2-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl-amino)benzoic acid | 52363-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl-amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid；2-(1,4-naphthoquinone-2-yl)amino benzoic acid；2-(2-carboxyanilino)-1,4-naphthoquinone；N-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-anthranilic acid；N-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-anthranilsaeure；2-(Naphthochinon-(1.4)-yl-(2)-amino)-benzoesaeure；2-[(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 52363-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: HJOWPTSEHNHCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl-amino)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 12-hydroxy-benz[b]acridine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Jakuschewskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 1877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以63%的产率得到2-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl-amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化量乙酸铜（II）存在下通过苯胺的氧化偶合反应实现1,4-萘醌的CH功能化

  摘要：

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。

  DOI：

  10.1021/jo200354u

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Modulation of dual fluorescence modes and emissions of 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl-amino)benzoic acid
  作者：Munendra Pal Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.004

  日期：2017.12

  hydrogen bonded compound 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid (ANQ) shows emission at single wavelength upon excitation in UV-region whereas it shows dual fluorescence emissions on excitation in visible region. Such emissions depend on solvent, concentration and pH. Solvent dependent structural changes of ANQ are reflected in solution studies carried out by 1 HNMR, UV–visible and fluorescence

  摘要 分子内氢键化合物 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl-amino)benzoic acid (ANQ) 在紫外区激发时显示单波长发射，而显示双荧光发射在可见光区激发。此类排放取决于溶剂、浓度和 pH 值。ANQ 的溶剂依赖性结构变化反映在通过 1 HNMR、UV-可见光和荧光光谱进行的溶液研究中。DLS 研究表明，除单体外，在 DMF 溶液中还会形成平均粒径为 415 nm 的自组装体。化合物的三种互变异构形式的 HOMO-LUMO 使用 CAMB3LYP/6-31 + G(d,p) 作为基组通过 DFT 计算表明萘醌形式比亚氨基醌形式具有约 86.30 kJ/mol 更高的稳定性。从有关浓度依赖性的各种研究中，pH、寿命、对可见激发引起的双发射的研究已经确定观察到的发射源自作为电荷转移和去质子化物质的聚集。而由紫外线激发引起的单次发射是通过激发态分子内质子转移发生的。
• Lesnianski, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 697
  作者：Lesnianski

  DOI：——

  日期：——
• DE590579
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hauschka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), vol. 90, p. 466
  作者：Hauschka

  DOI：——

  日期：——