2-(4-nitrophenyl)-1,4-naphthoquinone | 54717-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-[1,4]naphthochinon；2-(4-Nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 54717-54-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: NCAKMPAHSCXEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1,4-naphthoquinone 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)naphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  79. 2-苯基萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000374

文献信息

• A SUCCESSFUL PREPARATION OF 2-ARYL-2,3-DIHYDRO-2,3-IMINO-1,4-NAPHTHOQUINONES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1027

  日期：1981.7.5

  A new class of compounds, 2-aryl-2,3-dihydro-2,3-imino-1,4-naphthoquinones 3, was synthesized for the first time by heating 2-aryl-1,4-naphthoquinones with aryl azides. The yields were 30–50% when p-methoxyphenyl azide was used.

  通过加热 2-芳基-1,4-萘醌与芳基叠氮化物，首次合成了一类新化合物，即 2-芳基-2,3-二氢-2,3-亚氨基-1,4-萘醌 3。使用对甲氧基苯基叠氮化物时，产率为 30-50%。
• Palladium-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides and its synthetic application to the benzo[b]phenanthridine skeleton
  作者：Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152446

  日期：2020.10

  We report a Pd-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides. This reaction shows excellent functional group tolerance and high regioselectivity when using nonsymmetric 1,4-naphthoquinone. Furthermore, the resulting 2-aryl-1,4-naphthoquinone could be successfully converted into benzo[b]phenanthridine-7,12-dione through treatment with aqueous ammonia, followed by oxidative cyclization

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。
• DE508395
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Marini-Bettolo; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 208,214
  作者：Marini-Bettolo、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA KAZUHIRO; OGAWA TAKUJI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 1027-1028
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 OGAWA TAKUJI

  DOI：——

  日期：——