(E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide | 1215-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 2-pyridylcarboxaldehyde benzoyl hydrazone；Benzoic acid pyridin-2-ylmethylene-hydrazide；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]benzamide
• CAS: 1215-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: FEHWEDNVSQUYNH-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer)
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer) 在 calcium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的可逆相分离及其与亚胺动态库的耦合

  摘要：

  双吡啶鎓1和氯化钙的3 ：2乙腈水溶液辐照会引起光诱导的相分离，这是由于1从其E形式进行光转化而导致的游离钙阳离子增加所致。到Z配置。络合研究证实，前者比后者更牢固地结合钙。酸催化的从1 - Z到1- E的反向转化，然后碱化，导致初始单相的再生。因此，该过程涉及在单相和双相状态之间具有可逆互变的光热循环。在由亲水性和疏水性醛和胺组分生成的亚胺动态文库的存在下，实现了与相互转换过程的耦合，从而导致了亚胺成分的动态重新分布，从而扩增了亲脂性和亲水性最高的亚胺。通过组分选择分别获得有机相和水相中的有机成分。因此，系统通过针对其特定阶段的最适成分的上调进行适应。该过程是可逆的，在相统一时会重新生成成分的初始分布。

  DOI：

  10.1039/c3sc53130a

文献信息

• Synthesis, characterization, anticancer and antibacterial evaluation of Schiff base ligands derived from hydrazone and their transition metal complexes
  作者：Roghayeh Fekri、Mehdi Salehi、Asadollah Asadi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.022

  日期：2019.1

  Abstract Copper(II), Nickel(II) and Cobalt(III) complexes with Schiff base ligands derived from hydrazone, (HL1 = (E)-N′-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide, H2L2 = (E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxamide and HL3 = (E)-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carboxamide, were synthesized and spectroscopically characterized by FT-IR, 1H NMR, UV–Vis spectroscopy, X-ray crystallography and

  摘要具有hydr的席夫碱配体的铜（II），镍（II）和钴（III）配合物（HL1 =（E）-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并酰肼，H2L2 =（E）-2合成了-（2-羟基亚苄基）肼-1-羧酰胺和HL3 =（E）-2-（吡啶-2-基亚甲基）肼-1-羧酰胺，并用FT-IR，1H NMR，UV-Vis光谱进行了表征，X射线晶体学和循环伏安法筛选了合成的化合物对细菌，大肠埃希菌，肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）和金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）的抗菌活性。抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）方法，还使用MTT分析法对配体和配位化合物（1-3）进行了体外抗癌研究。 结果表明，复合物（1-3）比各自的游离配体具有更高的抗菌和抗癌活性。
• Synthesis and analgesic activity of novel N-acylarylhydrazones and isosters, derived from natural safrole##This paper represents contribution # 36 of the LASSBio, UFRJ (Br.) (LASSBio, http://acd.ufrj.br/≈pharma/lassbio); For contribution # 35, see [24].
  作者：Patrícia C. Lima、Lídia M. Lima、Kelli Cristine M. da Silva、Paulo Henrique O. Léda、Ana Luisa P. de Miranda、Carlos A.M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00120-3

  日期：2000.2

  Anew series of antinociceptive compounds belonging to the N-acylarylhydrazone (NAH) class were synthesized from natural safrole (7). The most analgesic derivative represented by 10f, [(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene-3-(3', 4'-methylenedioxyphenyl)propionylhydrazine], was more potent than dipyrone and indomethacin, used as standards. The NAH compounds described herein were structurally planned by molecular

  从天然黄樟脑合成了一系列新的N-酰基芳基hydr（NAH）类抗伤害感受化合物（7）。以10f表示的最止痛衍生物，[（4'-N，N-二甲基氨基苄叉基-3-（3'，4'-亚甲基二氧苯基）丙酰肼]]比双嘧啶和消炎痛更有效，用作标准品。我们通过分子杂交和经典生物立体异构策略对先前报道的止痛NAH进行结构规划，以鉴定N-酰基芳基hydr部分的药效学作用并研究这些系列中的构效关系（SAR）。
• Experimental and quantum computational study of two new bridged copper(II) coordination complexes as possible models for antioxidant superoxide dismutase: Molecular structures, X-band electron paramagnetic spectra and cryogenic magnetic properties
  作者：Yogendra Singh、Ram N. Patel、Satish Kumar Patel、Abhay Kumar Patel、Neetu Patel、Rita Singh、R.J. Butcher、Jerry P. Jasinski、A. Gutierrez

