1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine | 45988-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-phenylethanimine；2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-imine；phenyl trifluoromethyl ketimine
• CAS: 45988-04-3
• 化学式: C₈H₆F₃N
• mdl: MFCD16817460
• 分子量: 173.138
• InChiKey: TZKKVNMGPXQGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-三氟甲基-苯基乙腈：用于19 F NMR测定酸的对映体纯度的潜在试剂

  摘要：

  α氨基α三氟甲基-苯基乙腈，光子晶体（CF 3）（CN）NH 2，2，其中，所述氨基位于一个拥挤的，手性，季碳中心，已经研究了作为潜在的试剂19 F NMR通过转化为相应的非对映异构酰胺确定手性酸的对映体纯度。由胺2制备的R，R / S，S与R，S / S，R非对映异构酰胺（8a–j）的19 F NMR化学位移（Δδ）的差异十种手性酸的含量最高为0.266 ppm。十个示例中的八个具有的Δδ超过了0.02 ppm的有用最小值。这些值明显优于其他已知试剂的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80341-0
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethylideneimine
  参考文献：
  名称：

  Vovk, M.V.; Davidyuk, Yu.N.; Samarai, L.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1297 - 1302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019084026A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds of formula (I), which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands of formula (III).

  本公开涉及公式（I）的双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合到VHL E3泛素连接酶，另一端为结合靶蛋白的基团，从而实现靶蛋白/多肽的降解。还公开了公式（III）的VHL配体。
• Addition reactions of compounds with the P(:O)H group to fluorinated ketimines
  作者：Ion Neda、Vasily A. Pinchuk、Axel Fischer、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler、Yuri G. Shermolovich

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03092-e

  日期：1995.1

  phenyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)phosphinic acid (15) and dimethyl-(1-amino-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl) phosphine oxide (17), respectively. Addition of N,N′-disubstituted derivatives of 5,6-benzo-2H-2-oxo-1,3,2-diazaphosphorinan-4-one (2–4) and (21) and of 1,3,5-trimethyl-2H-2-oxo-1,3,5-triaza-2λ4-phosphorinan-4,6-dione (12) across the CN double bond of bis(trifluoromethyl)ketimine (20) resulted in N

  5,6-苯并-2 H -2-氧-2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰氨基-4--1（2-6），1,3,5-三甲基-2 H -2的N，N′-二取代衍生物氧代-1,3,5-三氮杂- 2 λ 4 -phosphorinan -4,6-二酮（12），苯基次膦酸（14）和二甲基氧化膦（16）已经被跨越phenyltrifluoromethylketimine的CN双键（加入1）在催化量的三乙胺存在下，导致形成5,6-苯并-2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-的N，N'-二取代衍生物2-氧-1,3,2-二氮杂磷酰胺-4-酮（7-11），2-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）-1,3,5-三甲基-2-氧代-1,3,5-三氮杂- 2λ 4 -phosphorinan -4,6- -二酮（13），苯基-（1-氨基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基）次膦酸（15）和二甲基-（1-氨基-1-苯基-2
• Access to Unprotected β-Fluoroalkyl β-Amino Acids and Their α-Hydroxy Derivatives
  作者：Volodymyr Sukach、Serhii Melnykov、Sylvain Bertho、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Mykhailo Vovk、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00622

  日期：2019.4.5

  β-(het)aryl-β-fluoroalkyl β-amino acids and their α-hydroxy derivatives can be readily obtained using a decarboxylative Mannich-type reaction without protection/deprotection steps. This protocol utilizes lithium hexamethyldisilazide and (het)arylfluoroalkyl ketones to generate NH-ketimine intermediates. The mild reaction conditions allow the preparation of original fluorinated β-amino acids as useful building

  使用脱羧曼尼希型反应可容易地获得未保护的β-（杂）芳基-β-氟代烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物，而无需保护/脱保护步骤。该协议利用六甲基二硅叠氮化锂和（杂）芳基氟烷基酮生成NH-酮亚胺中间体。温和的反应条件允许以实用且可扩展的方式将原始的氟化β-氨基酸制备为有用的结构单元。
• Direct access to N-unprotected tetrasubstituted propargylamines via direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines
  作者：Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1039/c7cc02194a

  日期：——

  Direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines allowed an unprecedented direct access to N-unprotected α-tetrasubstituted primary amines without additional deprotection steps.

  直接催化炔基化未保护的三氟甲基酮亚胺，实现了直接获得未保护的α-四取代初级胺的前所未有途径，无需额外的脱保护步骤。
• Light‐Driven Enantioselective Synthesis of Pyrroline Derivatives by a Radical/Polar Cascade Reaction
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Leonardo Mollari、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202013020

  日期：2021.2.23

  functionalization of acyl heterocycles through a hydrogen‐atom transfer (HAT) process and the use of tailor‐made ketimines as reliable electrophilic partners. This transformation is translated into an enantiomerically controlled radical/polar cascade reaction in which water is produced as the sole by‐product and stereoselectivity is dictated by coordination to a chiral‐at‐rhodium catalyst.

  在此，介绍了一种光驱动、原子经济的过程，该过程提供了获得对映体富集的取代手性 1-吡咯啉衍生物的途径。该策略涉及通过氢原子转移（HAT）过程对酰基杂环进行远端官能化，并使用定制的酮亚胺作为可靠的亲电伙伴。这种转变转化为对映体控制的自由基/极性级联反应，其中产生的唯一副产物是水，立体选择性取决于与铑手性催化剂的配位。