1-(2-naphthyl)ethyl acetate | 85880-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)ethyl acetate；2-(1-Acetoxyethyl)naphthalene；1-naphthalen-2-ylethyl acetate
• CAS: 85880-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MHOWGUBENBKGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的酯水解酶从假单胞菌。用于酶法制备对映体纯的仲醇；有机合成中的手性助剂

  摘要：

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000598
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-naphthyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Spirodela oligorrhiza 酯的对映选择性水解和芳族脂肪醇的氧化

  摘要：

  摘要 Spirodela oligorrhiza 水解乙酸苄酯并对映特异性水解1-苯基-乙醇、1-(1-萘基)-乙醇、1-(2-萘基)-乙醇和2-苯基-丁醇的外消旋混合物的乙酸酯。R 醇形成得更快。得到的两种醇，1-苯基-乙醇和 1-(2-萘基)-乙醇，经历对映特异性氧化。在这里，S 对映异构体反应更快。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82336-5

文献信息

• Chromatography-Free Esterification Reactions Using a Bifunctional Polymer
  作者：Patrick Toy、Shuang Ma

  DOI：10.1055/s-0035-1560415

  日期：——

  sterically hindered tertiary amine groups was synthesized and used homogeneously in a range of esterification reactions between alcohols and various carboxylic acid derivatives. The polymer was highly effective in such reactions where the DMAP groups served as catalytic groups. The ester products of these reactions could be isolated in high purity and yield without the need for chromatographic purification

  合成了亲核 DMAP 基团和空间位阻叔胺基团官能化的线性聚苯乙烯，并均匀地用于醇和各种羧酸衍生物之间的一系列酯化反应。该聚合物在 DMAP 基团作为催化基团的反应中非常有效。这些反应的酯产物可以以高纯度和高产率分离，无需色谱纯化，并且聚合物可以多次回收和重复使用，而效用没有明显降低。
• Reactions of Alkylarenes, Benzyl Alcohols, Sulfides, and Phosphine with Manganese(III) Acetate–Chloride Ions
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3567

  日期：1989.11

  The reactions of methoxytoluenes and methylnaphthalenes with a manganese(III) acetate–Cl− complex gave the corresponding aldehydes in 8 to 54% yields. In a similar reaction aromatic compounds having a methylene group were oxidized to the corresponding acetates and ketones. The primary and secondary benzyl alcohols gave aldehydes and ketones, respectively, in good yields. Sulfides and phosphine were

  甲氧基甲苯和甲基萘与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物的反应以 8% 到 54% 的产率得到相应的醛。在类似的反应中，具有亚甲基的芳族化合物被氧化成相应的乙酸酯和酮。伯和仲苯甲醇分别以良好的产率得到醛和酮。硫化物和膦被络合物氧化成氧化物。具有较低电离电位的烷基芳烃的反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-配合物的电子转移机制来解释。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2007-986638

  日期：2007.9

  Copper(II) triflate doubly catalyzed the substitution of benzylic acetates by TMSN3 and the subsequent 1,3-dipolar addition with an alkyne in one pot. This procedure afforded the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields starting from the easily accessible acetates without isolating an organic azide ­using a single catalyst.

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。