15α-cyanopuupehenol | 137856-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 15α-cyanopuupehenol
• 英文别名: (4aS,6aS,12S,12aR,12bS)-9,10-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-12-carbonitrile
• CAS: 137856-42-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: UMZGPRHGCSRZHW-ZCQPYHSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-102 °C (decomp)
• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-cyanopuupehenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(+)-15-cyanopuupehenone
  参考文献：
  名称：

  puupehenone的化学：醌-甲基化物体系中添加了1,6-共轭物。

  摘要：

  从Hyrtios属的海绵中以高收率分离出的海洋天然产物puupehenone（1）已显示在其醌-甲基化物系统中经历了立体有规的1,6-共轭物加成反应。研究了几种亲核试剂，例如氰化氢，格氏试剂和硝基烷，可生产结构多样的化合物。由于puupehenone及其天然类似物的生物活性而启动了这项领先的优化研究，其中包括许多先前关于潜在抗癌和抗感染活性的报道。

  DOI：

  10.1021/np9802062
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 puupehenone 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到15α-cyanopuupehenol
  参考文献：
  名称：

  puupehenone的化学：醌-甲基化物体系中添加了1,6-共轭物。

  摘要：

  从Hyrtios属的海绵中以高收率分离出的海洋天然产物puupehenone（1）已显示在其醌-甲基化物系统中经历了立体有规的1,6-共轭物加成反应。研究了几种亲核试剂，例如氰化氢，格氏试剂和硝基烷，可生产结构多样的化合物。由于puupehenone及其天然类似物的生物活性而启动了这项领先的优化研究，其中包括许多先前关于潜在抗癌和抗感染活性的报道。

  DOI：

  10.1021/np9802062

文献信息

• Cyanopuupehenol, an antiviral metabolite of a sponge of the order Verongida
  作者：Mark T. Hamann、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93525-1

  日期：1991.10

  15-Cyanopuupehenol (4) is an adduct of HCN and a mixed sesquiterpene - shikimate sponge metabolite. It was isolated from a member of the Order Verongida and exhibits antiviral activity.
• Chemistry of Puupehenone:  1,6-Conjugate Addition to Its Quinone−Methide System
  作者：Jordan K. Zjawiony、Piotr Bartyzel、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/np9802062

  日期：1998.12.1

  The marine natural product puupehenone (1), isolated in good yields from sponges of the genus Hyrtios, has been shown to undergo stereospecific 1,6-conjugate addition to its quinone-methide system. Several nucleophilic agents such as hydrogen cyanide, Grignard reagents, and nitroalkanes were studied, producing structurally diverse compounds. This lead optimization study was initiated due to the bioactivity

  从Hyrtios属的海绵中以高收率分离出的海洋天然产物puupehenone（1）已显示在其醌-甲基化物系统中经历了立体有规的1,6-共轭物加成反应。研究了几种亲核试剂，例如氰化氢，格氏试剂和硝基烷，可生产结构多样的化合物。由于puupehenone及其天然类似物的生物活性而启动了这项领先的优化研究，其中包括许多先前关于潜在抗癌和抗感染活性的报道。