2-(allylamino)-1,4-naphthoquinone | 24137-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(allylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(Prop-2-enylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24137-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BKJCWJRGPRZEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylamino)-1,4-naphthoquinone 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-allyl-3-benzoyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的2-（链烯基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的氧化自由基反应

  摘要：

  摘要 描述了2-（烯基氨基）-1,4-萘醌的锰（III）介导的氧化自由基反应。2-（烯丙基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ g ]喹啉-提供了一种新方法。5,10-二酮。该反应显示出高的化学选择性，这取决于所使用的溶剂和1,3-二羰基化合物。用1，3-二酮和β-酮​​酸酯在乙酸中选择性生成缩合产物苯并[ f ]吲哚。乙腈中的[5 + 1]-环化产物苯并[ g ]喹啉和四氢苯并[ g喹啉以高化学选择性产生。用丙二酸二乙酯专门生产[5 + 1]-环化产物，即相应的四氢苯并[ g ]喹啉。2-（乙烯基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应可有效产生苯并[ g ]喹啉。 描述了2-（烯基氨基）-1,4-萘醌的锰（III）介导的氧化自由基反应。2-（烯丙基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应为合成苯并[

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379110
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(allylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  蓝光照射的 C(sp2)–H 和 N–H 键的无金属、氧化剂和无碱交叉脱氢偶联：萘醌与胺的胺化

  摘要：

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00666

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• Antitumor agents—CLXVII. Synthesis and structure-activity correlations of the cytotoxic anthraquinone 1,4-bis-(2,3-epoxypropylamino)-9,10-anthracenedione, and of related compounds
  作者：Mary G. Johnson、Hiroshi Kiyokawa、Shohei Tani、Junko Koyama、Susan L. Morris-Natschke、Anthony Mauger、Margaret M. Bowers-Daines、Barry C. Lange、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00097-7

  日期：1997.8

  side chains containing epoxides or halohydrins as the alkylating species showed greater activity than similar compounds with naphthoquinone or quinone skeletons. Compounds without these alkylating functionalities (e.g., with alkene or amino groups) were generally inactive. Hydroxy substitution on the planar skeleton in conjunction with alkylating side chains gave compounds with the most potent cytotoxic

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• Electrochemical Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Selenylation and Sulfenylation of Substituted 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Pintu Karmakar、Indrajit Karmakar、Debopam Pal、Suravi Das、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02486

  日期：2023.1.20
• AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20200102408A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.