4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylboronic acid | 245435-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylboronic acid
• 英文别名: 4-propyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylboronic acid；(5,5,8,8-tetramethyl-4-propoxy-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 245435-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃
• 分子量: 290.211
• InChiKey: WCYPNDLGXZKTFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylboronic acid 、 二乙醇胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  用一系列（E）-3- [4-羟基-3-（3-烷氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）调节类视黄醇X受体苯基]丙烯酸及其4-烷氧基异构体†

  摘要：

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm900096q
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5-propoxy-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到4-propoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用一系列（E）-3- [4-羟基-3-（3-烷氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）调节类视黄醇X受体苯基]丙烯酸及其4-烷氧基异构体†

  摘要：

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm900096q

文献信息

• Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：US20040092594A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula. (I): 1 in which Ar 1 is a radical having one of the structural formulae (a)-(c): 2 Ar 2 is a radical having one of the following formulae (d)-(h): 3 and X is a radical having one of the following formulae (i)-(l): 4 and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的双环芳香化合物具有结构式（I）：1其中Ar1是具有结构式（a）-（c）之一的基团：2Ar2是具有以下式（d）-（h）之一的基团：3而X是具有以下式（i）-（l）之一的基团：4并且对于治疗各种疾病状态（无论是人类还是兽医），例如皮肤病，风湿病，呼吸系统疾病，心血管疾病和眼科疾病以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗非常有用。
• Modulating Retinoid X Receptor with a Series of (<i>E</i>)-3-[4-Hydroxy-3-(3-alkoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)phenyl]acrylic Acids and Their 4-Alkoxy Isomers
  作者：Efrén Pérez Santín、Pierre Germain、Fabien Quillard、Harshal Khanwalkar、Fátima Rodríguez-Barrios、Hinrich Gronemeyer、Ángel R. de Lera、William Bourguet

  DOI：10.1021/jm900096q

  日期：2009.5.28

  structure−activity relationships of derivatives of the potent RXR agonist (E)-3-[3-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-hydroxyphenyl]acrylic acid (CD3254, 9) have been conducted. We recently reported on the characterization of a series of C3′-substituted alkyl ether analogues of 9 (10a−f), which display activities ranging from partial agonists to pure antagonists. The importance of

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。