(S)-4-cyano-2,3-dihydro-6-fluoro-4-<(S)-(1-phenylethyl)amino>-4H-1-benzopyran | 79791-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-cyano-2,3-dihydro-6-fluoro-4-<(S)-(1-phenylethyl)amino>-4H-1-benzopyran
• 英文别名: S-4-cyano-2,3-dihydro-6-fluoro-4-(S-1-phenylethylamino)-4H-1-benzopyran；(4S)-6-fluoro-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• CAS: 79791-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: JRUJPVWVHMYIQA-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-cyano-2,3-dihydro-6-fluoro-4-<(S)-(1-phenylethyl)amino>-4H-1-benzopyran 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 索比尼尔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active spirohydantoins by asymmetric induction. Hydantoin formation from amino nitriles and chlorosulfonyl isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a016
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-二氢色原酮 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (S)-4-cyano-2,3-dihydro-6-fluoro-4-<(S)-(1-phenylethyl)amino>-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active spirohydantoins by asymmetric induction. Hydantoin formation from amino nitriles and chlorosulfonyl isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a016

文献信息

• Intermediates in the preparation of chiral hydantoins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04348526A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  A novel process for the synthesis of chiral hydantoins of the structure ##STR1## wherein X is fluoro or chloro, from the corresponding 6-halo-4-chromanone of the structure ##STR2## is described. The compounds I are valuable in the treatment of certain chronic complications arising from diabetes mellitus. In addition the compound of the formula I wherein X is chloro possesses complementary hypoglycemic activity. The process comprises the sequence of dehydrative coupling of the halochromanone (II) with S-(-)-alpha-methylbenzylamine to form the imine of structure ##STR3## addition of hydrogen cyanide to form the nitrile of structure ##STR4## condensation with chlorosulfonylisocyanate (or its equivalent) to form the alpha-methylbenzylhydantoin of structure ##STR5## and finally solvolysis of the latter to the chiral hydantoin of structure I.

  本文介绍了一种合成手性咪唑二酮的新方法，其结构式为##STR1##其中X为氟或氯，该方法是从相应的6-卤代-4-香豆酮的结构##STR2## 开始的。化合物I在治疗由糖尿病引起的某些慢性并发症方面具有重要价值。此外，其中X为氯的公式I化合物具有互补的降血糖活性。该过程包括以下步骤：将卤代香豆酮(II)与S-(-)-α-甲基苄胺脱水偶联形成结构式##STR3##的亚胺，加入氢氰酸形成结构式##STR4##的腈，与氯磺酰异氰酸酯（或其等效物）缩合形成结构式##STR5##的α-甲基苄基异咪唑酮，最后溶剂解离后得到手性咪唑二酮I。
• Process for the preparation of chiral hydantoins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04286098A1

  公开（公告）日：1981-08-25

  A novel process for the synthesis of chiral hydantoins of the structure ##STR1## wherein X is fluoro or chloro, from the corresponding 6-halo-4-chromanone of the structure ##STR2## is described. The compounds I are valuable in the treatment of certain chronic complications arising from diabetes mellitus. In addition the compound of the formula I wherein X is chloro possesses complementary hypoglycemic activity. The process comprises the sequence of dehydrative coupling of the halochromanone (II) with S-(-)-alpha-methylbenzylamine to form the imine of structure ##STR3## addition of hydrogen cyanide to form the nitrile of structure ##STR4## condensation with chlorosulfonylisocyanate (or its equivalent) to form the alpha-methylbenzylhydantoin of structure ##STR5## and finally solvolysis of the latter to the chiral hydantoin of structure I.

  本文介绍了一种新的合成手段，用于从相应的6-卤代-4-香豆酮（结构式II）合成结构式为##STR1##的手性咪唑酮。其中X为氟或氯。化合物I在治疗由糖尿病引起的某些慢性并发症方面具有重要价值。此外，当X为氯时，公式I的化合物具有互补的降血糖活性。该过程包括以下步骤：将卤代香豆酮（II）与S-（-）-α-甲基苄胺脱水偶联形成结构式##STR3##的亚胺，加氢氰化物形成结构式##STR4##的腈，与氯磺酰异氰酸酯（或其等效物）缩合形成结构式##STR5##的α-甲基苄基脲，并最终使其溶剂解离成手性咪唑酮I。
• Intermediates useful in the preparation of certain chiral hydantoins, including sorbinil
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0145895A1

  公开（公告）日：1985-06-26

  Hydantoin intermediates of the formulae: and where X is chloro or fluoro. These intermediates are useful in preparing certain chiral hydantoins, including, when X = F, sorbinil, as described in European patent application publication no. 0037672.

  式的海因中间体： 和 其中 X 为氯或氟。 这些中间体可用于制备某些手性海因，包括 X = F 时的山梨醇，如欧洲专利申请公布号 0037672 所述。
• SARGES, R.
  作者：SARGES, R.

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, R.;HOWARD, H. R. ,, JR;KELBAUGH, P. R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4081-4085
  作者：SARGES, R.、HOWARD, H. R. ,, JR、KELBAUGH, P. R.

  DOI：——

  日期：——