N,N-bis(2-iodoethyl)amine hydroiodide | 53382-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-iodoethyl)amine hydroiodide
• 英文别名: 2-iodo-N-(2-iodoethyl)ethanamine;hydroiodide
• CAS: 53382-07-3
• 化学式: C₄H₉I₂N*HI
• 分子量: 452.844
• InChiKey: CCJPTBHSKLMDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-bis(2-iodoethyl)amine hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到N,N-bis(2-iodoethyl)-1,1,1-trimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  酮不对称加氢的P-Stereogenic PN（H）P铁（II）催化剂：通过计算计算合理配体中非共价相互作用的重要性

  摘要：

  P-立体异构PN（H）P钳位配体（R（Me）PCH 2 CH 2）2 NH（R = Cy，（S，S）-1 a ; R = t Bu，（S，S）-1 b ; R = Ph，（R，R）-1 c）及其铁（II）衍生物[FeBr 2（CO）（PN（H）P）]（2 a – 2 c）和[FeHBr（CO）（PN） （H）P）]（3 a – 3 c）是由DFT驱动的配体设计开发的。在一项初步研究中，基于P（Cy）Me的钳（S，S）-1 a及其Fe（II）配合物3 a制备，在苯乙酮的不对称转移氢化中进行测试，并通过密度泛函理论（DFT）进行研究。根据实验对映选择性与计算对映选择性之间的良好一致性，尝试通过DFT对钳进行合理设计，这表明叔丁基和苯基类似物3b和3c具有较高的对映选择性。因此，一种新的合成协议是为（发达R，R - ）1c中使用博诺的（小号） - （1-（OH）的Et）P（Me）的Ph⋅BH 3为P-立体合成子。与DFT预测相反，3

  DOI：

  10.1002/adsc.201800433
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以79.6%的产率得到N,N-bis(2-iodoethyl)amine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  酮不对称加氢的P-Stereogenic PN（H）P铁（II）催化剂：通过计算计算合理配体中非共价相互作用的重要性

  摘要：

  P-立体异构PN（H）P钳位配体（R（Me）PCH 2 CH 2）2 NH（R = Cy，（S，S）-1 a ; R = t Bu，（S，S）-1 b ; R = Ph，（R，R）-1 c）及其铁（II）衍生物[FeBr 2（CO）（PN（H）P）]（2 a – 2 c）和[FeHBr（CO）（PN） （H）P）]（3 a – 3 c）是由DFT驱动的配体设计开发的。在一项初步研究中，基于P（Cy）Me的钳（S，S）-1 a及其Fe（II）配合物3 a制备，在苯乙酮的不对称转移氢化中进行测试，并通过密度泛函理论（DFT）进行研究。根据实验对映选择性与计算对映选择性之间的良好一致性，尝试通过DFT对钳进行合理设计，这表明叔丁基和苯基类似物3b和3c具有较高的对映选择性。因此，一种新的合成协议是为（发达R，R - ）1c中使用博诺的（小号） - （1-（OH）的Et）P（Me）的Ph⋅BH 3为P-立体合成子。与DFT预测相反，3

  DOI：

  10.1002/adsc.201800433

文献信息

• ANTINEOPLASTIC AGENTS: XVII. N-(2-BROMOETHYL)-N-(2-CHLOROETHYL)AMINES
  作者：George R. Pettit、Maurice R. Chamberland

  DOI：10.1139/v66-116

  日期：1966.4.1

  A convenient synthesis (I → IVa) starting with N-bis(2-chloroethyl)amine has been devised for obtaining N-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)amine. Several N-alkyl (IVb and VIII) and N-benzyl (VII) derivatives of the unsymmetrically halogenated amine (IVa) were prepared for cancer chemotherapeutic evaluation.

  已经设计了以 N-双(2-氯乙基)胺开始的方便的合成(I→IVa)以获得N-(2-溴乙基)-N-(2-氯乙基)胺。制备了几种不对称卤化胺 (IVa) 的 N-烷基 (IVb 和 VIII) 和 N-苄基 (VII) 衍生物用于癌症化疗评估。
• P-Stereogenic PN(H)P Iron(II) Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of Ketones: The Importance of Non-Covalent Interactions in Rational Ligand Design by Computation
  作者：Raffael Huber、Alessandro Passera、Erik Gubler、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/adsc.201800433

  日期：2018.8.6

  The P‐stereogenic PN(H)P pincer ligands (R(Me)PCH2CH2)2NH (R=Cy, (S,S)‐1 a; R=tBu, (S,S)‐1 b; R=Ph, (R,R)‐1 c) and their iron(II) derivatives [FeBr2(CO)(PN(H)P)] (2 a–2 c) and [FeHBr(CO)(PN(H)P)] (3 a–3 c) were developed by DFT‐driven ligand design. In a preliminary study, the P(Cy)Me‐based pincer (S,S)‐1 a and its Fe(II) complex 3 a were prepared, tested in the asymmetric transfer hydrogenation of

  P-立体异构PN（H）P钳位配体（R（Me）PCH 2 CH 2）2 NH（R = Cy，（S，S）-1 a ; R = t Bu，（S，S）-1 b ; R = Ph，（R，R）-1 c）及其铁（II）衍生物[FeBr 2（CO）（PN（H）P）]（2 a – 2 c）和[FeHBr（CO）（PN） （H）P）]（3 a – 3 c）是由DFT驱动的配体设计开发的。在一项初步研究中，基于P（Cy）Me的钳（S，S）-1 a及其Fe（II）配合物3 a制备，在苯乙酮的不对称转移氢化中进行测试，并通过密度泛函理论（DFT）进行研究。根据实验对映选择性与计算对映选择性之间的良好一致性，尝试通过DFT对钳进行合理设计，这表明叔丁基和苯基类似物3b和3c具有较高的对映选择性。因此，一种新的合成协议是为（发达R，R - ）1c中使用博诺的（小号） - （1-（OH）的Et）P（Me）的Ph⋅BH 3为P-立体合成子。与DFT预测相反，3