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.015

  日期：2019.10

  samples were determined for the copper(II) hyperfine structures as well their zero-field splitting which are appropriate for the triplet state of such dimers. Cryomagnetic behavior is consistent with weak antiferromagnetic interactions between the Cu(1)⋯Cu(2) centers in both complexes. The magnetic exchange coupling constant (J) between the Cu(1)⋯Cu(2) centers for 1 and 2 were determined to be J = −1

  摘要在本研究中，我们使用双重方法，包括对两个具有NNO供体配体的新型桥连铜（II）配位化合物[Cu2（μ-sulfato）（L）2（2H2O）]的实验和量子计算研究。 ·1.5H2O（1）和[Cu2（μ-琥珀酸）（L）（HL）（H2O）] ClO4（2），其中HL / L = N'-[（E）-吡啶-2-基亚甲基]苯并酰肼，已经使用各种物理化学技术合成并表征了这些化合物。使用单晶X射线衍射研究对两种配合物进行结构表征。两个铜心之间的距离分别为1.270和3.270（2）A和3.178（1）A。在量子计算DFT研究的基础上，电子激发主要涉及金属配体键合MO到具有dxy特征的占主导地位的Cu原子内的β-LUMO到β-LUMO+ 1的跃迁。确定了这些多晶样品的EPR光谱，以了解铜（II）超细结构及其零场分裂情况，这些结构适用于此类二聚体的三重态。低温磁行为与两个复合物中的Cu（1）⋯Cu（2）中心
• Adaptation in Constitutional Dynamic Libraries and Networks, Switching between Orthogonal Metalloselection and Photoselection Processes
  作者：Ghislaine Vantomme、Shimei Jiang、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja504813r

  日期：2014.7.2

  [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] undergoes photoselection by irradiation of the system, which causes photoisomerization of E-(1)A(1)C into Z-(1)A(1)C with amplification of the latter. The set of acyl hydrazones [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] undergoes a dual adaptation via component exchange and selection in response to two orthogonal external agents: a chemical effector, metal cations

  腙 (a)A(b)B 和酰基腙 (a)A(c)C 的结构动态库会响应化学效应物（金属阳离子）或物理刺激（光）而发生重组和适应。腙组 [(1)A(1)B, (1)A(2)B, (2)A(1)B, (2)A(2)B] 在添加锌阳离子时进行金属选择通过选择最适合的组件 (1)A(2)B 放大 Zn((1)A(2)B)2。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] 通过系统的辐照进行光选择，这导致 E-(1)A(1)C 光异构化为 Z-(1)A(1)C，后者放大。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] 通过组分经历双重适应响应两个正交外部因素的交换和选择：化学效应物，金属阳离子，和物理刺激，光照射。金属选择发生在锌阳离子的添加​​上，锌阳离子通过选择最适成分 (1)A(3)C 来驱动 Zn((1)A(3)C)2
• Potentially Tridentate Hydrazonic Ligands in the Synthesis of Methyl and Acetyl Palladium(II) Complexes
  作者：Paolo Pelagatti、Mauro Carcelli、Francesca Franchi、Corrado Pelizzi、Alessia Bacchi、Andrea Fochi、Hans-Werner Frühauf、Kees Goubitz、Kees Vrieze

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200003)2000:3<463::aid-ejic463>3.0.co;2-6

  日期：2000.3

  tridentate hydrazonic ligands of the type HNNO have been used in the synthesis of some methyl palladium(II) complexes. Depending on the applied experimental conditions two different kinds of complexes are obtained. Thus, the reactions between HL1–HL5 and (COD)PdMeCl in diethyl ether led to the formation of bidentate methyl complexes of the type Pd(HNN)MeCl (1–5), where the ligands maintain a neutral character

  HNNO 类型的潜在三齿腙配体已用于合成一些甲基钯 (II) 配合物。根据所应用的实验条件，可以获得两种不同的配合物。因此，HL1-HL5 和 (COD)PdMeCl 在乙醚中的反应导致形成 Pd(HNN)MeCl (1-5) 类型的二齿甲基配合物，其中配体保持中性特征。然而，在碱如 Et3N 或 NaOMe 的存在下，配体去质子化，随后形成 Pd(NNO)Me (7-10) 类型的三齿甲基配合物。在溶液中，配合物 1-5 往往会随着甲烷的消除和三齿氯化物配合物 Pd(NNO)Cl 的形成而失去腙质子 (6)；这种趋势可能与已确定的游离配体的酸度相关。将一氧化碳通过 1-5 的溶液鼓泡，形成相应的乙酰配合物 Pd(HNN)[C(O)Me]Cl (11-15)，其中存在顺式和反式异构体。它们的摩尔比是根据基于电子考虑的分子模型研究的结果合理化的。在三齿配合物 7-10 的羰基化中发现了一种显