N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 16628-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 16628-24-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD01133052
• 分子量: 226.686
• InChiKey: BCQXILHHRAEBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 水 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用苯并噻唑片段分子探测蛋白激酶DYRK1A的ATP结合口袋

  摘要：

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01086

文献信息

• Synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides by Pd-catalyzed C(sp2) H functionalization
  作者：Jun-Ke Wang、Ying-Xiao Zong、Xi-Cun Wang、Yu-Lai Hu、Guo-Ren Yue

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.001

  日期：2015.11

  Abstract A catalytic synthesis of N-benzothiazol-2-yl-amides from 1-acyl-3-(phenyl)thioureas was achieved in the presence of a palladium catalyst through the C(sp2) H functionalization/C S bond formation. This synthetic methodology can produce various N-benzothiazol-2-yl-amides in high yields with good functional group tolerance.

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。
• Synthesis and in vitro cytotoxicity studies of Pd(II) and Pt(II) acetamide complexes: Molecular structures of trans-[PdCl2(bzmta)2].DMF (bzmta = 2-acetylamino-6-methylbenzothiazole) and cis-[PtCl2(bzta)2].2DMF (bzta = 2-acetylaminobenzothiazole)
  作者：Ahmed S. Al-Janabi、Waseem A. Al-Jumaili、Lamaan J. Al-Hayaly、Subhi A. Al-Jibori、Harry Schmidt、Christoph Wagner、Graeme Hogarth

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114591

  日期：2020.7

  hylbenzothiazole) (1b), trans-[PdCl2(bzcta)2] bzcta = 2-acetylamino(6-chlorobenzothiazole)} (1c), cis-[PtCl2(bzta)2] (2a), cis-[PtCl2(bzmta)2] (2b) and cis-[PtCl2(bzcta)2] (2c) have synthesized and fully characterized; the molecular structures of 1b.dmf and 2a.2dmf reveal that the acetamide ligands are coordinated through the nitrogen atom of the heterocyclic ring. The anticancer effects of 1a and

  摘要反式-[PdCl2（bzta）2]（bzta = 2-乙酰氨基苯并噻唑）（1a），反式-[PdCl2（bzmta）2]（bzmtaH = 2-乙酰氨基-6-甲基苯并噻唑）（1b），反式[PdCl2（ bzcta）2] bzcta = 2-乙酰氨基（6-氯苯并噻唑）}（1c），顺式[PtCl2（bzta）2]（2a），顺式[PtCl2（bzmta）2]（2b）和顺式[PtCl2 [bzcta）2]（2c）已合成并充分表征；1b.dmf和2a.2dmf的分子结构表明乙酰胺配体通过杂环的氮原子配位。测试了1a和2a-c对多种癌细胞系的抗癌作用。都显示出细胞毒活性，但效果不如顺铂。出乎意料的是，钯配合物1a比铂配合物2a-c更具活性，这表明有关钯配合物的未来研究可能会硕果累累。
• Imidazolium Chloride: An Efficient Catalyst for Transamidation of Primary Amines
  作者：Qingqiang Tian、Zongjie Gan、Xuetong Wang、Dan Li、Wen Luo、Huajun Wang、Zeshu Dai、Jianyong Yuan

  DOI：10.3390/molecules23092234

  日期：——

  A highly efficient and convenient protocol of imidazolium chloride (30 mol %) catalyzed amidation of amines with moderate to excellent yields was reported. The protocol shows broad substrate scope for aromatic, aliphatic, and heterocyclic primary amines.

  报告了一种高效且方便的氯化咪唑鎓 (30 mol%) 催化胺类酰胺化的方案，产率中等至极好。该协议显示了芳香族、脂肪族和杂环伯胺的广泛底物范围。
• Synthesis, anticonvulsant activity and 3D-QSAR study of some prop-2-eneamido and 1-acetyl-pyrazolin derivatives of aminobenzothiazole
  作者：Nikhil D. Amnerkar、Kishore P. Bhusari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.037

  日期：2010.1

  were synthesized using appropriate synthetic route and evaluated experimentally against maximal electroshock test. Selected compounds were evaluated for neurotoxicity, hepatotoxicity and behavioral study. The most active compound, 6-methyl-2-[(1-acetyl-5-(4-chlorophenyl))-2-pyrazolin-3-yl]aminobenzothiazole 52 exhibited an ED50 of 25.49 μmol/kg, TD50 of 123.87 μmol/kg and high protective index (PI)

  一系列6取代的- [3-取代丙-2- eneamido]苯并噻唑的9 - 32和6-取代-2 - [（1-乙酰基-5-取代的）-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑33 –使用适当的合成路线合成了56个，并针对最大电击试验进行了实验评估。评价所选化合物的神经毒性，肝毒性和行为研究。活性最高的化合物6-甲基-2-[（（1-乙酰基-5-（4-氯苯基））-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑52的ED 50为25.49μmol/ kg，TD 50与标准药物苯妥英钠相比，其抗氧化能力为123.87μmol/ kg，高保护指数（PI）为4.86。通过PHASE程序进行了3D-QSAR分析，并获得了具有良好预测能力（r 2  = 0.9220，q 2  = 0.8144）的统计可靠模型。3D-QSAR图解说明了对这些化合物的结构活性关系的了解，这可能有助于设计有效的氨基苯并噻唑衍生物作为抗惊厥药。
• An insight into the photophysical properties of amide hydrogen bonded N-(benzo[d]thiazol-2-yl) acetamide crystals
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathiskumar Udayadasan、Vivek Panyam Muralidharan、Dileep Kumar Sukumarapillai、Easwaramoorthi Shanmugam、Aravindan Paduthapillai Gopal、Ravindranath S. Rathore、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.saa.2016.10.007

  日期：2017.2

  (thiazole) bonded R22(8) molecular dimers by two homo-intermolecular hydrogen bonding interactions. N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide formed (amide)N-H…O (acid) & (acid)O-H…N (thiazole) interactions with the acetic acid, forming a R22(8) hydrogen-bonded ring by two hetero-intermolecular hydrogen bonding interactions.

  通过将苯并噻唑与乙酸回流，可以合成三种不同的，与氢键相关的N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺。组件的性质是苯并噻唑部分中取代基的特征。在N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺中，水充当形成三个氢键的桥，是酰胺NH的受体，而酰胺和噻唑的羰基供体则由三种不同的N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺分子。N-（6-甲基苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺通过两个同分子间氢键相互作用形成一个（酰胺）NH…N（噻唑）键合的R22（8）分子二聚体。N-（6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺与乙酸形成（酰胺）NH…O（酸）和（酸）OH…N（噻唑）与乙酸相互作用，