N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide | 158833-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-naphthaleneacetic acid benzylamide；N-benzyl-2-(1-naphthyl)acetamide；N-benzyl-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 158833-27-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD03372854
• 分子量: 275.35
• InChiKey: GVSHHXQYKFIIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 苄胺 在 ammonia borane 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷作为羧酸直接酰胺化的催化剂

  摘要：

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00591

文献信息

• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Graphene oxide: a convenient metal-free carbocatalyst for facilitating amidation of esters with amines
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c9nj05283f

  日期：——

  Herein, we report a graphene oxide (GO) catalyzed condensation of non-activated esters and amines, that can enable diverse amides to be synthesized from abundant ethyl esters forming only volatile alcohol as a by-product. GO accelerates ester to amide conversion in the absence of any additives, unlike other catalysts. A wide range of ester and amine substrates are screened to yield the respective amides

  在这里，我们报告了未活化的酯和胺的氧化石墨烯（GO）催化的缩合反应，可以使丰富的乙酯合成多种酰胺，而仅形成挥发性醇作为副产物。与其他催化剂不同，在没有任何添加剂的情况下，GO可以加速酯到酰胺的转化。筛选各种酯和胺底物，以良好至优异的产率产生各自的酰胺。改善的催化活性可以归因于存在于氧化石墨烯表面上的氧化官能团，其与反应物形成H键，从而加速反应。改进的收率和广泛的官能团耐受性是已开发方案的一些重要功能。
• Combination of Enabling Technologies to Improve and Describe the Stereoselectivity of Wolff–Staudinger Cascade Reaction
  作者：S. Ley、B. Musio、F. Mariani、E. Śliwiński、M. Kabeshov、H. Odajima

  DOI：10.1055/s-0035-1562579

  日期：——

  of amides and β-lactams were obtained by ketene generation in situ and reaction with amines and imines, respectively, in good to excellent yields. The preferential formation of trans-configured β-lactams was observed during the [2+2] Staudinger cycloaddition of a range of ketenes with different imines under controlled reaction conditions. Some insights into the mechanism of this reaction at high temperature

  摘要 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些见解，并且还描述了一种利用增强现实（AR）技术的新型基于Web的分子查看器，可以更快地解释计算数据。 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些
• An Iodide‐Mediated Anodic Amide Coupling
  作者：Luca Marius Großmann、Vera Beier、Lea Duttenhofer、Laura Lennartz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202201768

  日期：2022.9.27

  simple and robust methodology towards a direct condensation of carboxylic acids and amines has been realized in a versatile electrochemical approach, using a combination of triphenylphosphine and iodide as coupling reagent. A broad scope of different amides and dipeptides were accessible by the presented method, without the need for pre-functionalization of the starting materials.

  通过使用三苯基膦和碘化物的组合作为偶联剂的多功能电化学方法，实现了一种操作简单且稳健的直接缩合羧酸和胺的方法。通过所提出的方法可以获得范围广泛的不同酰胺和二肽，而无需对起始材料进行预功能化。