(Z)-styryl acetate | 1566-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl acetate
• 英文别名: (Z)-β-styryl acetate；styryl acetate；Ethenol, 2-phenyl-, 1-acetate；[(Z)-2-phenylethenyl] acetate
• CAS: 1566-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FMFHUEMLVAIBFI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-styryl acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-styryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575

文献信息

• Novel Two-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enamines and 1-Amino-1,3-dienes from Terminal Alkynes
  作者：Henri Doucet、Christian Bruneau、Pierre Dixneuf

  DOI：10.1055/s-1997-5750

  日期：1997.7

  (E)-Enamines and 1-amino-1,3-dienes have been prepared by reaction of secondary amines with alk-1-en-1-yl acetates resulting from the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov addition of acetic acid to terminal alkynes and enynes.

  （E）烯胺和1-氨基-1,3-二烯已通过二级胺与烷-1-烯-1-基乙酸酯反应制备得到，这些烷-1-烯-1-基乙酸酯来源于醋酸在钌催化下的反马可夫尼科夫加成反应产物，涉及末端炔烃和烯炔。
• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Olefins by Triarylphosphines<i>via</i>CP Bond Cleavage
  作者：Dapeng Lu、Yu Xu、Wenjing Liu、Lijuan Guo、Xingxia Sun

  DOI：10.1002/hlca.201400152

  日期：2015.1

  CH Arylation of olefins by triarylphosphines via CP bond cleavage has been achieved with either Pd0 or PdII catalysts. A variety of olefins and triarylphosphines are tolerated, and we inferred that both Pd0 and PdII could function directly without pre‐oxidation or pre‐reduction.

  Ç 通过三芳基膦烯烃h的芳基化经由Ç  P键裂解已经实现与任一的Pd 0或Pd II催化剂。可以耐受多种烯烃和三芳基膦，并且我们推断Pd 0和Pd II都可以直接起作用而无需预氧化或预还原。
• A new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst being an eco-friendly option for the production of polymers and organic intermediates
  作者：Bob De Clercq、Fr??d??ric Lefebvre、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b202872g

  日期：2002.8.22

  We succeeded in synthesising and characterising a new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst that exhibits excellent stability, reusability and leaching characteristics. The host–guest interaction is studied by XRD, XRF, ICP/MS, BET, FT-Raman and solid state NMR analysis. Moreover, we tested this catalytic system in ring-closing metathesis (RCM), ring-opening metathesis polymerization (ROMP), Kharasch addition, atom transfer radical polymerization (ATRP) and vinylation reactions. The results obtained from these tests show that for ROMP, RCM, Kharasch addition and vinylation reactions the heterogeneous catalyst possesses important advantages in comparison with its homogeneous analogue.

  我们成功合成并表征了一种新型的异质混合钌催化剂，该催化剂表现出优良的稳定性、可重复使用性和浸出特性。通过XRD、XRF、ICP/MS、BET、FT-Raman和固态NMR分析研究了宿主–客体相互作用。此外，我们在环闭合交叉反应（RCM）、环打开交叉聚合（ROMP）、卡拉什加成、原子转移自由基聚合（ATRP）和乙烯化反应中测试了该催化系统。测试结果表明，在ROMP、RCM、卡拉什加成和乙烯化反应中，该异质催化剂相比其均相类似物具有重要优势。
• Cationic ruthenium complex of the formula [RuCl(2,6-diacetylpyridine)(PPh3)2]BArF and its catalytic activity in the formation of enol esters
  作者：Matthew J. Stark、Douglas T. Tang、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.029

  日期：2018.3

  6-diacetylpyridine complex was synthesized and applied in the atom-economic synthesis of enol esters through Markovnikov-directed addition of carboxylic acids to terminal alkynes. The ruthenium complex [RuCl(dap)(PPh3)2]+BArF− was synthesized from [RuCl2(PPh3)2] and the corresponding ligand 2,6-diacetylpyridine (dap). The complex was characterized structurally. The new ruthenium complex was utilized under

  合成了一种新的钌2,6-二乙酰基吡啶配合物，并通过马尔可夫尼可夫定向将羧酸加成至末端炔烃，将其用于烯醇酯的原子经济合成。钌配合物将[RuCl（DAP）（PPH 3）2 ] + BARF -从将[RuCl合成2（PPH 3）2 ]和相应的配体2,6-二乙酰基吡啶（DAP）。该复合物在结构上具有特征。在环境条件下，将新的钌络合物用作催化剂，将马尔可夫尼可夫羧酸加成至末端炔烃中，以93％至52％的分离产率得到相应的烯醇酯（85°C，16 h反应时间，1 mol％催化剂）正在加载）。