2-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione | 21503-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 21503-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: NBULGNAYTUHIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione 、 N-allyl-2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroacetamide 在 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-((1-(4-bromophenyl)-4,4-difluoro-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)-3-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的EDA配合物可以使未活化的烯烃与2-Amino-1,4-萘醌进行自由基串联环化/芳基化

  摘要：

  已经开发了在没有外部光催化剂的情况下在2-氨基-1、4-萘醌和N-烯丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺之间的可见光诱导的自由基串联环化/芳基化。该转化可以在室温下进行，并以中等至优异的产率得到各种C-3-官能化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。此外，机理研究表明，反应是由电子供体-受体（EDA）配合物的形成驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00268
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-(naphthalen-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030

文献信息

• Application of Bifunctional 2-Amino-1,4-naphthoquinones in Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Alkene Perfluoroalkyl-Alkenylation
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Zhen Yang、Hanfei Chen、Hao Cheng、Shuaifei Zhang、Qiuju Zhou、Weihao Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04036

  日期：2021.1.15

  A simple and practical photochemical strategy for intermolecular perfluoroalkyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and perfluoroalkyl iodides has been demonstrated under visible-light irradiation. Mechanistic studies reveal that easily available 2-amino-1,4-naphthoquinone substrates can serve as efficient photosensitizers to activate perfluoroalkyl iodides through a photoredox

  在可见光照射下，已经证明了用2-氨基-1,4-萘醌和全氟烷基碘对烯烃进行分子间全氟烷基-烯基化的简单实用的光化学策略。机理研究表明，容易获得的2-氨基-1,4-萘醌底物可作为有效的光敏剂，通过光氧化还原过程活化全氟烷基碘。因此，所开发的自由基中继反应可顺利进行，而无需其他过渡金属和光催化剂。
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• Fe-Catalyzed Radical Trifluoromethyl-Alkenylation of Alkenes or Alkynes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Shuai Zhang、Ge Lv、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00477

  日期：2022.6.3

  The first Fe-catalyzed three-component radical trifluoromethyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and CF3SO2Na is reported. The developed reaction enables the highly regioselective preparation of a variety of valuable CF3-substituted 1,4-naphthoquinones in acceptable yields. In the light of the catalytic system, alkynes smoothly afford the corresponding three- or four-component

  报道了第一个 Fe 催化的烯烃与 2-氨基-1,4-萘醌和 CF 3 SO 2 Na 的三组分自由基三氟甲基烯基化反应。所开发的反应能够以可接受的收率高度区域选择性地制备各种有价值的 CF 3 -取代的 1,4-萘醌。根据催化体系，炔烃可以顺利地提供相应的三或四组分三氟甲基-烯基化产物。该协议的特点是使用容易获得且价格低廉的试剂、广泛的底物范围和简单的反应条件。
• 10.1039/d4ob00764f
  作者：Li, Yuanyuan、Ruan, Pingping、Chen, Jian、Chen, Kang、Ma, Zhaohui、Guo, Li、Lv, Guanghui、Wu, Yong

  DOI：10.1039/d4ob00764f

  日期：——

  Simple and practical strategies for visible-light-induced C–H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones with cyclobutanone oxime esters and hydroxamic acid derivatives have been developed under mild and redox-neutral conditions. These two reactions can be carried out at room temperature and obtain a variety of 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives with cyano and amide groups. Moreover, the cyanoalkylation

  在温和和氧化还原中性条件下，开发了可见光诱导 2-氨基-1,4-萘醌与环丁酮肟酯和异羟肟酸衍生物 C-H 烷基化的简单实用策略。这两个反应可在室温下进行，得到多种带有氰基和酰胺基的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。而且，2-氨基-1,4-萘醌的氰烷基化反应可以在没有光催化剂的情况下顺利进行。
• 一种2-三氟烷基-1,4-萘醌类化合物及其合成方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN114702399A

  公开（公告）日：2022-07-05

  一种2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类化合物及其合成方法，具体为： 将具有结构(I)的烯烃、结构(II)的‑1,4‑萘醌、结构(III)的三氟甲基亚磺酸钠、过硫酸钾以及催化剂分散在溶剂中，通过搅拌加热，即可构建结构(IV)的2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类目标化合物。本发明首次以烯烃、1,4‑萘醌和三氟甲基亚磺酸钠为反应的起始物料，铁盐为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，提供了一种2‑三氟烷基‑1,4‑萘醌类化合物合成新方法。该方法所使用的底物、铁盐催化剂以及过硫酸钾氧化剂价格低廉且易于保存，具有生成成本低、操作简单、底物范围广、产物多样性等优势，且可实现克级规模的制备。