3-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl [N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate | 1333015-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl [N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-N-pyridin-3-ylphosphonamidic acid
• CAS: 1333015-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₇O₆P
• 分子量: 423.325
• InChiKey: KQTNRHCRFJVSNA-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.14 g的产率得到3-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl [N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯17：嘧啶核苷类似物的（N-芳基）膦酰胺酸酯及其合成，部分性质和抗HIV活性

  摘要：

  开发了用于制备核苷5'-（N-芳基）氨基磷酸酯单酯4的新的合成方案。它由相应的核苷5'- H-膦酸酯与二苯基磷酸氯酯促进的芳族或杂芳族胺缩合，然后用碘/水氧化生成的H-膦酰胺酸酯。5′-（氮评估了衍生自3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）或2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）核苷以及各种芳香族和杂芳香族胺的-芳基）磷酸氨基甲酸酯单酯作为潜在的抗HIV药物。已发现这些化合物最有可能充当前核苷酸，并且其中一些具有优于参考AZT的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm2001103

文献信息

• Aryl <i>H-</i>Phosphonates 17: (<i>N-</i>Aryl)phosphoramidates of Pyrimidine Nucleoside Analogues and Their Synthesis, Selected Properties, and Anti-HIV Activity
  作者：Joanna Romanowska、Michał Sobkowski、Agnieszka Szymańska-Michalak、Krystian Kołodziej、Aleksandra Dąbrowska、Andrzej Lipniacki、Andrzej Piasek、Zofia M. Pietrusiewicz、Marek Figlerowicz、Andrzej Guranowski、Jerzy Boryski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jm2001103

  日期：2011.10.13

  for the preparation of nucleoside 5′-(N-aryl)phosphoramidate monoesters 4 was developed. It consisted of a condensation of the corresponding nucleoside 5′-H-phosphonates with aromatic- or heteroaromatic amines promoted by diphenyl phosphorochloridate, followed by oxidation of the produced H-phosphonamidates with iodine/water. 5′-(N-Aryl)phosphoramidate monoesters derived from 3′-azido-3′-deoxythymidine

  开发了用于制备核苷5'-（N-芳基）氨基磷酸酯单酯4的新的合成方案。它由相应的核苷5'- H-膦酸酯与二苯基磷酸氯酯促进的芳族或杂芳族胺缩合，然后用碘/水氧化生成的H-膦酰胺酸酯。5′-（氮评估了衍生自3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）或2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）核苷以及各种芳香族和杂芳香族胺的-芳基）磷酸氨基甲酸酯单酯作为潜在的抗HIV药物。已发现这些化合物最有可能充当前核苷酸，并且其中一些具有优于参考AZT的治疗指数。