acetyl-1,3-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)-1E-triazene

  摘要：

  Biologically active 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazene, a chemical analogue of 1,3-bis(4'-amidinophenyl)-triazene-berenil®, belongs to the novel, chemically modified class of potent antitumor agents. Its structural characterization by X-ray analysis and 1H NMR spectroscopy is performed to determine molecular overall conformation in view of its possible interaction to DNA.

  DOI：

  10.17344/acsi.2015.1420

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes as a novel class of potent antitumor agents
  作者：Tamara Čimbora-Zovko、Anamaria Brozovic、Ivo Piantanida、Gerhard Fritz、Andrej Virag、Branko Alič、Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc、Maja Osmak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.024

  日期：2011.7

  We describe the synthesis and biological activity of a new class of 1,3-diaryltriazenes, namely 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes. Structure–activity relationship analysis reveals that 1,3-diaryltriazenes can be modified from inactive to highly cytotoxic compounds by the introduction of two nitro groups at the para positions of benzene rings and two additional electron-withdrawing groups (bromo

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代
• Anti-mycobacterial activity of 1,3-diaryltriazenes
  作者：Davie Cappoen、Jure Vajs、Cynthia Uythethofken、Andrej Virag、Vanessa Mathys、Marijan Kočevar、Luc Verschaeve、Martin Gazvoda、Slovenko Polanc、Kris Huygen、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.065

  日期：2014.4

  novel compounds for therapeutic use. Identification and study of compounds with the ability to inhibit Mycobacterium tuberculosis is of paramount importance. For this reason, a library of substituted 1,3-diaryltriazenes based on the acting component of the anti-trypanosomal drug, diminazene aceturate was created and evaluated for its potential as anti-tubercular agent. Several compounds were identified

  耐药性结核病的快速产生和传播导致对用于治疗用途的新型化合物的持续需求。鉴定和研究具有抑制结核分枝杆菌能力的化合物至关重要。因此，建立了基于抗锥虫药物地那米嗪乙酸酯的作用成分的取代的1,3-二芳基三氮烯文库，并对其作为抗结核药的潜力进行了评估。鉴定出对结核分枝杆菌和其他临床相关分枝杆菌物种（如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌）具有亚微摩尔抑制浓度的几种化合物。。尽管化合物的文库显示出相当大的急性细胞毒性，但未观察到遗传毒性。最后，选择具有最佳生物学特性的三氮烯14（IC 50  = 3.26μM，NI 50  = 24.22μM，SI  = 7.44）。化合物14显示出抑制细胞内复制和耐多药结核分枝杆菌生长的能力。结果表明该分子是进一步研究和优化的有趣支架。
• [EN] ANALOGUES OF 1,3-BIS(4-NITROPHENYL)TRIAZENES, THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND N-ACYL DERIVATIVES FOR TUMOUR TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE 1,3-BIS(4-NITROPHÉNYL)TRIAZÈNES, LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES ET DÉRIVÉS N-ACYLÉS POUR UN TRAITEMENT ANTITUMORAL
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2010103338A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention refers to analogues of 1,3-bis(4-nitrophenyl)triazenes, their pharmaceutically acceptable salts and N-acyl derivatives for the treatment of different types of tumours. Said compounds show cytotoxicity at very low concentrations (IC50 0,22 to 12,8 μM), and good solubility. These compounds can be used in the treatment of tumour patients as single drugs or in combination with other cytostatics.

  本发明涉及1,3-双(4-硝基苯基)三氮烯的类似物，其药用盐和N-酰基衍生物，用于治疗不同类型的肿瘤。这些化合物在非常低的浓度下表现出细胞毒性（IC50为0.22至12.8μM），且具有良好的溶解性。这些化合物可用于单药治疗肿瘤患者，也可与其他细胞毒药物联合使用。
• Analogues Of 1,3-Bis(4-Nitrophenyl)Triazenes, Their Pharmaceutically Acceptable Salts And N-Acyl Derivatives For Tumour Treatment
  申请人：Osmak Maja

  公开号：US20110224412A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention refers to analogues of 1,3-bis(4-nitrophenyl)triazenes, their pharmaceutically acceptable salts and N-acyl derivatives for the treatment of different types of tumours. Said compounds show cytotoxicity at very low concentrations (IC 50 0.22 to 12.8 μM), and good solubility. These compounds can be used in the treatment of tumour patients as single drugs or in combination with other cytostatics.

  本发明涉及1,3-双(4-硝基苯基)三氮烯的类似物，其药用盐和N-酰基衍生物，用于治疗不同类型的肿瘤。这些化合物在非常低的浓度下显示细胞毒性（IC50为0.22至12.8μM），且具有良好的溶解性。这些化合物可用于单独或与其他细胞毒药物联合治疗肿瘤患者。
• Synthesis and in vitro investigation of halogenated 1,3-bis(4-nitrophenyl)triazenide salts as antitubercular compounds
  作者：Eveline Torfs、Jure Vajs、Maíra Bidart de Macedo、Freya Cools、Bieke Vanhoutte、Yury Gorbanev、Annemie Bogaerts、Luc Verschaeve、Guy Caljon、Louis Maes、Peter Delputte、Paul Cos、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1111/cbdd.13087

  日期：2018.2

  candidates. In an attempt to improve the antitubercular activity of a previously constructed diaryltriazene library, eight new halogenated nitroaromatic triazenides were synthesized and underwent biological evaluation. The potency of the series was confirmed against the Mycobacterium tuberculosis lab strain H37Ra, and for the most potent derivative, we observed a minimal inhibitory concentration of 0

  二芳基三氮烯的多种药理特性引起了人们的兴趣，以研究其被重新用作抗结核药物的潜力。为了改善先前构建的二芳基三氮烯文库的抗结核活性，合成了八种新的卤代硝基芳族三叠氮化物并进行了生物学评估。该系列的效力证实针对结核分枝杆菌实验室菌株杆菌H37Ra，而对于最有效的衍生物，我们观察到的0.85μ的最小抑制浓度米。三氮烯衍生物对结核分枝杆菌的效力发现H 37 Ra高度依赖于卤代苯基取代基的性质，而较少依赖于用于制备盐的阳离子种类。虽然在3.08μ观察到对巨噬细胞J774A.1的抑制浓度米，所述细胞毒性没有被氮氧化物中间体的产生介导的通过电子顺磁共振光谱法确认，而没有在体外致突变可以为新的卤化硝基芳族triazenides被观察当两个芳基部分上均存在三氟甲基取代基时。