3-(3-chloropropyl)quinazolin-4(3H)-one | 139193-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-chloropropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-chloropropyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(3-Chlor-propyl)-3H-chinazolin-4-on；3-(3-Chloropropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 139193-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: VXFMVXXDUMDBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloropropyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3-(3-iodopropyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 1-氯-3-碘丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3-(3-chloropropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k

文献信息

• Biologically Active 1-Arylpiperazines. Synthesis of New N-(4-Aryl-1-piperazinyl)alkyl Derivatives of Quinazolidin-4(3H)-one, 2,3-Dihydrophthalazine-1,4-dione and 1,2-Dihydropyridazine-3,6-dione as Potential Serotonin Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Maria Mokrosz、Andrzej Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol

  DOI：10.3390/60900784

  日期：——

  The synthesis of a series of new n-propyl and n-butyl chain containing 1-aryl-piperazine derivatives of quinazolidin-4(3H)-one (7) 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (8) and 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9) as potential serotonin receptor ligands is described.

  喹唑啉-4(3H)-一(7) 2-苯基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮的一系列含1-芳基-哌嗪衍生物的新型正丙基和正丁基链的合成( 8) 和 1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮 (9) 作为潜在的血清素受体配体被描述。
• Synthesis and pharmacological evaluation of new arylpiperazines. 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-quinazolidin-4-one — a dual serotonin 5-HT1A/5-HT2A receptor ligand with an anxiolytic-like activity
  作者：Andrzej J Bojarski、Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Beata Duszyńska、Sijka Charakchieva-Minol、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00349-8

  日期：2002.12

  on the structure-activity relationships in arylpiperazine group of serotonin ligands, 12 new derivatives containing quinazolidin-4(3H)-one (1-4), 2-phenyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (5-8) or 1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (9-12) fragments were synthesized. The majority of the tested compounds (2, 4, 7, 8 and 10-12) showed a high affinity for 5-HT(1A) receptors (K(i)=11-54 nM) and two

  在系统研究5-羟色胺配体的芳基哌嗪基团的结构-活性关系的基础上，发现了12种新的衍生物，它们分别包括喹唑啉素-4（3H）-一（1-4），2-苯基-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4。合成了-二酮（5-8）或1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9-12）片段。大多数测试化合物（2、4、7、8和10-12）对5-HT（1A）受体（K（i）= 11-54 nM）表现出高亲和力，其中两个（1、2）发现活跃于5-HT（2A）位点（分别为16和68 nM）。体内测试的所有新的5-HT（1A）配体均对突触后5-HT（1A）受体具有拮抗活性，其中三个对突触前受体具有激动作用。此外，两个包含喹唑啉丁-4-酮片段的间氯苯基哌嗪衍生物均显示5-HT（2A）受体拮抗剂的特征。进一步测试了双5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体配体（2）的潜在精神活性。它在大鼠的冲饮试验中显示出独特的抗焦虑药样活性，并且与地西
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• Kowalska, Teresa; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 361 - 366
  作者：Kowalska, Teresa、Kowalski, Piotr、Bojarski, Andrzej J.、Duszynska, Beata

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Vieweg; Vieweg, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 415 - 418
  作者：Leistner、Vieweg、Vieweg、Strohscheidt

  DOI：——

  日期：——