(+/-)-2-Isopropyl-2H-chromen | 30447-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-Isopropyl-2H-chromen
• 英文别名: 2-isopropyl-2H-chromene；2-propan-2-yl-2H-chromene
• CAS: 30447-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IBVFTXVPTUNGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 (+/-)-2-Isopropyl-2H-chromen 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(1-(4-methylpent-3-enyl)-4-methylpent-2-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Zr 催化的烯烃烷基化和烯丙基取代反应与亲电试剂

  摘要：

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja000693j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-Isopropyl-2H-chromen
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e

文献信息

• Reactions of some 2H-Chromenes and 2H-Thiochromenes with triazolinediones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00874-8

  日期：1995.11

  Simple 2H-chromenes and 2H-thiochromenes form the [2+2]-adducts, tetrahydro[1]benzo(thio)pyrano[3,4-c] [1,2]diazeto[1,2-a][1,2,4]triazoles, with triazolinediones, whereas their 3- and 4-bromo and the corresponding cycloalkylamino derivatives undergo an overall etectrophilic substitution sequence.

  简单的2 ħ -chromenes和2个ħ -thiochromenes形成[2 + 2] -adducts，四氢[1]苯并（硫）吡喃并[3,4- c ^ ] [1,2] diazeto [ 1，2-一个] [ 1,2，4 ]三唑，与triazolinediones，而他们的3-和4 -溴和相应的环烷基的衍生物经历的整体etectrophilic替代序列。
• HETEROCYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20090258868A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein W is a bond, —C(═S)—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)—, —O—, —C(R 6 )(R 7 )—, —N(R 5 )— or —C(═N(R 5 ))—; X is —O—, —N(R 5 )— or —C(R 6 )(R 7 )—; provided that when X is —O—, U is not —O—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)— or —C(═NR 5 )—; U is a bond, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(O)—, —O—, —P(O)(OR 15 )—, —C(═NR 5 )—, —(C(R 6 )(R 7 )) b — or —N(R 5 )—; wherein b is 1 or 2; provided that when W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, U is not —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—; provided that when X is —N(R 5 )— and W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, then U is not a bond; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined in the specification; and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed is the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases, and the methods of inhibiting of Human Immunodeficiency Virus, plasmepins, cathepsin D and protozoal enzymes. Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases using the compounds of formula I in combination with a cholinesterase inhibitor or a muscarinic m 1 agonist or m 2 antagonist.

  本发明涉及公式I的化合物或其立体异构体，互变异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中W是键，—C(═S)—，—S(O)—，—S(O)2—，—C(═O)—，—O—，—C(R6)(R7)—，—N(R5)—或—C(═N(R5))—；X是—O—，—N(R5)—或—C(R6)(R7)—；前提是当X为—O—时，U不是—O—，—S(O)—，—S(O)2—，—C(═O)—或—C(═NR5)—；U是键，—S(O)—，—S(O)2—，—C(O)—，—O—，—P(O)(OR15)—，—C(═NR5)—，—(C(R6)(R7))b—或—N(R5)—；其中b为1或2；前提是当W为—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—时，U不是—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—；前提是当X为—N(R5)—，W为—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—时，U不是键；以及R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如规范中所定义的；以及包括公式I的化合物的药物组合物。本发明还涉及抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法，以及抑制人类免疫缺陷病毒、质膜蛋白酶、D蛋白酶和原虫酶的方法。本发明还涉及使用公式I的化合物与胆碱酯酶抑制剂或肌动蛋白m1激动剂或m2拮抗剂相结合治疗认知或神经退行性疾病的方法。
• Coupling of 2<i>H</i>-Chromenes with Silyl Ketene Acetals Enabled by Borane Catalysis
  作者：Xin-Shen Liang、Rui-Dong Li、Wei Sun、Zhong Liu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02774

  日期：2022.8.5

  unknown in the literature. Herein, we report that this activity was observed with 2H-chromenes and the catalytic C(sp3)–H functionalization reaction based on this activity was established by using silyl ketene acetals as the nucleophiles.

  硼烷介导的氢化物提取已被证明是胺的 C(sp 3 )-H 官能化的有力工具，但与醚的相同活性在文献中是未知的。在此，我们报道了这种活性是用 2 H-色烯观察到的，并且基于这种活性的催化 C(sp 3 )-H 官能化反应是通过使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为亲核试剂来建立的。
• MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US20210363136A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.
• US7973067B2
  申请人：——

  公开号：US7973067B2

  公开（公告）日：2011-07-05