2,2'-binaphthoquinone | 3408-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-binaphthoquinone
• 英文别名: 2,2'-bi(1,4-naphthoquinone)；2,2'-Binaphthyl-1,4:1',4'-dichinon；2,2'-Binaphthyldichinon；2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone；[2,2'-Binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone；2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3408-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₀O₄
• 分子量: 314.297
• InChiKey: QWYZAMKNTSAAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-binaphthoquinone 在 锌 作用下， 生成 2，2’-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  Witt; Dedichen, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2'-binaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1，4-萘醌基衍生物的电化学合成

  摘要：

  以高氯酸镁为载体的电解质在乙酸水溶液中电解1,4-萘醌衍生物已导致醌的氧化二聚作用，是制备2,2'-bi-1,4-的一种新的，方便的，选择性的方法萘醌衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890001290

文献信息

• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• [EN] AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTOQUINONE D'AZIRIDINYLE ET D'AMINO DIMÈRE ET LEUR UTILISATION POUR LA LEUCÉMIE MYÉLOÏDE AIGUË
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018067842A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to new amino dimeric naphthoquinone compounds with antileukemic activity. Compounds of the invention demonstrated increased aqueous solubility compared to previously available dimeric naphthoquinones and potent nanomolar inhibition of cell survival in AML cells. Preferred compounds contained an aziridine or a secondary amino alcohol pharmacophore.

  这项发明涉及具有抗白血病活性的新氨基二聚萘醌化合物。与先前可获得的二聚萘醌化合物相比，本发明的化合物表现出增加的水溶性，并且对AML细胞中的细胞存活具有强效的纳摩尔级抑制作用。优选的化合物包含一个环氮乙烷或次级氨基醇药效团。
• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Formations of aryl or pyrrole ring via palladium‐catalyzed CH functionalization on amido‐substituted quinones in the presence of amines or phosphines
  作者：Cang‐Sian Li、Yi‐Ping Tseng、Ting‐Hsuan Hsu、Chiao‐Yun Chang、Fung‐E Hong

  DOI：10.1002/jccs.202000375

  日期：2021.4

  with tertiary, secondary, or primary amines via a one‐pot reaction in the presence of palladium salt. Crystal structures of some of the products, 7b‐7c, from these reactions reveal that two new pyrrole rings are formed and linked to quinone framework of 5 by taking advantage of the in situ generated alkenyl moiety, which is from the reaction of amine with palladium salt. Furthermore, the reaction of

  在钯盐存在下，通过一锅法反应，在相对位置具有两个酰胺基的双取代醌（5）与叔，仲或伯胺反应。这些反应的某些产物7b到7c的晶体结构表明，利用胺和钯的反应原位生成的烯基部分，形成了两个新的吡咯环并与5的醌骨架连接盐。此外，二氨基取代的二醌（8a）与叔胺的反应导致9a - 9d的形成，并带有新的吡咯和苯环到8a的部分。8b与叔胺反应的类似程序提供了另一种制备显着的1,4,5,8-菲四酮衍生物9e和9f的途径。此外，二醌（8a）与三环己基膦反应生成了两个产物11和13，并形成了呋喃环和PC键。11与NBu 3的进一步反应产生带有新形成的吡咯环的14。通过单晶X射线衍射方法揭示的这些新形成的化合物的晶体结构证实了这一主张。
• A reinvestigation of the reactions between 5,6-dihydroxyindoles and quinones
  作者：Alessandra Napolitano、Maria Grazia Corradini、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86880-0

  日期：1987.1

  monoadducts identified as – by chemical and spectral analysis. When an excess of 1,4-naphthoquinone is used, a more complex reaction takes place leading to the dinaphthocarbazole rather than the diadduct , as previously reported. The same product () is also obtained by reaction of with the 2,2'-dinaphthyl-1 ,4,1 ',4' -diquinone () in 30% yield. Interestingly, when 5,6-dihydroxyindoles are allowed to

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。