rhodamine 6G | 1232233-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine 6G
• 英文别名: Rh6G；rhodamine 6G hydrochloride；rhodamine 6G chloride；rhodamine；rodamine 6G；[9-(2-ethoxycarbonylphenyl)-6-(ethylamino)-2,7-dimethylxanthen-3-ylidene]-ethylazanium;chloride
• CAS: 1232233-19-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 479.019
• InChiKey: VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：罗丹明6G

IARC Carcinogenic Agent:Rhodamine 6G

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

在处理被阳离子染料污染的眼睛时，急救措施旨在去除尚未与组织发生反应的染料。这包括大量冲洗、机械去除颗粒，在彩色铅笔嵌入的情况下可能需要手术探查和小心地移除颗粒。单宁或单宁酸的溶液能沉淀阳离子染料并使其基本上无害，但这只能处理尚未与组织发生反应的那部分染料。实验确定，如果在兔子眼睛上施加粉末状基本染料后的三分钟内应用5%至10%的单宁溶液，这种处理在预防意义上是有效的，但在三分钟后这种处理的有效性会迅速降低。其他形式的化学治疗旨在去除结合的和过量的染料。然而，阳离子染料与体外角膜反应的研究表明，这些染料与组织的结合非常牢固，非常难以从结合中去除...... /阳离子染料/

In treatment of eyes contaminated with cationic dyes, first aid measures are aimed at getting rid of dye which has not yet reacted with the tissues. This includes copious irrigation, mechanical removal of particles, and in the case of imbedded colored pencil may necessitate surgical exploration and careful removal of the particles. Solutions of tannin or tannic acid precipitate cationic dyes and render them essentially noninjurious, but this disposes of only that portion of the dye which has not already reacted with the tissues. /It was/ determined experimentally that a 5% to 10% solution of tannin was effective essentially in a prophylactic sense if applied within three minutes following application of powdered basic dyes to the eyes of rabbits, but that the effectiveness of this treatment rapidly diminished after three minutes. Other forms of chemical treatment have been aimed at removing both combined and excess dye. However, studies of the reaction of cationic dyes with cornea in vitro have shown these dyes to bind very tenaciously and to be very difficult to remove from combination with the tissue. ... /Cationic dyes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G表现出高血浆蛋白结合。

RHODAMINE 6G EXHIBITS HIGH PLASMA PROTEIN BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G和罗丹明B在给狗（品种、年龄和性别未指明）静脉输注1毫克/分钟染料后，通过分泌素或胆囊收缩素-胰腺酶刺激，在现场被报告在胰腺液中排出。排泄速率未被报告。

Rhodamine 6G and rhodamine B were reported to be excreted in the pancreatic juice in situ after intravenous infusion of 1 mg dye per minute to dogs (strain, age, and sex not specified) followed by the administration of secretin or cholecystokinin-pancreozymin stimulation. The rate of excretion was not reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G表现出高血浆蛋白结合。

RHODAMINE 6G EXHIBITS HIGH PLASMA PROTEIN BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G和罗丹明B在给狗（未指明品种、年龄和性别）静脉输注1毫克/分钟染料后，通过分泌素或胆囊收缩素-胰腺酶刺激，在现场被报告在胰腺液中排出。未报告排出速率。

Rhodamine 6G and rhodamine B were reported to be excreted in the pancreatic juice in situ after intravenous infusion of 1 mg dye per minute to dogs (strain, age, and sex not specified) followed by the administration of secretin or cholecystokinin-pancreozymin stimulation. The rate of excretion was not reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G表现出高血浆蛋白结合。

RHODAMINE 6G EXHIBITS HIGH PLASMA PROTEIN BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G)
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于罗丹明的光学探针，用于水介质中的汞（II）离子：纳摩尔检测，宽pH范围和实际水样应用。

  摘要：

  在目前的工作中，我们设计和合成了新的化学传感器RPy，其中包含若丹明和2,6-吡啶二甲醛的功能，用于选择性检测DMSO水溶液中的汞（II）（Hg2 +）离子。RPy用作Hg2 +离子的“开启”探针，具有比其他基于色度和荧光技术的竞争性金属离子系列更高的选择性和灵敏度。由于两个罗丹明部分的结合，增强了汞结合的螯合位点，这反映了最高26 nM的检测限降低。乔布图方法证实了RPy与Hg2 +离子之间的化学计量比为1：2。通过吸收，发射，1 H NMR和质量分析，彻底研究了具有螺内酰胺开环的RPy与Hg2 +离子之间的螯合配合物的形成。RPy对Hg2 +离子的检测保留在4-9的宽pH范围内。此外，成功地探索了探针RPy，以使用加标和回收方法测量实际水样中Hg2 +离子的污染。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117504
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 rhodamine 6G
  参考文献：
  名称：

  Refat, Moamen S.; Killa, Hamada M.A.; El-Sayed, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 137 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 、 rhodamine 6G 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到(3-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸可见光驱动自由基接力环化合成 6-芳酰基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  以过硫酸盐为氧化剂，通过可见光诱导自由基中继，由N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸得到 6-芳酰基苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉。机制研究表明涉及光氧化还原和能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400563

