1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-(3-5)-olide | 107173-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-(3-5)-olide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-(3-5)-olide；1,3-Dimethyl-2,5-dioxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-4-one；1,3-dimethyl-2,5-dioxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-4-one
• CAS: 107173-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: REOLLPFZBZFQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-(3-5)-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-3-anemethanol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 亚碘酰苯 、 碘 、 chromoyl diacetate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-(3-5)-olide
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023

文献信息

• Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide
  作者：Margarita V. De Boggiatto、Carola S. De Heluani、Ines J. S. De Fenik、Cesar A. N. Catalan

  DOI：10.1021/jo00384a023

  日期：1987.4