4-Hydroximinomethyl-1-oktylpyridiniumbromid | 81593-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroximinomethyl-1-oktylpyridiniumbromid
• 英文别名: 4-hydroxyiminomethyl-1-octylpyridinium bromide；[(1-Octylpyridin-4(1H)-ylidene)methyl](oxo)ammonium bromide；N-[(1-octylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]hydroxylamine;bromide
• CAS: 81593-18-2
• 化学式: Br*C₁₄H₂₃N₂O
• 分子量: 315.253
• InChiKey: HHPUBVMALXSKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯乙酮 、 4-Hydroximinomethyl-1-oktylpyridiniumbromid 在 borate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799023
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 1-溴辛烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到4-Hydroximinomethyl-1-oktylpyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Disinfection Effect of the Pyridine-4-aldoxime Based Salts

  摘要：

  合成了一组基于吡啶-4-醛肟的新型季铵化合物，并通过分析数据（NMR、EA、HPLC、MS）进行表征，测试了其体外抗菌活性（抗细菌、抗真菌）和细胞毒性。本工作中研究了属于阳离子表面活性剂组的具有从C8到C20的烷基侧链长度的季吡啶-4-醛肟盐。找到了一种用于表征所有同系物混合物的HPLC实验方案。抗菌评估发现，酵母型真菌对C14和C16类似物最敏感，而C16类似物对丝状真菌完全无效。抗菌评估显示C14具有多样性，C16对G+菌株具有相对较高的效果，而C14对G−菌株有效。值得注意的是，所研究的所有化合物都没有超过苯扎氯铵C12类似物的效果和多样性，而且在细胞活力测定中，苯扎氯铵类似物的细胞毒性也较低。

  DOI：

  10.3390/molecules20033681

文献信息

• New Safe Method for Preparation of Sarin-Exposed Human Erythrocytes Acetylcholinesterase Using Non-Toxic and Stable Sarin Analogue Isopropyl p-Nitrophenyl Methylphosphonate and its Application to Evaluation of Nerve Agent Antidotes
  作者：Hikoto Ohta、Takeshi Ohmori、Shinichi Suzuki、Hiroshi Ikegaya、Koichi Sakurada、Takehiko Takatori

  DOI：10.1007/s11095-006-9123-1

  日期：2006.12

  A non-toxic and stable sarin analogue, isopropyl p-nitrophenyl methylphosphonate (INMP), was synthesized for safe preparation of sarin-exposed acetylcholinesterase (AChE). This agent was stable for years, able to be handled in an ordinary laboratory without special care, and its 50% inhibitory concentration (IC50) on 0.04 U/ml human erythrocytes AChE was 15 nM. This reagent was thought to be especially useful since it enables experiments that require sarin-inhibited AChE, such as the development of antidotes for sarin, in a usual laboratory. To demonstrate the usefulness of this method, 40 known and novel pyridinealdoxime methiodide (PAM)-type oxime antidotes were synthesized, and their reactivation activities to INMP-exposed AChE and structure–activities correlation were studied. Among the antidotes tested in this experiment except for 2-PAM, the compound found to have the highest reactivation activity, was the novel hydrophobic 2-PAM-type compound, 2-[(hydroxyimino)methyl]-1-[4-(tert-butyl)benzyl] pyridinium bromide.

  一种无毒且稳定的沙林类似物异丙基对硝基苯基甲基磷酸酯(INMP)被合成，用于安全制备沙林暴露的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该试剂在数年内保持稳定，可以在普通实验室中处理，无需特殊护理，其对0.04 U/ml人类红细胞AChE的50%抑制浓度(IC50)为15 nM。该试剂被认为特别有用，因为它能够在普通实验室中进行需要沙林抑制AChE的实验，例如沙林解毒剂的开发。为了证明该方法的有效性，合成了40种已知和新型的吡啶醛肟(潘)类解毒剂，并研究了它们对INMP暴露的AChE的再活化活性及其结构–活性相关性。在此次实验中测试的解毒剂中，除了2-PAM外，发现具有最高再活化活性的化合物是一种新型的疏水性2-PAM类化合物，即2-[(羟亚胺)甲基]-1-[4-(叔丁基)苯基]吡啶溴化物。
• Functionalized surfactant mediated reactions of carboxylate, phosphate and sulphonate esters
  作者：Shuchi Tiwari、Kallol K. Ghosh、Jan Marek、Kamil Kuca

  DOI：10.1002/poc.1635

  日期：2010.6

  quaternary pyridinium aldoximes towards the hydrolysis of p‐nitrophenyl acetate (PNPA), p‐nitrophenyl benzoate (PNPB), p‐nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP) and p‐nitrophenyl p‐toluene sulphonate (PNPTS) has been studied at pH 7.1 and 27 °C. Addition of functionalized surfactant to reaction medium causes progressive increase in the rate of hydrolysis and reaches a maximum and then decreases due

  某些功能化表面活性剂的亲核反应性，例如季吡啶鎓醛肟对乙酸对硝基苯酯（PNPA），对硝基苯甲酸苯酯（PNPB），对硝基苯二苯基磷酸酯（PNPDPP）和对硝基苯对甲苯磺酸酯（PNPTS）的水解在pH 7.1和27°C下进行了研究。向反应介质中添加官能化表面活性剂导致水解速率逐渐增加并达到最大值，然后由于进一步添加表面活性剂而降低。官能化表面活性剂烷基链长度的增加导致一级速率常数的增加。表观p K a官能化表面活性剂的CMC和CMC也分别通过分光光度法和电导法测定。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• LION, CLAUDE;DESPAGNE, BRUNO;DELMAS, GERARD;FOSSET, LAURENT, BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 549-554
  作者：LION, CLAUDE、DESPAGNE, BRUNO、DELMAS, GERARD、FOSSET, LAURENT

  DOI：——

  日期：——
• METAL OXIMATE POLYETHYLENE GLYCOLS CHEMICAL DECONTAMINANT SYSTEM
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN as represented by THE MINISTER OF NATIONAL DEFENCE OF HER MAJESTY'S CANADIAN GOVERNMENT

  公开号：EP0555208B1

  公开（公告）日：1995-06-07
• Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern
  作者：Roland Reiner、Klaus Rossmann

  DOI：10.1007/bf00799023

  日期：1982.2