meso-N-tosyl-2,3-diethylaziridine | 328584-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-N-tosyl-2,3-diethylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 328584-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: IWVIYWONIDZDLE-PBWFPOADSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  361.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-N-tosyl-2,3-diethylaziridine 在 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetraselenotungstate: an efficient selenating reagent for the synthesis of β-amino diselenides by aziridine ring opening reactions

  摘要：

  Tetraselenotungstate 1 has been shown to be a versatile selenating reagent and has been used successfully for the regio- and stereospecific ring opening of aziridines to afford a number of interesting beta-amino diselenides in good yields in a single step under mild reaction conditions without using any Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.118
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 C₁₂H₁₈CuN₆⁽²⁺⁾*2C₃₆H₂₀AlF₂₄O₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到meso-N-tosyl-2,3-diethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  含聚/全氟烷氧基铝酸盐型弱配位阴离子的铜（ii）配合物：在立体选择性烯烃叠氮化中的合成，表征和催化应用†

  摘要：

  一系列阳离子铜（的的合成和表征II类型）的配合物[铜（NCR）6 ] [铝（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2（R = CH 3中，Ph; R'=提出了CF 3，Ph，PhCH 3），其中引入了聚/全氟烷氧基铝酸盐作为弱配位阴离子（WCA）。各种烯烃，例如未反应的烯烃，例如丙烯酰胺的氮杂环化。乙基己-2-烯酸酯和1-癸烯， 和 N-甲苯磺酰基苯基碘丁烷在温和条件下，[Cu（NCR）6 ] [Al（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2催化可提供非常好的收率（最高96％）和高TOF（最高5000 h -1）。使用二取代的烯烃作为底物，在室温下可获得高的立体选择性。迄今为止，所获得的氮丙啶的最高顺式 ： 反式比例（98：2）实现了顺二苯乙烯收率（85％）良好，TOF前景看好（> 2000 h -1）。对溶剂对产率和选择性的影响的研究表明，对于某些亲油底物（1-癸烯），极性较小的溶剂，例如 二氯甲烷

  DOI：

  10.1039/c1dt10280j

文献信息

• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: expeditious access to aziridines
  作者：Indranirekha Saikia、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c0cc05387b

  日期：——

  A fast and efficient method has been developed for generation of sulfonyl nitrene from N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) in the presence of a base without any catalyst. This method was applied to produce aziridines from different kinds of olefins within a short time in high yields.

  一种快速高效的方法已研发成功，可在无任何催化剂的情况下，借助碱的作用从N,N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr2）生成磺酰氮烯。该方法适用于在短时间内以高产率将不同种类的烯烃转化为氮丙啶。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。
• Ynolate Chemistry. Reaction of a Silylynolate with Aziridines Leading to γ-Lactams
  作者：Keiji Iwamoto、Miki Kojima、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0012804

  日期：2001.1.1

  good yields. The key step of this reaction involves the ring-opening ketenylation of aziridines by the silylynolate. The reaction proceeded in a highly stereoselective manner, and ketenylation took place at the less hindered carbon. When treated with aldehydes prior to protonation, the alpha-silylated lactam enolates gave alpha-vinylidene gamma-lactams. These reactions represent a unique path to the generation

  使通过甲硅烷基重氮甲烷的羰基化反应生成的甲硅烷基磺酸盐与N-甲苯磺酰基氮丙啶反应生成高收率的各种五元内酰胺。该反应的关键步骤涉及通过甲硅烷基苯磺酸盐使氮丙啶的开环烯酮化。该反应以高度立体选择性的方式进行，并且烯基化发生在受阻较少的碳上。当在质子化之前用醛处理时，α-甲硅烷基化的内酰胺烯醇化物得到α-亚乙烯基γ-内酰胺。这些反应代表了稀有类别的反应性中间体即酰基锂衍生物和ynolates的生成和用于控制其反应性的独特途径。
• Direct Synthesis of Functionalized Unsymmetrical β-Sulfonamido Disulfides by Tetrathiomolybdate Mediated Aziridine Ring-Opening Reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Venkataraman Ganesh、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo901528e

  日期：2009.10.16

  Direct synthesis of unsymmetrical beta-sulfonamido disulfides by ring-opening of aziridines by using benzyltriethyl-ammonium tetrathiomolybdate 1 as a sulfur transfer reagent in the presence of symmetrical disulfides as thiol equivalents has been reported. Reaction of benzyl and alkyl disulfides gave unsymmetrical beta-sulfonamido disulfides as the only product in very good yields. From the Study, it has been observed that aryl disulfides containing p-NO2, p-Cl, and p-CN led to the formation of the corresponding beta-aminosulfides as the exclusive products. However, un-substituted aryl disulfides and the one containing electron-donating substituents (p-Me) provide a mixture of beta-sulfonamido mono- and disulfides as the products.