1,4-dihydroxy-2-dodecanoylnaphthalene | 875243-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-dodecanoylnaphthalene
• 英文别名: 1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)dodecan-1-one；1-(1,4-dihydroxy-[2]naphthyl)-dodecan-1-one；1-(1,4-Dihydroxy-[2]naphthyl)-dodecan-1-on；1-(1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)dodecan-1-one
• CAS: 875243-46-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: YKZUESWYQYXVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  522.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-dodecanoylnaphthalene 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-undecanoyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 1,4-dihydroxy-2-dodecanoylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hase; Nishimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 203,205,206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Procedure for the Photoacylation of 1,4-Naphthoquinone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Michael Oelgemöller、Ferdinand Friedrichs、Brian Murphy、Delphine Nayrat、Torsten Ahner、Mario Funke、Michael Ryan、Johann Lex、Jochen Mattay

  DOI：10.1055/s-0028-1087272

  日期：——

  Irradiation of 1,4-naphthoquinone at 300±25 nm in benzene and in the presence of aliphatic aldehydes readily yields acylated hydroquinones in good to high yields. The developed protocol represents a significant improvement over the original procedure using medium-pressure mercury lamps. Subsequent oxidation gives the corresponding acylated quinones.

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。
• Corrigendum to: Continuous-Flow Photochemical Transformations of 1,4-Naphthoquinones and Phthalimides in a Concentrating Solar Trough Reactor
  作者：Madyan A. Yaseen、Saira Mumtaz、Richard L. Hunter、Daniel Wall、Mark J. Robertson、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch20138_co

  日期：——

  photochemical transformations has been successfully conducted under continuous-flow conditions in a concentrating solar trough reactor. Photoacylations and [2+2]-photocycloadditions involving 1,4-naphthoquinones gave the corresponding photoproducts in moderate to high yields with residence times of 70min. Likewise, acetone-sensitized photodecarboxylations involving phthalimides furnished the corresponding

  在聚光太阳能槽式反应器中，在连续流动条件下成功地进行了一系列光化学转化。涉及 1,4-萘醌的光酰化和 [2+2]-光环加成反应以中等至高产率产生相应的光产物，停留时间为 70 分钟。同样，涉及邻苯二甲酰亚胺的丙酮敏化光脱羧反应提供了相应的苄基化羟基邻苯二甲酰亚胺，其产率和纯度都很好，停留时间为 40 分钟。与在太阳能浮子中进行的相应的直射阳光照射相比，流动操作通常提供更好的转化率和随后的产量。
• Green photochemistry: photo-Friedel–Crafts acylations of 1,4-naphthoquinone in room temperature ionic liquids
  作者：Brian Murphy、Peter Goodrich、Christopher Hardacre、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1039/b913252j

  日期：——

  The photo-Friedel–Crafts acylation of 1,4-naphthoquinone with various aldehydes was investigated in a series of room temperature ionic liquids. High conversions and selectivities were achieved in [C2mim]+-based ionic liquids with the highest isolated yields found in [C2mim][NTf2]. The developed procedure allowed for a replacement of hazardous solvents such as benzene and acetonitrile which are commonly used for this transformation.

  在一系列室温离子液体中研究了 1,4-萘醌与各种醛的光-弗里德尔-卡夫酰化反应。在[C2mim]+基离子液体中实现了高转化率和高选择性，其中[C2mim][NTf2]的分离产率最高。所开发的程序可以替代苯和乙腈等危险溶剂，这些溶剂通常用于这种转化。
• On the Reaction of 2-Alkanoylnaphthohydroquinones with Hydroxylamine: Access to Cytotoxic 2-(Hydroxyamino)-1,4-naphthoquinone and Their 3-(Hydroxyimino)alkyl Analogous
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Pérez-Herrera、Giulio G. Muccioli、Edmundo A. Venegas-Casanova、Rafael Jara-Aguilar、Pedro Buc Calderon、Julio Benites

  DOI：10.1155/2022/7664037

  日期：2022.8.23

  Oximes are known for their anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, and anticancer activities. Frequently, modification of biologically active carbonyl compounds into oximes leads to increased activity. The present study reports the reactivity of 2-alkanoylnaphthohydroquinones against hydroxylamine under aerial conditions. Results show that, depending on the structure of the hydroquinones, the

  肟以其抗炎、抗菌、抗氧化和抗癌活性而闻名。通常，将具有生物活性的羰基化合物修饰成肟会导致活性增加。本研究报告了 2-烷酰基萘氢醌在空气条件下对羟胺的反应性。结果表明，根据氢醌的结构，反应通过两种不同的化学途径进行，生成 2-(羟基氨基)-1,4-萘醌及其 C-3(羟基亚氨基)烷基衍生物。讨论了空气氧化下醌类化合物的形成和半胺中间体的 CC 裂解反应。在一组癌细胞上对取代的 1,4-萘醌进行体外筛选显示出中等的细胞毒活性。化合物19, 2-(hydroxyamino)-1,4-naphthoquinone 因其对前列腺癌细胞的抗癌效力而脱颖而出，如最低的 IC 50值 (8.08  μM ) 和最佳的选择性指数 (3.90) 所示。
• The cytotoxic effect of 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones on leukemia/lymphoma cells
  作者：Diego A. Pedroza、Fernando De Leon、Armando Varela-Ramirez、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.007

  日期：2014.1

  Here, we tested seven 2-acylated-1,4-hydronaphthoquinones for their cytotoxic effects on a panel of cancer lymphoma/leukemia cells and compared to a non-cancer origin cell line. Several naphthohydroquinones exhibited selective cytotoxic effects on lymphoma/leukemia cells with lowest activity on non-cancer cells. The mode of cell death induced by an acylated naphthohydroquinone, which has a long alkyl chain, was found to be via apoptosis. Furthermore, the naphthohydroquinone provoked mitochondria depolarization and activation of its downstream effector, caspase-3, thus implicating the intrinsic apoptotic pathway as its mechanism to exert cell death. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.