N-propargyldiethanolamine | 7223-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propargyldiethanolamine
• 英文别名: 2,2'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)bis(ethan-1-ol)；2-[(2-Hydroxyethyl)(prop-2-yn-1-yl)amino]ethan-1-ol；2-[2-hydroxyethyl(prop-2-ynyl)amino]ethanol
• CAS: 7223-47-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD14631479
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QJINTNRMWKIUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyldiethanolamine 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)cyclohexyl)-4-((1-(5-bromo-2-(phenylthio)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 二乙醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到N-propargyldiethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Effective gene-silencing of siRNAs that contain functionalized spacer linkages within the central region

  摘要：

  包含各种功能基团的短干扰RNA在感应链的中心区域合成并进行评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra27701b

文献信息

• RAFAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME
  申请人：HANGZHOU ZYLOX PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150051242A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A semi-synthetic rapamycin analog with a triazole moiety or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is a broad-spectrum cytostatic agent and a mTOR inhibitor, and is useful in the treatment of various cancers, or tumors in organs such as kidney, liver, breast, head and neck, lung, prostate, and restenosis in coronary arteries, peripheral arteries, and arteries in the brain, immune and autoimmune diseases. Also disclosed are fungal growth-, restenosis-, post-transplant tissue rejection- and immune- and autoimmune disease-inhibiting compositions and a method of inhibiting cancer, fungal growth, restenosois, post-transplant tissue rejection, and immune and autoimmune disease in a mammal. One particular preferred application of such triazole-moiety containing rapamycin analog is in treating renal carcinoma, lung cancer, colon cancer, and breast cancers wherein potency of the drug, its half-life, tissue distribution properties, and its pharmacokinetic properties including bioavailability through oral and intravenous routes are essential to the clinical outcomes.

  一种含有三唑基团或其药用可接受盐或前药的半合成雷帕霉素类似物，是一种广谱细胞静止剂和 mTOR 抑制剂，可用于治疗各种癌症或器官肿瘤，如肾脏、肝脏、乳腺、头颈部、肺部、前列腺，以及冠状动脉、外周动脉和脑动脉的再狭窄，免疫和自身免疫疾病。还公开了抑制真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的组合物和在哺乳动物中抑制癌症、真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的方法。其中一种特定的首选应用是含有三唑基团的雷帕霉素类似物在治疗肾癌、肺癌、结肠癌和乳腺癌方面，药物的效力、半衰期、组织分布特性以及其药代动力学特性，包括口服和静脉途径的生物利用度对临床结果至关重要。
• Identification of potent triazolylpyridine nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors bearing a 1,2,3-triazole tail group
  作者：Cristina Travelli、Silvio Aprile、Daiana Mattoteia、Giorgia Colombo、Nausicaa Clemente、Eugenio Scanziani、Salvatore Terrazzino、Maria Alessandra Alisi、Lorenzo Polenzani、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron、Ubaldina Galli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111576

  日期：2019.11

  The enzyme nicotinamide phosphoribosyltransferase is both a key intracellular enzyme for NAD biosynthesis (iNAMPT) and an extracellular cytokine (eNAMPT). The relationship between this latter role and the catalytic activity of the enzyme is at present unknown. With the intent of discovering inhibitors specifically able to target eNAMPT, we increased the polarity of MV78 (EC50 = 5.8 nM; IC50 = 3.1 nM)

