8-quinolyl nonaflate | 41605-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 8-quinolyl nonaflate
• 英文别名: Chinolin-8-yl-nonaflat；quinolin-8-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；quinolin-8-yl nonafluorobutane-1-sulfonate；quinolin-8-yl nonaflate；nonafluoro-butane-1-sulfonic acid quinolin-8-yl ester；8-(Nonafluorobutylsulfonyloxy)quinoline
• CAS: 41605-60-1
• 化学式: C₁₃H₆F₉NO₃S
• 分子量: 427.247
• InChiKey: QXNCMHKRMJEHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-quinolyl nonaflate 、 5-已烯-2-酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以122 mg的产率得到6-(喹啉-8-基)己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性二碘化钐的含氮三环和四环化合物促进喹啉取代酮的环化——获得氮杂类固醇的新途径

  摘要：

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800019
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以73%的产率得到8-quinolyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性二碘化钐的含氮三环和四环化合物促进喹啉取代酮的环化——获得氮杂类固醇的新途径

  摘要：

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800019

文献信息

• Efficient Cross-Coupling of Functionalized Arylzinc Halides Catalyzed by a Nickel Chloride−Diethyl Phosphite System
  作者：Andrei Gavryushin、Christiane Kofink、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol051615+

  日期：2005.10.1

  The combination of diethyl phosphite and DMAP as ligands for nickel in an 8:1 THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) mixture allows a very efficient cross-coupling reaction to be performed between various functionalized arylzinc halides and aryl bromides, triflates and activated chlorides. The reaction proceeds at 25 degrees C within 1-48 h and requires only 0.05 mol % of the nickel catalyst.

  [反应：见正文]在8：1 THF-N-乙基吡咯烷酮（NEP）混合物中，亚磷酸二乙酯和DMAP作为镍的配体的组合可在各种官能化的芳基卤化锌和芳基溴化物之间进行非常有效的交叉偶联反应，三氟甲磺酸盐和活性氯化物。反应在25摄氏度下于1-48小时内进行，仅需要0.05 mol％的镍催化剂。
• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。
• Heck Reactions of Quinoline-Derived Nonaflates
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Francesca Aulenta

  DOI：10.1055/s-2006-948197

  日期：2006.11

  An efficient synthesis of a series of quinolyl-substituted ketones or ketone precursors via the Heck reaction of 6- or 8-quinolyl nonaflates with an appropriate selection of olefins is ­presented. These ketones are useful building blocks for the dia­stereoselective construction of azapolycycles via SmI2-induced ­intramolecular cyclization of (het)aryl-substituted ketones.

  本文介绍了通过6-或8-喹啉基壬酸酯与适当选择的烯烃的Heck反应，对一系列喹啉基取代酮或酮前体进行有效合成的过程。这些酮是重要的构建模块，可通过SmI2诱导的（杂）芳基取代酮的分子内环化反应，用于构建具有非对映选择性结构的氮杂多环化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydrierende Spaltung phenolischer und enolischer Perfluoroalkansulfonate
  作者：L. R. Subramanian、A. Garcia Martinez、A. Herrera Fernandez、R. Martinez Alvarez

  DOI：10.1055/s-1984-30873

  日期：——