6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1939-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one；3'-Aza-6-methyl-flavon；6-methyl-2-pyridin-3-yl-chromen-4-one；6-Methyl-2-pyridin-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1939-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KPZRGUDQIYLPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到4-methyl-2-(3-(pyridin-3-yl)isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-(Pyridine-3-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-one Derivatives
  作者：Asha V. Chate、Dattatraya S. Ghotekar、Sunil S. Bhagat、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.955

  日期：2013.1

  An efficiently synthesis of chromones via cyclodehydration of corresponding 1‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐(pyridine‐3‐yl)propane‐1,3‐dione is described under ultrasound irradiation. A series of novel 2‐(pyridine‐3‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one derivatives was confirmed on the basis of 1H‐NMR, mass, IR spectral data, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal

  在超声波照射下，描述了通过相应的1-（2-羟基苯基）-3-（吡啶-3-基）丙烷-1,3-二酮的环化脱水有效合成色酮的方法。在1 H-NMR，质量，IR光谱数据和元素分析的基础上，证实了一系列新颖的2-（吡啶-3-基）-4 - H-铬原子-4-酮衍生物。评价合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。发现大多数化合物与参考标准药物具有相当的效力。从经济和环境的角度来看，利用超声波辐照，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Annigeri,A.C.; Siddappa,S., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 413 - 415
  作者：Annigeri,A.C.、Siddappa,S.

  DOI：——

  日期：——