(±)-5-phenylpent-4-en-2-ol | 40596-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-5-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-penten-1-ol-4；Cinnamyl ethanol；5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 40596-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PBKGDGNXERIGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-phenylpent-4-en-2-ol 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以40 %的产率得到(±)-(2R,3S)-5-methyl-2-phenyltetrahydrofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-4-penten-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (±)-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍钳络合物催化烯丙醚与芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  使用基于β-氨基酮基和β-二酮亚基的钳型镍（II）配合物作为催化剂，研究了烯丙基芳基醚与芳基镁试剂的交叉偶联反应。带有二苯基膦基作为第三供体的 β-氨基酮基镍 (II) 配合物有效地催化了反应，以高产率提供了目标交叉偶联产物烯丙基苯衍生物。各种取代的肉桂基醚的区域选择性反应得到相应的线性产物。相反，α-和γ-烷基取代的烯丙基醚提供线性和支化产物的混合物。这些结果表明偶联反应是通过 π-烯丙基镍中间体进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules24122296

文献信息

• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• Efficient hydroarylation of terminal alkynes with sodium tetraphenylborate performed in water under mild conditions
  作者：P. Kocięcka、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117243

  日期：2020.1

  The hydroarylation of terminal alkynes with sodium tetraphenylborate was performed in high yield within 3 h at room temperature in water, using palladium(II) complexes with imidazole ligands as catalysts. Under these conditions, differently substituted phenylacetylene substrates were converted to arylalkenes and aryl-substituted dienes. High conversion and excellent selectivity were achieved in the

  使用具有咪唑配体的钯（II）配合物在室温下于室温下于水中在3小时内以高收率将末端炔烃与四苯硼酸钠进行加氢芳基化反应。在这些条件下，将不同取代的苯乙炔底物转化为芳基烯烃和芳基取代的二烯。在炔醇与四苯硼酸钠的加氢芳基化反应中实现了高转化率和出色的选择性。在这些反应中仅形成一种产物，具有OH基的芳基烯烃，其产率取决于所用炔醇的种类。根据反应混合物中鉴定出的钯种类和H / D交换研究，提出了合理的加氢芳基化反应机理。证明了水作为氢化物来源的贡献。
• Versatile Homoallylic Boronates by Chemo‐, S _N 2′‐, Diastereo‐ and Enantioselective Catalytic Sequence of Cu−H Addition to Vinyl‐B(pin)/Allylic Substitution
  作者：Jaehee Lee、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201611444

  日期：2017.1.16

  combines a silyl hydride, vinyl‐B(pin) (pin=pinacolato) and (E)‐1,2‐disubstituted allylic phosphates is introduced. Reactions, best promoted by a Cu‐based complex with a chiral sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene, are broadly applicable. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and alkyl‐substituted allylic phosphates may thus be converted to the corresponding homoallylic boronates and then alcohols

  引入了一种高度化学、非对映和对映选择性催化方法，可有效地将氢化硅烷、乙烯基-B(pin)（pin=频那醇）和(E)-1,2-二取代烯丙磷酸酯结合起来。铜基络合物与含手性磺酸盐的 N-杂环卡宾最能促进反应，具有广泛的适用性。因此，芳基、杂芳基、烯基、炔基和烷基取代的烯丙基磷酸酯可以转化为相应的高烯丙基硼酸酯，然后转化为醇（CB键氧化后），产率达 46-91%，最高可达 >98% S N 2':S N 2 比率、96:4非对映体比率和98:2对映体比率。借助 DFT 计算，提供了 NHC−Cu 催化剂独特有效的原因（相对于相应的膦系统）以及立体选择性不同趋势的基础。
• Electronic and steric effects in the olefin arylation and carboalkoxylation reactions with organopalladium compounds
  作者：R. F. Heck

  DOI：10.1021/ja00754a034

  日期：1971.12
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——