文献信息

• CHROMOGENIC PEROXIDASE SUBSTRATES
  申请人：Dako Denmark A/S

  公开号：US20170175178A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  描述了用于基于颜色的目标检测的色素结合物。这些结合物包含一个色素部分，例如罗丹明、罗丹醇或荧光素。色素部分与过氧化物酶底物相连。色素结合物可用于免疫组织化学分析和原位杂交。这些结合物可以通过颜色检测样品中的1个、2个、3个或更多目标。
• Determination of thallium(<scp>iii</scp>) ions by oxidative hydrolysis of rhodamine–hydroxamate
  作者：Jae Hoon Yoo、Yu Jeong Lee、Kang Min Lee、Myung Gil Choi、Tae Jung Park、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1039/d0nj05002d

  日期：——

  Thallium ions are widely used in chemical and industrial applications but are very toxic. Through this research, a novel dual signaling probe that is based on an oxidative cleavage reaction is examined. The probe showed selective and sensitive optical signaling behavior toward TI3+ through the oxidative hydrolysis of rhodamine–hydroxamate. The probe designed for this study exhibited a distinct colorimetric

  hall离子广泛用于化学和工业应用中，但毒性很高。通过这项研究，对基于氧化裂解反应的新型双重信号探针进行了研究。该探针通过若丹明-异羟肟酸酯的氧化水解显示出对TI 3+的选择性和灵敏的光学信号传导行为。与普通金属和氧化剂的离子相比，设计用于该研究的探针对exhibit离子表现出独特的比色和荧光信号传导活性。特别是，使用DMSO作为清除剂可以成功抑制探针的次氯酸反应。al的检测下限为2.9×10 -7M和信号在5分钟内结束。还进行了使用智能手机图像的探针的开发，以快速筛查由于th中毒导致的尿th水平升高。
• FRET-Based Probe for Monitoring pH Changes in Lipid-Dense Region of Hct116 Cells
  作者：Upendar Reddy G、Anila H. A、Firoj Ali、Nandaraj Taye、Samit Chattopadhyay、Amitava Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02568

  日期：2015.11.20

  A rhodamine conjugate (L) with a pseudo Stokes shift of 165 nm is used for probing changes in solution pH under physiological conditions. This reagent is found to be nontoxic, and the luminescence response could be used for imaging changes in endogenous pH induced by dexamethanose (DMT) in the endoplasmic reticulum.

  具有伪斯托克斯位移为165 nm的罗丹明缀合物（L）用于探测生理条件下溶液pH的变化。发现该试剂是无毒的，并且发光反应可用于成像内质网中地塞米糖（DMT）诱导的内源性pH的变化。
• A highly selective and sensitive “turn-on” fluorescence chemodosimeter for the detection of mustard gas
  作者：D. Raghavender Goud、Ajay Kumar Purohit、Vijay Tak、Devendra Kumar Dubey、Pravin Kumar、Deepak Pardasani

  DOI：10.1039/c4cc04801f

  日期：——

  A new chemodosimetric protocol based on a tandem S-alkylation followed by desulfurisation reaction of rhodamine-thioamide with mustard gas is reported. The chemodosimeter is highly selective for potential DNA alkylating agents like sulfur mustard, over other simple alkyl halides with the limit of detection of 4.75 μM.

  报告了一种基于玫瑰红硫酰胺与芥子气进行串联S-烷基化后脱硫反应的新型化学剂量测定协议。该化学剂量计对硫芥等潜在DNA烷基化剂具有高度选择性，检出限为4.75微摩尔，比其他简单烷基卤化物更高。
• Signalling probes appended with two rhodamine derivatives: inter-component preferences, Fe(<scp>iii</scp>)-ion selective fluorescence responses and bio-imaging in plant species
  作者：Debajani Mallick、Biswonath Biswal、M. Thirunavoukkarasu、Roshnara Mohanty、Bamaprasad Bag

  DOI：10.1039/c7nj03364h

  日期：——

  wavelength output channels arising from the two different signalling subunits in the architectures of these probes enhances their sensitivity levels in Fe(III) ion detection. The utility of the Fe(III)-complexation-induced orange fluorescence output of 1 was demonstrated in the detection and localization of bio-accumulated Fe(III) ions in root tissues of Grevillea pteridifolia plant species.

  两种基于氨基烷基受体的探针1和2的光物理研究，附加了两种不同的若丹明衍生物，但它们的受体组成不同，揭示了它们在所研究的所有金属离子中对Fe（III）的选择性吸收和荧光信号响应。尽管这些探针在络合诱导的信号传导模式中的输出通道彼此靠近，但单个若丹明衍生物的Fe（III）络合螺环开环的光谱特征和相关的动力学测量结果显示，它们具有优先的配位亲和力。罗丹明B（Rho-B）段上的罗丹明6G（Rho-6G）组分。铁（III）在柔性DETA（双（2-氨基乙基）胺）受体掺入的探针1中观察到）选择性信号响应要比在包含刚性乙二胺受体的2中更高。在这些探针的结构中，源自两个不同信号亚基的两个波长输出通道的荧光比率提高了它们在Fe（III）离子检测中的灵敏度水平。Fe（III）络合诱导的橙色荧光输出为1的效用在检出翼缘葛根植物物种的根部生物富集的Fe（III）离子的检测和定位中得到了证明。

表征谱图