diethyl 3-iodo-n-propylphosphonate | 112221-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-iodo-n-propylphosphonate
• 英文别名: diethyl (3-iodopropyl)phosphonate；diethyl 3-iodopropyl-phosphonat；diethyl 3-iodopropylphosphonate；1-Diethoxyphosphoryl-3-iodopropane
• CAS: 112221-15-5
• 化学式: C₇H₁₆IO₃P
• 分子量: 306.081
• InChiKey: OPJOPPNGPQZUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-iodo-n-propylphosphonate 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基化学合成烷基取代的环丁二烯。α-氨基酸生物等排体-34-Diamino-3-cyclobutene-1,2-dione中用于氮置换的碳。

  摘要：

  证明了一种新颖的自由基方法，用于合成烷基取代的环丁二烯，可结合多种功能。从而促进了NMDA拮抗剂1的类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73543-x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-chloropropyl)phosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到diethyl 3-iodo-n-propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• New preparations of the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist, 4-(3-phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid (CPP)
  作者：Christopher F Bigge、Sheryl J Hays、Perry M Novak、James T Drummond、Graham Johnson、Thomas P Bobovski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93739-6

  日期：1989.1

  Two new methods to ensure selective alkylation of the N4 of 2-piperazinecarboxylic acid to give 4-(3-phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid (CPP, 1) are reported. CPP can be conveniently prepared using a copper chelate to selectively protect the N1 position during alkylation. A second procedure uses methyl-4-BOC-1-CBZ-2-piperazinecarboxylate 5 as a versatile intermediate, which was further elaborated

  报道了两种确保2-哌嗪羧酸的N 4选择性烷基化以产生4-（3-膦酰基丙基）-2-哌嗪羧酸（CPP，1）的新方法。可以使用铜螯合剂在烷基化过程中选择性保护N 1位置来方便地制备CPP 。第二种方法使用4-BOC-1-CBZ-2-哌嗪甲酸甲酯5作为通用中间体，将其进一步精加工为CPP。
• Photoredox Activation of Organozinc Reagents: Barbier-Type Reaction of Alkyl Halides with α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Anton A. Gladkov、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03917

  日期：2021.12.17

  Organozinc reagents may be activated under blue light irradiation using an organic photocatalyst to generate alkyl radicals. The radicals are trapped by α-(trifluoromethyl)styrenes leading to gem-difluorinated products after elimination of fluoride. The reaction can be conveniently performed under Barbier conditions starting from organic iodides and bromides and elemental zinc.

  有机锌试剂可以在蓝光照射下使用有机光催化剂活化以产生烷基自由基。自由基被 α-（三氟甲基）苯乙烯捕获，在消除氟化物后产生宝石二氟化产物。从有机碘化物和溴化物以及元素锌开始，该反应可以在巴比耶条件下方便地进行。
• Syntheses of 8-quinolinolatocobalt(iii) complexes containing cyclen based auxiliary ligands as models for hypoxia-activated prodrugs
  作者：John Yu-Chih Chang、Ralph J. Stevenson、Guo-Liang Lu、Penelope J. Brothers、George R. Clark、William A. Denny、David C. Ware

  DOI：10.1039/c0dt01142h

  日期：——

  The syntheses of cobalt(III) complexes containing a tetradentate cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen, cyclam or L2–L7 ligand together with the bidentate 8-quinolinato (8QO−) ligand, of interest as it is a model for a more potent cytotoxic analogue, were investigated. Coordination of ligands (L) cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen or cyclam to cobalt(III) was achieved using Na3[Co(NO6)] to form [Co(L)(NO2)2]+. HOTf (

  新的配体H 2 L2-H 2 L6组成了环大环，该环在N，N'-二烷基在1,7-氮原子处被带有末端磺酸基（C 3 H 2 L2）的三碳和四碳烷基链膦酸酯化（C 3 H 2 L3，C 4 H 2 L4）或羧酸（C 3 H 2 L5，C 4 H 2 L6）基团，并且HL7被四碳磺酸基团N-单烷基化。通过桥连的烷基化制备配体双缩醛中间的。的合成钴（III） 含四齿周期素的复合物， Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯，cyclam或L2-L7配体以及双齿 8-喹啉（8QO - ）配体，的，因为它是一个更有效的细胞毒性类似物的模型的兴趣，进行了调查。配体（L）的配位过程Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯 或仙客来 钴（III）使用Na 3 [Co（NO 6）]形成[Co（L）（NO 2）2 ] +可以实现。HOTf（三氟甲磺酸）用于制备三氟甲磺酸盐配合物 [Co（L）（OTf）2 ] +，然后替换不稳定的
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。