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶既是NAD生物合成的关键细胞内酶（iNAMPT），又是细胞外细胞因子（eNAMPT）。目前尚不清楚后者的作用与酶的催化活性之间的关系。为了发现能特异性靶向eNAMPT的抑制剂，我们增加了我们 先前发现的NAMPT抑制剂MV78的极性（EC 50  = 5.8 nM； IC 50 = 3.1 nM）。用带有可质子化的N，N-二烷基甲胺基团的1,2,3-三唑取代苯环后，产生了一系列分子，这些分子保持了对酶活性的抑制作用，但无法穿过质膜并影响细胞活力体外。因此，对于希望了解eNAMPT催化活性作用的科学家而言，化合物30b和30f可被视为第一个实验/药理工具。偶然地，我们还发现了化合物（25），尽管其极性高，但仍能穿过具有细胞毒性的质膜，是一种有效的NAMPT抑制剂，可有效减少小鼠三阴性乳腺癌的生长。尽管我们观察到NAMPT抑制剂的毒性总体上低于其他报道，但我们手中的25种缺乏视网膜和心脏毒性。
• Directing the pathway of orthogonal ‘click’ reactions by modulating copper-catalytic activity
  作者：Zhongfan Jia、Craig A. Bell、Michael J. Monteiro

  DOI：10.1039/c0cc05478j

  日期：——

  Control of the rates of orthogonal ‘click’ reactions in one pot allowed the design of highly branched macromolecular architectures. Construction of these architectures via a divergent, convergent or parallel sequence was modulated by the copper catalyst activity. This approach reduced the number of purification and chemical protection steps.

  通过控制一锅正交 "点击 "反应的速率，可以设计出高度支化的大分子结构。通过铜催化剂活性的调节，以发散、收敛或平行序列构建这些结构。这种方法减少了纯化和化学保护步骤的数量。
• Chemoenzymatic synthesis of dual-responsive graft copolymers for drug delivery: long-term stability, high loading and cell selectivity
  作者：Jun Li、Xian-Ling Yang、Yan-Hong Liu、Wan-Xia Wu、Bei-Yu Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8tb01973h

  日期：——

  could be internalized into cancer cells efficiently and release DOX over time. Furthermore, cell cytotoxicity assays indicated that the graft copolymers were non-cytotoxic to both cancerous and normal cells while the DOX-loaded micelles greatly improved the selectivity ratios between HeLa cells and HL-7702 cells. DOX-loaded micelles also avoided hemolysis of red blood cells (RBCs) effectively compared with

  通过化学酶法设计了一系列两亲性接枝共聚物，即聚N-炔丙基二乙醇胺4,4'-二硫代二丁酸酯-接枝-单甲氧基聚乙二醇（PPD- g- mPEG），用于还原pH和还原型谷胱甘肽（GSH）。双重反应药物递送。测试了mPEG的接枝百分比和分子量对临界胶束浓度（CMC）值，胶束大小，载药量和双重反应的影响。接枝共聚物可以容易地形成具有适当尺寸和ζ电位的均质球形胶束。PPD- g的胶束-mPEG共聚物高效负载阿霉素（DOX），在生理条件下表现出出色的稳定性，并且对弱酸性pH和GSH具有协同双重反应。体外实验证实，装载DOX的胶束可以有效地内化到癌细胞中，并随时间释放DOX。此外，细胞毒性试验表明，接枝共聚物对癌细胞和正常细胞均无细胞毒性，而载有DOX的胶束大大提高了HeLa细胞与HL-7702细胞之间的选择性。与商业化的阿霉素盐酸盐相比，装载有DOX的胶束还有效避免了红细胞（RBC）的溶血。所有这些都证明了PPD-
• Various polystyrene topologies built from tailored cyclic polystyrene via CuAAC reactions
  作者：Daria E. Lonsdale、Michael J. Monteiro

  DOI：10.1039/c0cc02904a

  日期：——

  Rapid CuAAC cross-coupling reactions catalyzed by CuBr/PMDETA in toluene afforded complex architectures from functional polymeric cyclic blocks. Various topologies (from paddle-like to 3-arm stars) rapidly formed with high conversion at 25 °C. Remarkably, this approach overcame significant steric hindrance linking polymeric cyclic structures with high coupling efficiency.

  在甲苯中由 CuBr/PMDETA 催化的快速 CuAAC 交叉偶联反应可从功能性聚合物环块中获得复杂的结构。各种拓扑结构（从桨状到三臂星状）在 25 °C条件下迅速形成，并具有很高的转化率。值得注意的是，这种方法克服了连接高分子环状结构的显著立体阻碍，耦合效率很高。