2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 847-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；2,8-Dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin；5,13-dimethoxy-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 847-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: QXDRCMIAKQJVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  500.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  本征微孔聚醚醚酮制备高性能纳滤膜的分子工程

  摘要：

  聚醚醚酮由于其高的热稳定性和化学稳定性以及在各种应用中的高性能而受到越来越多的关注。然而，它具有半结晶形态，低的自由体积分数和差的可加工性，需要使用苛刻的酸性溶剂，这导致不希望的磺化。在这项工作中，开发了三种固有的微孔聚醚醚酮（iPEEK），它们结合了螺双茚满，Tröger的碱和三萜烯扭曲的结构，用于有机溶剂纳米过滤。分子动力学模拟有助于聚合物的分子工程，并有助于通过溶剂和聚合物之间的结合能来改善膜的性能。具有固有微孔性的聚合物设计原理的应用导致了范式的转变，聚合物的性能以及随后制造的纳滤膜的性能均得到了显着提高。iPEEK具有出色的溶液加工性能，高表面积205-250 m2 g -1，并且热稳定性优异。由i-PEEK浓度为19-35 wt％的N-甲基-2-吡咯烷酮浓液制备机械柔性的纳滤膜。膜的分子量截止值在450–845 g mol -1的范围内进行了微调，显示出的渗透率（3.57–11

  DOI：

  10.1039/d0ta08194a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane 以 O-deuterio-2,2,2-trifluoro-acetic acid 为溶剂， 以87%的产率得到2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active and photoswitchable Tröger's base analogs
  作者：Masoud Kazem-Rostami

  DOI：10.1039/c9nj01372e

  日期：——

  enantiomer separation of a chiral Tröger's base analog and its use, as an optically active building block, in the construction of molecular superstructures are presented. Various strategies are illustrated here for the attachment of azo photoswitches to the Tröger's base scaffold without racemizing its stereogenic centers. The resulting optically active photoswitches introduced chirality, thermochromic, and

  介绍了手性Tröger碱基类似物的对映异构体分离及其在分子超结构的构建中作为旋光性结构单元的用途。此处展示了各种策略，用于将偶氮光电开关固定在Tröger的基础支架上，而又不消散其立体成因中心。所得的光学活性光电开关为非手性液晶主体引入了手性，热致变色和光可调性。掺杂的中间相由于自组织的螺旋上层结构的形成而反射了特定波长的光。这些观察结果说明了所提出的产品作为液晶掺杂剂的潜在用途。
• Synthesis of new derivatives from a Tröger base via exchange of the methano bridge with carbonyl compounds
  作者：Mariappan Periasamy、Sundaram Suresh、Sakilam Satishkumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.009

  日期：2012.1

  method has been developed for the preparation of new Tröger base derivatives by an exchange reaction with the methano bridge of rac-Tröger base derivatives with carbonyl compounds in the presence of TiCl4 or POCl3. The use of chiral (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide as a carbonyl compound gave the corresponding methano Tröger base derivatives with the diastereomeric ratios of up to 77:23.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。
• Polycyclic Indoline-Benzodiazepines through Electrophilic Additions of α-Imino Carbenes to Tröger Bases
  作者：Alessandro Bosmani、Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Sébastien Goudedranche、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201803756

  日期：2018.6.11

  intermolecular reaction of Tröger bases with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles. Under RhII catalysis, α‐imino carbenes are generated and a subsequent cascade of [1,2]‐Stevens, Friedel–Crafts, Grob, and aminal formation reactions yield the polycyclic heterocycles as single isomers (d.r.>49:1, four stereocenters including two bridgehead N atoms). Further ring expansion by insertion of a second α‐imino carbene leads

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。
• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。
• Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions
  作者：Ankit Sharma、Céline Besnard、Laure Guénée、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c1ob06751f

  日期：——

  Nonracemic ethano-bridged Tröger bases are prepared using CuTC-catalyzed decompositions of diazo compounds. Excellent levels of diastereo- and enantio-control (dr and ee up to 12 : 1 and 95% respectively) are now obtained with aryl diazoketone precursors.

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。