2-(pentylamino)naphthalene-1,4-dione | 907547-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pentylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-pentylamino-1,4-naphthoquinone
• CAS: 907547-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UOBLFRLQZGPHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentylamino)naphthalene-1,4-dione 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到12-butyl-3,4-diphenyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 1,4-萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.1%的产率得到2-(pentylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的合成和表征：乙基和己基衍生物的分子结构

  摘要：

  摘要 我们想介绍 2-( n - 烷基氨基)-1,4-萘醌的七种类似物（其中 n - 烷基在 LH-1 中是甲基，在 LH-2 中是乙基，在 LH-3 中是丙基，在 LH- 4、LH-5 中的戊基、LH-6 中的己基和 LH-7 中的庚基）。所有上述类似物均已从 1,4-萘醌成功合成，并使用不同的光谱技术进行了充分表征。此外，为了了解 LH-1-LH-7 化合物形成的机制方面，我们可以提出该机制。LH-1-LH-7 化合物的 FT-IR 光谱分析表明，NH 基团的特征带在~3340 cm -1 处存在。该带可以归因于分子内氢键相互作用的存在。13 C-NMR 光谱技术已被用于通过 HSQC 研究 LH-1-LH-7 化合物的结构特征，COZY 和 DEPT 实验。最后，LH-2-LH-6 化合物的结构方面已通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。我们可以观察到LH-2 化合物在单斜P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.06.094

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。
• Compositions and methods for treatment of prostate carcinoma
  申请人：Pellficure Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10093620B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  本文公开了1,4-萘醌类似物、包括一种或多种此类1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及用此类1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症（如前列腺癌）相关的疾病和/或病症的方法。还包括组合疗法，其中向患有癌症等疾病的受试者提供本文公开的 1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• Transition metal mediated selective C vs N arylation of 2-aminonaphthoquinone and its application toward the synthesis of benzocarbazoledione
  作者：Polu Ashok、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.075

  日期：2018.1

  Selective C vs N-arylation of 2-aminonaphthoquinone was achieved using different transition metal salts and arylboronic acids. Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O provided C-arylated product whereas NiCl2 center dot 6H(2)O and Cu (OAc)(2)center dot H2O provided N-mono arylated and N,N-diarylated products respectively. Usefulness of the C and N arylated product was demonstrated by converting it into benzocarbazoledione. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.