(2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol | 134833-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol；(2R,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-hex-(4E)-en-1-ol；(2R,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol；(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 134833-54-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: HYEBADVKHMRSMG-SDGMYFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 抗生素
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862

文献信息

• Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of <i>Rac</i>-Citridone A
  作者：Anna D. Fotiadou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol2017802

  日期：2011.9.2

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.
• Total synthesis of (+)-piericidin A1 and (−)-piericidin B1
  作者：Ryosuke Kikuchi、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.044

  日期：2009.9

  The convergent syntheses of (+)-piericidin A(1) 1 and (-)-piericidin B-1 2 have been achieved based on classical Julia-Lythgoe olefination between 4-hydroxy-5,6-dimethoxy-3-methyl-2-[5-oxo-3-methyl-pent-(2E)-enyl]-pyridine 3 corresponding to the left half of the final molecule, and chiral phenyl sulfones, (4R,5R)-2,4,6-trimethyl-5-methoxy-1-phenylsulfonyl-octa-(2E,6E)-diene 20 and (4R,5R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylsulfonyl-octa-(2E,6E)-diene 33, corresponding to the right halves. The construction of the two stereogenic centers in the right half of piericidins was achieved based on lipase-catalyzed hydrolysis of methyl (2,3)-anti-3-acetoxy-2,4-dimethyl-hex-(4E)-enoate (+/-)-22. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1901 - 1905
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C
  作者：Jhillu Yadav、Anugu Reddy、Kattela Shankar

  DOI：10.1055/s-0032-1316861

  日期：——

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 660 - 662
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——