1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pentylaziridine | 421547-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pentylaziridine
• 英文别名: 2-pentyl-1-tosylaziridine；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pentylaziridine
• CAS: 421547-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: WDTSISMTHXBEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pentylaziridine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(1-Azidomethyl-hexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  INDIUM TRICHLORIDE PROMOTED REGIOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINES WITH TMS AZIDE

  摘要：

  N-Tosylaziridines are opened regioselectively with trimethylsilyl azide in the presence of indium trichloride to afford the corresponding azido amines in high yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120004058
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) triflate 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-pentylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Late-Stage Functionalization of Aromatic Acids with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form β-Branched Arylethylamine Backbones
  作者：Kehan Zhou、Yan Zhu、Weitai Fan、Yujie Chen、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01347

  日期：2019.8.2

  an ortho-C(sp2) atom of aromatic acids with aliphatic aziridines to construct the β-arylethylamine skeleton via C–H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with great substrate scope. Meanwhile, the β-arylethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be easily generated in a single step. A catalytic amount of cesium carbonate was crucial to realizing

  已开发出钯催化的羧酸定向的芳香族酸的邻位C（sp 2）原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，以通过C–H活化来构建β-芳基乙胺骨架。反应在温和的条件下在较大的底物范围内进行。同时，药物或生物活性化合物中的β-芳基乙胺骨架很容易在一个步骤中生成。催化量的碳酸铯对于实现选择性β-芳基乙胺合成至关重要。
• LiClO4-Catalyzed Ring-Opening of Aziridines with Aromatic Amines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、B. Jyothirmai、M. S. R. Murty

  DOI：10.1055/s-2002-19317

  日期：——

  A variety of N-tosylaziridines undergo smoothly ring opening with aromatic amines using a catalytic amount of lithium perchlorate in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in excellent yields.

  多种N-托磺酰亚胺在室温下使用少量过氯酸锂催化剂与芳香胺顺利环开，得到相应的1,2-二胺，产率极高。
• Indium Tribromide Catalyzed Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Pyrrole
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Parimala

  DOI：10.1055/s-2002-32575

  日期：——

  Pyrrole reacts smoothly with terminal epoxides in the presence of a catalytic amount of InBr3 under very mild conditions to afford the corresponding C-alkylated pyrroles in high yields. Similarly, activated aziridines also opened by pyrrole under the influence of indium tribromide to afford 2- and 3-alkyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯在非常温和的条件下，在催化量的三溴化铟的存在下，与末端环氧化物顺利反应，生成相应的C-烷基化吡咯，产率较高。同样，在三溴化铟的影响下，活化的氮杂环也被吡咯打开，生成2-和3-烷基吡咯衍生物，产率高且具有很高的区位选择性。
• Facile synthesis of oxazolidinones catalyzed by n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr directly from olefins, chloramine-T and carbon dioxide
  作者：De-Lin Kong、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.003

  日期：2010.6

  A binary catalyst system composed of n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr was developed for facile synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones with perfect regioselectivity in a single operation directly from olefins, chloramine-T and CO2. The choice of efficient binary catalysts for two steps, i.e. aziridination and cycloaddition, and the optimization of reaction condition are keys to the one-pot synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones. A possible mechanism for the present one-pot synthesis of oxazolidinones was also proposed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.