(1,4-dihydroxy-2-naphthyl)(phenyl)methanone | 94797-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-dihydroxy-2-naphthyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 94797-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: QGOOAEUHQGFESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dihydroxy-2-naphthyl)(phenyl)methanone 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzoylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的 合成方法及体外细胞毒性评价

  摘要：

  2-酰基-1,4-萘醌与3,4,5-三甲氧基苯胺在有氧条件下反应，生成苯并菲啶醌，苯并咔唑和2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌衍生品。关于杂环化合物的形成，将通过两个备选的N-C键形成对C–C Michael型加合物中间体的闭环进行讨论。通过使用DFT计算评估的产品稳定性参数，可以使底物发生优先C–C而不是C–N键形成的倾向以及C–C Michael型加合物中间体的进一步杂环化。初步结果报道了从2-酰基萘醌制备2-酰基-3-（3,4,5-三甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌的便利方法及其对癌细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra03238b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1,4-苯醌 在 吡啶 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (1,4-dihydroxy-2-naphthyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cooper, Simon C.; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2407 - 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。
• Access to New Cytotoxic Quinone-Amino Acid Conjugates Linked through A Vinylic Spacer from 2-Acylnaphthoquinones and Methyl 3-Aminocrotonate
  作者：Jaime Valderrama、Joel Garrido、Virginia Delgado、Julio Benites、Cristina Theoduloz

  DOI：10.3390/molecules22122281

  日期：——

  bonded through a vinyl spacer in the yields range 40-71%. The presence of not-separable isomers of the naphthoquinone amino acids conjugates in the ¹H- and 13C-NMR spectra is explained by the existence of conformational isomers generated by hindered rotation of the substituent bonded to the quinone double bond. These new naphthoquinone amino acids conjugates were screened in vitro on normal and cancer cell

  2-乙酰基和2-苯甲酰基-1,4-萘醌与（Z）-3-（羟甲基）氨基巴豆酸甲酯的反应通过正式的[3 + 3]过程进行，从而在63中得到相应的1,2-二氢苯并异喹啉喹啉％和72％的收率分别。2-酰基-1，4-萘醌与衍生自不同的1-和d-氨基酸甲基酯的烯胺酮的反应产生了通过乙烯基间隔基键合的相应的萘醌氨基酸共轭物，产率范围为40-71％。在1 H-和13 C-NMR光谱中萘醌氨基酸共轭物的不可分离的异构体的存在是由于存在由于与醌双键结合的取代基的旋转受阻而产生的构象异构体。
• Radical Hydroalkylation and Hydroacylation of Alkenes by the Use of Benzothiazoline under Thermal Conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Tatsuya Fujii、Kaworuko Moriyama、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01872

  日期：2020.10.2

  The hydroalkylation and hydroacylation of electron-deficient alkenes proceeded smoothly by using benzothiazoline derivatives as radical-transfer reagents under thermal conditions without light irradiation or any additive. Both benzyl and benzoyl moieties were transferred efficiently.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物作为自由基转移试剂，在没有光照或没有任何添加剂的热条件下，将电子不足的烯烃的加氢烷基化和加氢酰化反应顺利进行。苄基和苯甲酰基部分均被有效转移。
• N-Heterocyclic carbene based catalytic platform for Hauser–Kraus annulations
  作者：Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1039/d0sc03116j

  日期：——

  annulation is an effective and convergent method for generating oxygenated polycyclic aromatic compounds. Despite its application in complex molecule synthesis, the harsh and strongly basic conditions can limit its utility in more functionalized molecular settings. We have developed the first catalytic Hauser–Kraus annulation based on N-heterocyclic carbene catalysis that proceeds under milder conditions

  古老的 Hauser-Kraus 环化是生成含氧多环芳族化合物的有效且收敛的方法。尽管它应用于复杂的分子合成，但苛刻和强碱性的条件会限制其在更多功能化的分子环境中的应用。我们开发了第一个基于 N-杂环卡宾催化的催化 Hauser-Kraus 环化，该催化在较温和的条件下进行。我们展示了在存在几个功能组的情况下的转换范围。我们还提出了一种通过非规范 Breslow 中间体进行的环化的协调机制。
• Green photochemistry: photo-Friedel–Crafts acylations of 1,4-naphthoquinone in room temperature ionic liquids
  作者：Brian Murphy、Peter Goodrich、Christopher Hardacre、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1039/b913252j

  日期：——

  The photo-Friedel–Crafts acylation of 1,4-naphthoquinone with various aldehydes was investigated in a series of room temperature ionic liquids. High conversions and selectivities were achieved in [C2mim]+-based ionic liquids with the highest isolated yields found in [C2mim][NTf2]. The developed procedure allowed for a replacement of hazardous solvents such as benzene and acetonitrile which are commonly used for this transformation.

  在一系列室温离子液体中研究了 1,4-萘醌与各种醛的光-弗里德尔-卡夫酰化反应。在[C2mim]+基离子液体中实现了高转化率和高选择性，其中[C2mim][NTf2]的分离产率最高。所开发的程序可以替代苯和乙腈等危险溶剂，这些溶剂通常用于这种转化。