(R)-1-(2-naphtyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(2-naphtyl)ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-(2-naphthyl)ethyl acetate；(R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl acetate；1-(naphthalen-2-yl)ethyl acetate；[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MHOWGUBENBKGBD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-naphtyl)ethyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一锅动力学分辨率——Mitsunobu 反应以获得光学纯化合物，在替代方案中使用银盐

  摘要：

  通过一锅法、酶介导的 KR 和 Mitsunobu 与金属乙酸盐的反应，将外消旋甲醇转化为手性纯乙酸盐。使用 AoNO3 或与 NaOAc 的混合物得到了极好的结果。该协议进一步扩展以引入叠氮化物代替醋酸盐。

  DOI：

  10.1039/d0nj04802j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1-(乙酰氧基)乙烯 在 [Rh{(S_C,R_P)-duanphos}(norbornadiene)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 生成 (R)-1-(2-naphtyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh 催化不对称氢化的实用 P-手性磷烷配体

  摘要：

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400690

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Ruthenium-catalyzed stereospecific benzylic alkylation of optically active benzyl esters with malonate nucleophiles
  作者：Hiroaki Tsuji、Koki Suzuki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152947

  日期：2021.4

  The transition metal-catalyzed stereospecific benzylic alkylation of optically active benzyl esters with active methylene compounds remains extremely rare. Herein, we describe the study for the ruthenium-catalyzed benzylic alkylation of chiral benzyl esters with malonates as a carbon nucleophile. A combination of [Cp*RuCl2]2 and picolinic acid found to be effective for the title reaction, providing

  旋光性苄基酯与活性亚甲基化合物的过渡金属催化的立体有择性苄基烷基化仍然极为罕见。在这里，我们描述了手性苄酯与丙二酸酯作为碳亲核试剂的钌催化苄烷基化的研究。发现[Cp * RuCl 2 ] 2和吡啶甲酸的组合对于标题反应是有效的，提供手性苄基烷基化产物，并且保留了起始原料的立体化学。我们提出钌催化将通过双重转化机制进行。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by the Combination of a Chiral Brønsted Acid, DABCO, and Acetyl Chloride
  作者：Hiroki Mandai、Kyouta Murota、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/ol301373x

  日期：2012.7.6

  An efficient and simple protocol for the kinetic resolution of secondary alcohols is presented. The new system is based on a combination of chiral Brønsted acid, DABCO, and acetyl chloride and gives various enantioenriched alcohols with selectivity factors up to 105.

  提出了一种高效简单的仲醇动力学拆分方法。该新系统基于手性布朗斯台德酸，DABCO和乙酰氯的组合，可提供各种对映体富集的醇，选择性系数高达105。