3-hydroxy-6-hydroymethyl-2-(phenylphenylamino methyl)pyran-4-one | 6290-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-hydroymethyl-2-(phenylphenylamino methyl)pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenyl(phenylamino)methyl)-4H-pyran-4-one；W19；2-(α-anilino-benzyl)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyran-4-one；2-(α-Anilino-benzyl)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyran-4-on；2-[Anilino(phenyl)methyl]-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 6290-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SDUJCHJWBKZEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-hydroymethyl-2-(phenylphenylamino methyl)pyran-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到6-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2-(phenyl(phenylamino)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现针对转录增强相关域（TEAD）中央口袋的共价抑制剂。

  摘要：

  转录增强的缔合域（TEAD）转录因子与共激活因子和共加压因子一起调节调节基本过程（例如器官发生和细胞生长）的基因的表达，而升高的TEAD活性与肿瘤发生有关。因此，对TEAD的新型调节剂及其鉴定方法的需求很高。我们描述了一种新的“硫醇结合测定法”的发展，用于鉴定与TEAD中央囊袋结合的新型小分子。该测定监测小分子对荧光开启探针与中央口袋中半胱氨酸的共价结合的预防。筛选了一系列化合物后，发现曲酸类似物为TEAD抑制剂，可共价靶向中央口袋中的半胱氨酸，50个值，并减少TEAD靶基因的表达。这种方法有望实现旨在调节TEAD活性的新药物化学程序。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01275
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3-hydroxy-6-hydroymethyl-2-(phenylphenylamino methyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Barchielli, Annali di Chimica Applicata, 1940, vol. 30, p. 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notes - Betti Reactions of Some Phenols
  作者：J. Phillips、E. Barrall

  DOI：10.1021/jo01112a606

  日期：1956.6
• One-pot Three-component Coupling Reaction: Solvent-free Synthesis of Novel 2-substituted Aryl (amino) Kojic Acid by pTSA-catalyzed
  作者：MEHDI FOROUZANI、HASSAN GHASEMNEJAD-BOSRA

  DOI：10.13005/ojc/290226

  日期：2013.6.30
• Discovery of Covalent Inhibitors Targeting the Transcriptional Enhanced Associate Domain Central Pocket
  作者：Hacer Karatas、Mohammad Akbarzadeh、Hélène Adihou、Gernot Hahne、Ajaybabu V. Pobbati、Elizabeth Yihui Ng、Stéphanie M. Guéret、Sonja Sievers、Axel Pahl、Malte Metz、Sarah Zinken、Lara Dötsch、Christine Nowak、Sasikala Thavam、Alexandra Friese、CongBao Kang、Wanjin Hong、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01275

  日期：2020.10.22

  development of a new “thiol conjugation assay” for identification of novel small molecules that bind to the TEAD central pocket. The assay monitors prevention of covalent binding of a fluorescence turn-on probe to a cysteine in the central pocket by small molecules. Screening of a collection of compounds revealed kojic acid analogues as TEAD inhibitors, which covalently target the cysteine in the central pocket

  转录增强的缔合域（TEAD）转录因子与共激活因子和共加压因子一起调节调节基本过程（例如器官发生和细胞生长）的基因的表达，而升高的TEAD活性与肿瘤发生有关。因此，对TEAD的新型调节剂及其鉴定方法的需求很高。我们描述了一种新的“硫醇结合测定法”的发展，用于鉴定与TEAD中央囊袋结合的新型小分子。该测定监测小分子对荧光开启探针与中央口袋中半胱氨酸的共价结合的预防。筛选了一系列化合物后，发现曲酸类似物为TEAD抑制剂，可共价靶向中央口袋中的半胱氨酸，50个值，并减少TEAD靶基因的表达。这种方法有望实现旨在调节TEAD活性的新药物化学程序。
• Barchielli, Annali di Chimica Applicata, 1940, vol. 30, p. 473
  作者：Barchielli

  DOI：——

  日期：——